Date published: 2025-9-8

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L-erythro-Sphingosine (synthetic) (CAS 6036-75-5)

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Application(s):
L-erythro-Sphingosine (synthetic) est un isomère inactif de la sphingosine
Numéro CAS:
6036-75-5
Masse Moléculaire:
299.49
Formule Moléculaire:
C18H37NO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La L-erythro-sphingosine, un sphingolipide naturel, joue un rôle essentiel dans les aspects structurels et de signalisation des membranes cellulaires. En tant que lipide bioactif, elle participe à la formation de la sphingomyéline et des glycosphingolipides, qui sont des composants essentiels de la bicouche lipidique. La structure de la L-erythro-sphingosine lui permet d'influencer la fluidité des membranes et l'organisation des microdomaines (radeaux lipidiques), qui sont essentiels pour moduler la fonction des récepteurs et les voies de transduction des signaux. En recherche, ce composé a été largement utilisé pour étudier sa capacité intrinsèque à réguler ces voies, en particulier celles liées à la croissance et à la survie des cellules. Le squelette sphingosine de la L-erythro-sphingosine permet l'incorporation de divers acides gras, qui peuvent affecter son comportement dans les membranes biologiques et son interaction avec des protéines spécifiques, telles que les récepteurs de la sphingosine-1-phosphate. En modifiant les cascades de signalisation intracellulaire, les chercheurs peuvent observer des changements dans les réponses cellulaires, ce qui permet de mieux comprendre les mécanismes d'action des sphingolipides dans la régulation cellulaire. En outre, son rôle dans l'apoptose et la sénescence cellulaire est d'un grand intérêt pour la compréhension du processus de vieillissement cellulaire et le maintien de l'homéostasie cellulaire, ce qui fait de la L-erythro-Sphingosine un outil précieux dans le domaine de la biologie cellulaire et moléculaire.


L-erythro-Sphingosine (synthetic) (CAS 6036-75-5) Références

  1. Caractérisation biochimique de l'activité inverse de la céramidase du cerveau de rat. Une céramide synthase indépendante du CoA et insensible à la fumonisine B1.  |  El Bawab, S., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 16758-66. PMID: 11278489
  2. Synthèse chimioenzymatique des quatre stéréoisomères de la sphingosine à partir du chlorobenzène: Précurseurs de glycosphingolipides(1)(a).  |  Nugent, TC. and Hudlicky, T. 1998. J Org Chem. 63: 510-520. PMID: 11672039
  3. La sphingosine peut pré-conditionner et post-conditionner le cœur et utilise un mécanisme différent de celui de la sphingosine 1-phosphate.  |  Vessey, DA., et al. 2008. J Biochem Mol Toxicol. 22: 113-8. PMID: 18418901
  4. Sphingo-guanidines et leur utilisation comme inhibiteurs de la sphingosine kinase (WO2010078247).  |  Sharma, AK. 2011. Expert Opin Ther Pat. 21: 807-12. PMID: 21457086
  5. Évaluation des propriétés chimiothérapeutiques et de protection contre le cancer de la sphingosine et du C2-céramide dans un modèle de carcinogenèse dérivé de cellules souches mammaires humaines.  |  Ahn, EH., et al. 2019. Int J Oncol. 54: 655-664. PMID: 30483770
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  7. Synthèse totale de la sphingosine et du céramide stéréospécifiques.  |  Shoyama, Y., et al. 1978. J Lipid Res. 19: 250-9. PMID: 632688
  8. La stéréosélectivité de l'induction de la déphosphorylation du produit du gène du rétinoblastome (pRb) par la D-erythro-sphingosine confirme le rôle de pRb dans la suppression de la croissance par la sphingosine.  |  Pushkareva, M., et al. 1995. Biochemistry. 34: 1885-92. PMID: 7849048
  9. Régulation des protéines kinases activées par la sphingosine: sélectivité de l'activation par les bases sphingoïdes et inhibition par les acides gras non estérifiés.  |  Pushkareva MYu, ., et al. 1993. Biochem J. 294 (Pt 3): 699-703. PMID: 8379926
  10. Le gène BST1 de Saccharomyces cerevisiae est la sphingosine-1-phosphate lyase.  |  Saba, JD., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 26087-90. PMID: 9334171

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L-erythro-Sphingosine (synthetic), 5 mg

sc-202687
5 mg
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