Date published: 2025-9-11

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L-Proline t-butyl ester (CAS 2812-46-6)

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Noms alternatifs:
H-L-Pro-OtBu
Numéro CAS:
2812-46-6
Masse Moléculaire:
171.2
Formule Moléculaire:
C9H17NO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'ester t-butylique de L-proline est un composé qui sert de groupe protecteur pour le groupe carboxyle de la proline dans la synthèse peptidique. Il est utilisé pour prévenir les réactions secondaires indésirables lors de la formation de la liaison peptidique, ce qui permet la déprotection sélective du groupe carboxyle à un stade ultérieur. Le L-Proline T-Butyl Ester agit en formant un dérivé stable et temporaire du groupe carboxyle, qui peut être facilement éliminé dans des conditions douces sans affecter d'autres groupes fonctionnels de la chaîne peptidique. L'ester t-butylique de L-proline facilite la synthèse efficace et sélective de peptides complexes en protégeant le groupe carboxyle de la proline, permettant ainsi l'assemblage précis de séquences peptidiques. Son mécanisme d'action implique la formation réversible d'un dérivé stable, qui permet la manipulation de la chaîne peptidique sans altérer l'intégrité de la molécule.


L-Proline t-butyl ester (CAS 2812-46-6) Références

  1. Transfert de chiralité à distance dans la catalyse nucléophile avec des dérivés de N-(4-pyridinyl)-L-proline.  |  Kawabata, T., et al. 2003. Chirality. 15: 71-6. PMID: 12467046
  2. Interaction d'un dérivé de porphyrine à fonction chirale avec des agrégats micellaires chiraux.  |  Monti, D., et al. 2004. Chem Commun (Camb). 972-3. PMID: 15069500
  3. Méthides de quinone photogénérés comme intermédiaires utiles dans la synthèse de ligands BINOL chiraux.  |  Colloredo-Mels, S., et al. 2006. J Org Chem. 71: 3889-95. PMID: 16674065
  4. Conjugués BINOL-acide aminé en tant que porteurs déclenchables d'agents photocytotoxiques puissants ciblant l'ADN.  |  Doria, F., et al. 2007. J Med Chem. 50: 6570-9. PMID: 18047263
  5. Progrès récents dans l'induction asymétrique contrôlée par le substrat et dérivée d'acides α-aminés de pool chiraux pour la synthèse de produits naturels.  |  Paek, SM., et al. 2016. Molecules. 21: PMID: 27455209
  6. Évaluation des paramètres d'équilibre et d'activation pour l'interconversion des isomères conformationnels de certaines N-acylprolines par spectroscopie de résonance magnétique nucléaire  |  Hernani L. Maia, Keith G. Orrell and H. N. Rydon . 1976. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: 761-763.
  7. Nouvelle oxazine issue de la condensation de la chloroanthraquinone et du L-prolinate de t-butyle  |  Ernesto Abel, Ian M. McRobbie & George W. Gokel. 1998. Journal of Chemical Crystallography. 28: 47–51.

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sc-295324
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sc-295324A
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