Date published: 2026-3-7

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L-Methionine sulfoxide (CAS 3226-65-1)

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Noms alternatifs:
L-2-Amino-4-(methylsulfoxyl)butanoic acid
Application(s):
L-Methionine sulfoxide est un analogue structurel du glutamate.
Numéro CAS:
3226-65-1
Masse Moléculaire:
165.21
Formule Moléculaire:
C5H11NO3S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le L-méthionine sulfoxyde est un composé qui joue le rôle d'antioxydant dans des applications expérimentales. Il agit en piégeant les radicaux libres et les espèces réactives de l'oxygène, protégeant ainsi les cellules et les biomolécules des dommages oxydatifs. Le mécanisme d'action du sulfoxyde de L-méthionine implique la réduction du peroxyde d'hydrogène et d'autres espèces réactives de l'oxygène, les empêchant ainsi de causer des dommages cellulaires. Le L-Méthionine Sulfoxyde y parvient en subissant une réaction d'oxydoréduction, au cours de laquelle il est reconverti en sa forme réduite, la L-Méthionine, après avoir neutralisé les espèces réactives de l'oxygène. Le rôle fonctionnel du sulfoxyde de L-méthionine réside dans sa capacité à servir de molécule modèle pour l'étude des mécanismes antioxydants et du stress oxydatif dans les systèmes biologiques. Son mécanisme d'action au niveau moléculaire implique l'interaction directe avec les espèces réactives de l'oxygène, conduisant à la restauration de l'équilibre redox cellulaire.


L-Methionine sulfoxide (CAS 3226-65-1) Références

  1. Identification et caractérisation d'un site actif putatif de la peptide méthionine sulfoxyde réductase (MsrA) et stéréospécificité de son substrat.  |  Moskovitz, J., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 14167-72. PMID: 10799493
  2. Dosage stéréospécifique de l'activité de la méthionine sulfoxyde réductase par chromatographie électrocinétique micellaire à l'aide d'un capillaire recouvert d'une couche multiple.  |  Zhu, Q., et al. 2013. Electrophoresis. 34: 2712-7. PMID: 23775584
  3. Essai de microanalyse à médiation électrophorétique stéréospécifique pour les enzymes de la méthionine sulfoxyde réductase.  |  Zhu, Q., et al. 2014. Anal Bioanal Chem. 406: 1723-9. PMID: 24424966
  4. Profilage des impuretés de la L-méthionine par CLHP sur une colonne à mode mixte.  |  Kühnreich, R. and Holzgrabe, U. 2016. J Pharm Biomed Anal. 122: 118-25. PMID: 26852161
  5. Oryzamides A-E, Cyclodepsipeptides du champignon dérivé de l'éponge Nigrospora oryzae PF18.  |  Ding, LJ., et al. 2016. J Nat Prod. 79: 2045-52. PMID: 27489998
  6. Valeur nutritionnelle et sécurité des dérivés de la méthionine, des dipeptides isomériques et des analogues hydroxylés chez la souris.  |  Friedman, M. and Gumbmann, MR. 1988. J Nutr. 118: 388-97. PMID: 3351635
  7. La fonction du sélénium dans le système nerveux central: Leçons tirées des modèles de souris MsrB1 Knockout.  |  Shi, T., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33806413
  8. Un cryoprotecteur cellulaire biocompatible basé sur des acides aminés contenant du sulfoxyde: mécanisme et application.  |  Liu, M., et al. 2023. J Mater Chem B. 11: 2504-2517. PMID: 36852742
  9. Utilisation du sulfoxyde de L-méthionine par le rat.  |  Miller, SA., et al. 1970. J Nutr. 100: 909-15. PMID: 5495843
  10. Réduction du sulfoxyde de S-méthyl-L-cystéine et du sulfoxyde de L-méthionine dans les feuilles de navet et de haricot.  |  Doney, RC. and Thompson, JF. 1966. Biochim Biophys Acta. 124: 39-49. PMID: 5966721
  11. Disponibilité des acides aminés soufrés oxydés pour le poussin en croissance.  |  Kuzmicky, DD., et al. 1977. Poult Sci. 56: 1560-5. PMID: 605099
  12. Poly-L-méthionine sulfoxyde: un analogue biologiquement inerte du diméthylsulfoxyde au pouvoir solubilisant.  |  Pitha, J., et al. 1983. J Pharm Sci. 72: 665-8. PMID: 6576129
  13. Utilisation de la L-méthionine sulfoxyde, de la L-méthionine sulfone et de l'acide cystéique par le rat sevré.  |  Anderson, GH., et al. 1976. J Nutr. 106: 1108-14. PMID: 939991

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