Date published: 2025-9-6

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Lapachol (CAS 84-79-7)

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Noms alternatifs:
4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,2-dione
Application(s):
Lapachol est un composé naturel de la naphtoquinone.
Numéro CAS:
84-79-7
Pureté:
98%
Masse Moléculaire:
242.27
Formule Moléculaire:
C15H14O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le lapachol, dont le numéro CAS est 84-79-7, est un composé naturel de naphtoquinone isolé à l'origine de l'écorce des arbres lapacho, originaires des régions tropicales d'Amérique du Sud. En tant qu'entité chimique, le lapachol est reconnu pour sa structure moléculaire distinctive caractérisée par un système d'anneaux aromatiques fusionnés, qui lui confère des propriétés chimiques et une réactivité uniques. Dans le cadre de la recherche, le lapachol a été largement étudié pour son comportement photochimique, où il agit comme un photosensibilisateur. Cette propriété a été exploitée dans des études liées aux processus photodynamiques, où le lapachol est utilisé pour générer des espèces réactives de l'oxygène sous exposition à la lumière. Ces caractéristiques en font un composé précieux pour l'étude de la photochimie en vue d'applications potentielles dans les processus de photodégradation de l'environnement. En outre, le lapachol a été utilisé dans la synthèse de molécules organiques complexes, servant de précurseur ou d'intermédiaire grâce à sa partie quinone réactive. Les chercheurs ont également exploré son rôle en tant que composé redox-actif dans les études électrochimiques, qui visent à comprendre les processus de transfert d'électrons dans les composés organiques. Ces études contribuent à des avancées dans des domaines tels que les méthodes de synthèse organique, la chimie environnementale et le développement de nouveaux matériaux basés sur des systèmes redox organiques. Grâce à ces diverses applications, le lapachol continue d'être un sujet de recherche scientifique important au-delà de ses utilisations traditionnelles.


Lapachol (CAS 84-79-7) Références

  1. Le lapachol induit des effets clastogènes chez le rat.  |  Maistro, EL., et al. 2010. Planta Med. 76: 858-62. PMID: 20112181
  2. Le lapachol supprime la prolifération cellulaire et la sécrétion d'interleukine-6 et d'inhibiteur de l'activateur du plasminogène-1 des fibroblastes dérivés de cicatrices hypertrophiques.  |  Matsui, T., et al. 2011. J Pharm Pharmacol. 63: 960-6. PMID: 21635262
  3. Activité antimicrobienne du lapachol et de ses dérivés thiosemicarbazone et semicarbazone.  |  Souza, MA., et al. 2013. Mem Inst Oswaldo Cruz. 108: 342-51. PMID: 23778660
  4. Le lapachol inhibe la glycolyse dans les cellules cancéreuses en ciblant la pyruvate kinase M2.  |  Shankar Babu, M., et al. 2018. PLoS One. 13: e0191419. PMID: 29394289
  5. La biotransformation du lapachol par des champignons filamenteux produit des dérivés quinoniques bioactifs et des métabolites secondaires stimulés par le lapachol.  |  Barbosa Coitinho, L., et al. 2019. Prep Biochem Biotechnol. 49: 459-463. PMID: 30896339
  6. Effet du lapachol sur l'inhibition de la métalloprotéinase matricielle liée à l'invasion des cellules de fibrosarcome humain.  |  Kim, J. and Kim, MM. 2021. Curr Mol Pharmacol. 14: 620-626. PMID: 33019942
  7. Activités antituberculeuses du lapachol et de la β-lapachone en combinaison avec d'autres médicaments en pH acide.  |  Ieque, AL., et al. 2021. Microb Drug Resist. 27: 924-932. PMID: 33275860
  8. L'augmentation de la régulation de Sirt1/Sirt3 induite par le lapachol est liée à une meilleure cicatrisation des plaies cutanées chez les souris diabétiques induites par l'alloxane.  |  Bibi, S., et al. 2021. Iran J Pharm Res. 20: 419-430. PMID: 34903998
  9. Effets in vitro du lapachol et de la β-lapachone contre Leishmania amazonensis.  |  Ramos-Milaré, ÁCFH., et al. 2023. Braz J Med Biol Res. 56: e12693. PMID: 37255095
  10. Inhibition par le lapachol de la vitamine K époxyde réductase et de la vitamine K quinone réductase.  |  Preusch, PC. and Suttie, JW. 1984. Arch Biochem Biophys. 234: 405-12. PMID: 6497379

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Lapachol, 250 mg

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250 mg
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