Date published: 2025-9-6

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L-Quebrachitol (CAS 642-38-6)

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Noms alternatifs:
2-O-Methyl-chiro-inositol
Application(s):
L-Quebrachitol est un important matériau de départ pour la synthèse de phosphates d'inositol optiquement actifs
Numéro CAS:
642-38-6
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
194.18
Formule Moléculaire:
C7H14O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le L-Quebrachitol, un cyclitol ou inositol méthylé naturel, se distingue par son rôle essentiel de précurseur chiral dans la synthèse de phosphates d'inositol optiquement actifs. Ce composé, caractérisé par sa configuration structurelle unique, comprend un groupe hydroxyle sur chaque carbone sauf un, qui est méthylé, fournissant un stéréocentre qui est à l'origine de son activité dans les voies de synthèse. Les phosphates d'inositol jouent un rôle essentiel dans les processus cellulaires, notamment la transduction des signaux, le trafic membranaire et la régulation des canaux ioniques, ce qui fait de la synthèse de leurs formes optiquement actives une activité importante dans la recherche chimique et biologique.


L-Quebrachitol (CAS 642-38-6) Références

  1. Une approche polyvalente des PI(3,4)P2, PI(4,5)P2 et PI(3,4,5)P3 à partir du L-(-)-quebrachitol.  |  Qiao, L., et al. 2000. Org Lett. 2: 115-7. PMID: 10814260
  2. Rôle fonctionnel des composés polyhydroxylés sur la structure des protéines et la stabilité thermique étudiée par spectroscopie de dichroïsme circulaire.  |  Ortbauer, M. and Popp, M. 2008. Plant Physiol Biochem. 46: 428-34. PMID: 18343146
  3. Premier signalement du L-quebrachitol chez Allophylus edulis (Sapindaceae).  |  Díaz, M., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 2699-700. PMID: 18715552
  4. Inositols et méthylinositols dans les baies d'argousier (Hippophaë rhamnoides).  |  Kallio, H., et al. 2009. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 877: 1426-32. PMID: 19345619
  5. Étude expérimentale et théorique des dérivés époxydiques du québrachitol par analyse spectroscopique.  |  De Almeida, MV., et al. 2010. Org Lett. 12: 5458-61. PMID: 21043479
  6. (1) Analyse RMN H des isomères de O-méthyl-inositol: une étude expérimentale et théorique conjointe.  |  De Almeida, MV., et al. 2012. Magn Reson Chem. 50: 608-14. PMID: 22865668
  7. Méthyl-inositol, acide γ-aminobutyrique et autres composés bénéfiques pour la santé dans l'arille du litchi.  |  Wu, ZC., et al. 2016. Int J Food Sci Nutr. 67: 762-72. PMID: 27314889
  8. Synthèse chirale du D- et du L-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate.  |  Tegge, W. and Ballou, CE. 1989. Proc Natl Acad Sci U S A. 86: 94-8. PMID: 2783488
  9. Effet du solvant de l'eau sur l'évaluation théorique des déplacements chimiques de la RMN 1H: isomère de l'o-méthyl-inositol.  |  Dos Santos, HF., et al. 2017. J Phys Chem A. 121: 2839-2846. PMID: 28328211
  10. Le l-Quebrachitol favorise la prolifération, la différenciation et la minéralisation des cellules MC3T3-E1: Implication de la voie de signalisation BMP-2/Runx2/MAPK/Wnt/β-Caténine.  |  Yodthong, T., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 30486330
  11. Évaluation phytotoxique et nématicide de Croton ehrenbergii (Euphorbiaceae).  |  Rios, MY., et al. 2019. Pest Manag Sci. 75: 2158-2165. PMID: 30637916
  12. Analyses des propriétés antioxydantes de cyclitols sélectionnés et de leurs mélanges avec des flavanones et du glutathion.  |  Płonka, J., et al. 2021. Molecules. 27: PMID: 35011390
  13. Synthèse du 1L-chiro-inositol 2,3,5-trisphosphorothioate, premier agoniste partiel du récepteur myo-inositol 1,4,5-trisphosphate plaquettaire.  |  Liu, C., et al. 1994. Bioorg Med Chem. 2: 253-7. PMID: 7922136

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