Date published: 2025-9-7

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Laninamivir (CAS 203120-17-6)

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Noms alternatifs:
5-(Acetylamino)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-7-O-methyl-D-glycero-D-galacto-Non-2-enonic Acid; (4S,5R,6R)-5-Acetamido-4-guanidino-6- ((1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic Acid; R 125489
Application(s):
Laninamivir est un nouvel inhibiteur puissant de la neuraminidase (NA) qui présente une activité antigrippale de longue durée.
Numéro CAS:
203120-17-6
Masse Moléculaire:
346.34
Formule Moléculaire:
C13H22N4O7
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le laninamivir est un nouvel inhibiteur puissant de la neuraminidase (NA), qui présente une activité anti-influenza de longue durée. Ce produit chimique a une forte activité inhibitrice de la NA contre divers virus de la grippe, y compris ceux qui sont résistants à l'oseltamivir. La puissance du Laninamivir (R-125489) en tant qu'inhibiteur de la neuraminidase (NA) de la grippe est évidente avec des IC50 de 0,90 nM, 1,83 nM et 3,12 nM contre le H12N5 NA (N5) aviaire, le pH1N1 N1 NA (p09N1) et le A/RI/5+/1957 H2N2 N2 (p57N2), respectivement.


Laninamivir (CAS 203120-17-6) Références

  1. Le CS-8958, un promédicament du laninamivir, un inhibiteur de la neuraminidase à longue durée d'action, présente une activité anti-influenza supérieure après une seule administration.  |  Kubo, S., et al. 2010. Antimicrob Agents Chemother. 54: 1256-64. PMID: 20047917
  2. Une exposition élevée et continue au laninamivir, un médicament antigrippal, peut avoir un effet suppressif sur l'apparition de mutants peu sensibles chez les animaux.  |  Kubo, S., et al. 2012. J Infect Chemother. 18: 69-74. PMID: 21881920
  3. L'analyse structurelle et fonctionnelle du laninamivir et de son promédicament octanoate révèle des mécanismes spécifiques de groupe pour l'inhibition de la NA de la grippe.  |  Vavricka, CJ., et al. 2011. PLoS Pathog. 7: e1002249. PMID: 22028647
  4. Schéma de liaison du laninamivir, inhibiteur de la neuraminidase à longue durée d'action, avec les sous-types H5N1 et H1N1 pandémique de la grippe A.  |  Meeprasert, A., et al. 2012. J Mol Graph Model. 38: 148-54. PMID: 23079644
  5. Sensibilité au peramivir et au laninamivir des virus grippaux A et B en circulation.  |  Leang, SK., et al. 2014. Influenza Other Respir Viruses. 8: 135-9. PMID: 24734292
  6. Caractérisation des variantes du virus de la grippe A(H1N1) et A(H3N2) résistantes aux médicaments et sélectionnées in vitro avec le laninamivir.  |  Samson, M., et al. 2014. Antimicrob Agents Chemother. 58: 5220-8. PMID: 24957832
  7. Synthèse organocatalytique et évolutive des médicaments antigrippaux zanamivir, laninamivir et CS-8958.  |  Tian, J., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 13885-8. PMID: 25314609
  8. Les mutations de la neuraminidase conférant une résistance au laninamivir entraînent une liaison et une dissociation plus rapides du médicament.  |  McKimm-Breschkin, JL. and Barrett, S. 2015. Antiviral Res. 114: 62-6. PMID: 25499124
  9. Évaluation d'un système d'administration de laninamivir sous forme de poudre sèche dans un modèle d'infection grippale chez le furet.  |  Panozzo, J., et al. 2015. Antiviral Res. 120: 66-71. PMID: 26022199
  10. Détection de peramivir et de laninamivir, nouveaux médicaments antigrippaux, dans les effluents d'eaux usées et les eaux fluviales au Japon.  |  Azuma, T., et al. 2015. PLoS One. 10: e0131412. PMID: 26110817
  11. Impact d'une importante délétion de la protéine neuraminidase identifiée dans une variante de la grippe A/Brisbane/10/2007 (H3N2) sélectionnée par le laninamivir sur l'aptitude virale in vitro et chez le furet.  |  Ann, J., et al. 2016. Influenza Other Respir Viruses. 10: 122-6. PMID: 26526406
  12. Pneumopathie médicamenteuse consécutive à l'administration d'octanoate de laninamivir: Les deux premiers cas rapportés.  |  Ogawa, T., et al. 2019. J Infect Chemother. 25: 1043-1046. PMID: 31178281
  13. Un premier cas de méningite/encéphalite associé au SARS-Coronavirus-2.  |  Moriguchi, T., et al. 2020. Int J Infect Dis. 94: 55-58. PMID: 32251791
  14. Le traitement combiné Laninamivir-Interféron Lambda 1 favorise la résistance du virus de la grippe A plus rapidement que le Laninamivir seul.  |  Adams, SE., et al. 2020. Antimicrob Agents Chemother. 64: PMID: 32393488
  15. Profilage in vitro des substitutions résistantes au laninamivir dans les sous-types N3 à N9 de la neuraminidase du virus de la grippe aviaire et leur association avec la sensibilité in vivo.  |  Jeong, JH., et al. 2020. J Virol. 95: PMID: 33055248

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