Date published: 2025-9-14

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Lotaustralin (CAS 534-67-8)

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Noms alternatifs:
(R)-2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2-methylbutyronitrile; (2R)-2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2-methyl-butanenitrile
Application(s):
Lotaustralin est un dérivé glucidique
Numéro CAS:
534-67-8
Masse Moléculaire:
261.27
Formule Moléculaire:
C11H19NO6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La lotaustraline est un glucoside cyanogène que l'on trouve à l'état de traces dans une grande variété de plantes. La lotaustraline est le glucoside de la méthyléthylcétone cyanohydrine et est structurellement apparentée à la linamarine, un glucoside d'acétone cyanohydrine que l'on trouve également dans les plantes. La lotaustraline et la linamarine peuvent toutes deux être hydrolysées par l'enzyme linamarase pour former du glucose et un précurseur du composé toxique cyanure d'hydrogène.


Lotaustralin (CAS 534-67-8) Références

  1. [Analyse quantitative du salidroside et de la lotaustraline dans la Rhodiola par chromatographie en phase gazeuse].  |  Kang, S., et al. 1998. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 23: 365-6, 384. PMID: 11601302
  2. Biosynthèse des glucosides nitrés rhodiocyanoside A et D et des glucosides cyanogéniques lotaustraline et linamarine chez Lotus japonicus.  |  Forslund, K., et al. 2004. Plant Physiol. 135: 71-84. PMID: 15122013
  3. Profil du potentiel cyanure dans les fruits en développement: Implications pour les plantes accumulant des monoglucosides cyanogènes (Phaseolus lunatus) ou des diglucosides cyanogènes dans leurs graines (Linum usitatissimum, Prunus amygdalus).  |  Frehner, M., et al. 1990. Plant Physiol. 94: 28-34. PMID: 16667698
  4. La composition en glucosides cyanogéniques de Zygaena filipendulae (Lepidoptera: Zygaenidae) en fonction de l'alimentation sur des populations de lotus de type sauvage et transgénique avec des profils de glucosides cyanogéniques variables.  |  Zagrobelny, M., et al. 2007. Insect Biochem Mol Biol. 37: 10-8. PMID: 17175442
  5. Glycosides cyanogènes chez les papillons: détection et synthèse de la linamarine et de la lotaustraline chez les heliconiinae.  |  Nahrstedt, A. and Davis, RH. 1981. Planta Med. 42: 124-5. PMID: 17401921
  6. Impact à trois niveaux trophiques de la linamarine et de la lotaustraline de la plante hôte sur Tetranychus urticae et son prédateur Phytoseiulus persimilis.  |  Rojas, MG. and Morales-Ramos, JA. 2010. J Chem Ecol. 36: 1354-62. PMID: 20953678
  7. Biosynthèse des glucosides cyanogènes linamarine et lotaustraline dans le manioc: isolement, caractérisation biochimique et modèle d'expression de CYP71E7, l'enzyme cytochrome P450 métabolisant l'oxime.  |  Jørgensen, K., et al. 2011. Plant Physiol. 155: 282-92. PMID: 21045121
  8. Détermination par chromatographie liquide ultraperformante et spectrométrie de masse en tandem des glucosides cyanogéniques dans les espèces de Trifolium.  |  Muzashvili, T., et al. 2014. J Agric Food Chem. 62: 1777-82. PMID: 24476020
  9. L'apparition évolutive de glucosides hydroxynitrile non cyanogènes dans le genre Lotus s'accompagne d'une spécialisation des substrats des β-glucosidases paralogues résultant d'une substitution cruciale d'un acide aminé.  |  Lai, D., et al. 2014. Plant J. 79: 299-311. PMID: 24861854
  10. Biosynthèse des glucosides cyanogéniques chez Phaseolus lunatus et évolution des défenses basées sur l'oxime.  |  Lai, D., et al. 2020. Plant Direct. 4: e00244. PMID: 32775954
  11. Propriétés d'un système enzymatique microsomal de Linum usitatissimum (lin) qui oxyde la valine en acétone cyanohydrine et l'isoleucine en 2-méthylbutanone cyanohydrine.  |  Cutler, AJ., et al. 1985. Arch Biochem Biophys. 238: 272-9. PMID: 3985623
  12. Glycosides cyanogènes et non cyanogènes de Manihot esculenta.  |  Prawat, H., et al. 1995. Phytochemistry. 40: 1167-73. PMID: 7492370
  13. Constituants bioactifs des médicaments naturels chinois. IV. Rhodiolae radix. (2).: Sur les inhibiteurs de la libération d'histamine provenant de la partie souterraine de Rhodiola sacra (Prain ex Hamet) S. H. Fu (Crassulaceae): structures chimiques du rhodiocyanoside D et des sacranosides A et B.  |  Yoshikawa, M., et al. 1997. Chem Pharm Bull (Tokyo). 45: 1498-503. PMID: 9332002

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Lotaustralin, 2.5 mg

sc-207835
2.5 mg
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Lotaustralin, 25 mg

sc-207835A
25 mg
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