Date published: 2025-9-5

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Lithium bis(trimethylsilyl)amide (CAS 4039-32-1)

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Noms alternatifs:
Lithium hexamethyldisilazane; Bis(trimethylsilyl)amido lithium
Application(s):
Lithium bis(trimethylsilyl)amide est une base utilisée pour générer des énolates
Numéro CAS:
4039-32-1
Pureté:
97%
Masse Moléculaire:
167.33
Formule Moléculaire:
C6H18LiNSi2
Information supplémentaire:
Ce produit est classé comme marchandise dangereuse pour le transport et peut faire l'objet de frais d'expédition supplémentaires.
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le bis(triméthylsilyl)amide de lithium est un composé organosilicieux. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à température ambiante et est soluble dans divers solvants organiques. Ce composé polyvalent est largement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique et comme catalyseur pour diverses réactions, y compris celles impliquées dans la production de produits pharmaceutiques, agrochimiques et d'autres produits chimiques fins. Dans le domaine de la synthèse organique, le bis(triméthylsilyl)amide de lithium s'avère un catalyseur inestimable pour un large éventail de réactions. Son utilité s'étend à la synthèse de divers composés organiques tels que les amines, les alcools, les cétones et les acides carboxyliques. En outre, il joue un rôle essentiel dans la production de produits pharmaceutiques, agrochimiques et d'autres produits chimiques fins. Il est également utilisé comme catalyseur dans la synthèse de polymères et d'autres matériaux. Le bis(triméthylsilyl)amide de lithium sert de base, facilitant la génération d'énolates utilisés dans la préparation de précurseurs de lactones, de pyranones et de cyclohexanes. Il sert également de catalyseur pour l'ajout de liaisons phosphine P-H aux carbodiimides, ce qui entraîne la formation de phosphaguanidines. En outre, ce composé est utilisé dans une nouvelle synthèse en trois étapes de 1,2,5-thiadiazoles disubstitués. L'action catalytique du bis(triméthylsilyl)amide de lithium fonctionne grâce à son rôle de catalyseur d'acide de Lewis. En formant un complexe de coordination avec le substrat, il facilite la réaction des substrats. La formation de ce complexe entraîne une augmentation de la vitesse de réaction en réduisant les émissions de gaz à effet de serre.


Lithium bis(trimethylsilyl)amide (CAS 4039-32-1) Références

  1. Synthèse d'arylamines catalysée par le palladium à partir d'halogénures d'aryle et de bis(triméthylsilyl)amide de lithium comme équivalent ammoniacal.  |  Lee, S., et al. 2001. Org Lett. 3: 2729-32. PMID: 11506620
  2. Synthèse en une seule étape d'amines chirales non racémiques.  |  Roe, C., et al. 2011. J Org Chem. 76: 9452-9. PMID: 21992680
  3. Du bis(triméthylsilyl)amide de lithium à la cyanoamine dans les composés triazine: synthèse et structures des 6-((triméthylsilyl)amido)-2,4-bis(diméthylamino)[1,3,5]triazines de lithium et de leurs complexes de manganèse et de cobalt.  |  Zhou, M., et al. 2012. Inorg Chem. 51: 4925-30. PMID: 22486357
  4. Synthèse et greffage de précurseurs de silylamides d'oxydes de cérium tétravalents dérivés du CAN sur de la silice mésoporeuse MCM-41.  |  Crozier, AR., et al. 2013. Dalton Trans. 42: 5491-9. PMID: 23426225
  5. Nanocristaux de CuTe: contrôle de la forme et de la taille, propriétés plasmoniques et utilisation comme sondes SERS et agents photothermiques.  |  Li, W., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 7098-101. PMID: 23647089
  6. Évaluation de l'activité biologique de nouveaux fluoroaryl-2,2'-bichalcophènes monocationiques et de leurs analogues.  |  Hussin, WA., et al. 2014. Drug Des Devel Ther. 8: 963-72. PMID: 25114506
  7. Études structurales des complexes de césium, de lithium/césium et de sodium/césium Bis(triméthylsilyl)amide (HMDS).  |  Ojeda-Amador, AI., et al. 2016. Inorg Chem. 55: 5719-28. PMID: 27177080
  8. Mécanisme et champ d'application de la N-Arylation d'amines sans catalyseur contrôlé par la base avec des fluorobenzènes non activés.  |  Borch Jacobsen, C., et al. 2017. Chemistry. 23: 846-851. PMID: 27739610
  9. Complexes de magnésium(II) et de zinc(II) soutenus par des adduits de carbène-carbodiimide N-hétérocyclique ('NHC-CDI') ou des amidinates neutres de type zwitterionique.  |  Baishya, A., et al. 2017. Inorg Chem. 56: 9535-9546. PMID: 28782943
  10. Spectroscopie RMN à faible champ en ligne pour le contrôle du processus d'une réaction de lithiation industrielle - analyse automatisée des données.  |  Kern, S., et al. 2018. Anal Bioanal Chem. 410: 3349-3360. PMID: 29616294
  11. Synthèse de γ-Pyrones à partir de la cyclisation formelle [4 + 2] de cétènes dithioacétals avec des chlorures d'acyle.  |  Wang, M., et al. 2019. J Org Chem. 84: 9603-9610. PMID: 31282156
  12. Poly(α-peptoid)s cycliques par polymérisation par expansion annulaire médiée par le bis(triméthylsilyl)amide de lithium (LiHMDS): Accès simple à des squelettes bioactifs.  |  Salas-Ambrosio, P., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 3697-3702. PMID: 33651603
  13. Polymères poreux métallisés à base de phénanthroline comme catalyseurs hétérogènes efficaces pour l'activation C-H régiosélective des hétéroarènes.  |  Tang, Y., et al. 2021. Chem Asian J. 16: 2469-2474. PMID: 34241970
  14. Aperçu de la structure électronique d'un complexe U(IV) Amido et U(V) Imido.  |  Köhler, L., et al. 2022. Chemistry. 28: e202200119. PMID: 35179271

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Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 10 g

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10 g
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sc-252956A
50 g
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Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 250 g

sc-252956B
250 g
$433.00