Maleimide-PEG₁₂-NHS ester (CAS 1426151-00-9)

L'ester de maléimide-PEG12-NHS est un composé chimique largement utilisé dans le domaine de la bioconjugaison, une technique clé de la recherche en biochimie et en biologie moléculaire. Ce composé combine trois groupes fonctionnels : le maléimide, le polyéthylène glycol (PEG) de 12 unités de longueur (PEG12) et l'ester N-hydroxysuccinimide (NHS), chacun apportant des fonctionnalités spécifiques qui sont cruciales pour ses applications dans la création de bioconjugués stables. Le groupe ester NHS du Maléimide-PEG12-NHS ester facilite une conjugaison efficace avec les amines primaires, que l'on trouve généralement sur les résidus lysine des protéines ou à l'extrémité N-terminale des peptides. Cette réaction forme des liaisons amides stables, permettant la fixation covalente du reste de la molécule aux biomolécules. Cette caractéristique est particulièrement utile pour modifier les protéines ou d'autres biomolécules contenant des amines dans des conditions physiologiques. Le maléimide est un groupe très réactif vis-à-vis des groupes thiols, tels que ceux que l'on trouve dans les résidus de cystéine des protéines. Cette sélectivité permet de former des liaisons thioéther avec des groupes sulfhydryles, ce qui permet la conjugaison ciblée de protéines à d'autres molécules ou surfaces contenant des thiols. L'inclusion d'un espaceur PEG12 améliore la solubilité et la flexibilité du composé, réduisant la possibilité d'encombrement stérique au cours du processus de conjugaison et augmentant la stabilité du conjugué dans les environnements biologiques. L'aspect PEGylation contribue également à augmenter la biodisponibilité et à diminuer l'immunogénicité des molécules conjuguées.