Date published: 2025-9-8

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Jasplakinolide (CAS 102396-24-7)

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Noms alternatifs:
Jasplakinolide also known as Jaspamide; (3S,6R,9R,13S,15R,16E,19S)-3,5,13,15,17,19-Hexamethyl-6-[(2-bromo-1H-indole-3-yl)methyl]-9-(4-hydroxyphenyl)-12-oxa-2,5,8-triazacyclononadeca-16-ene-1,4,7,11-tetraone; cyclo[(3R)-3-(4-hydroxyphenyl)-β-alanyl-8S-hydroxy-2S,4E,6R-trimethyl-4-nonenoyl-L-alanyl-2-bromo-N-methyl-D-tryptophyl]
Application(s):
Jasplakinolide est un composé perméable aux cellules qui stabilise les filaments d'actine préformés et inhibe leur désassemblage.
Numéro CAS:
102396-24-7
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
709.67
Formule Moléculaire:
C36H45BrN4O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le jasplakinolide est un peptide macrocyclique naturel qui induit la polymérisation de l'actine en filaments (F-actine). Il a été démontré que le jasplakinolide se lie à la F-actine de manière compétitive avec la phalloïdine (sc-202763), un stabilisateur irréversible de la F-actine, afin de stabiliser les filaments et de promouvoir l'assemblage filamenteux de l'actine. Les filaments d'actine constituent la base structurelle du cytosquelette et la régulation native de la polymérisation/dépolymérisation de l'actine est cruciale pour les processus mécaniques dans la cellule. Le jasplakinolide produit des effets antiprolifératifs et cytotoxiques, attribués à la prévention de la dépolymérisation de la F-actine et à la surpolymérisation induite de l'actine monomérique. Il a été démontré que le jasplakinolide renforce le signal apoptotique de l'interleukine-2 dans les cellules T CTLL-20 dépendantes de l'interleukine-2, ce qui suggère une participation du cytosquelette d'actine dans la transduction des signaux prolifératifs aux cellules. Le jasplakinolide empêche l'activation de l'entrée de Ca2+ médiée par les réserves dans les plaquettes humaines, également par son effet sur le cytosquelette d'actine.


Jasplakinolide (CAS 102396-24-7) Références

  1. L'agent anti-prolifératif jasplakinolide réarrange le cytosquelette d'actine des cellules végétales.  |  Sawitzky, H., et al. 1999. Eur J Cell Biol. 78: 424-33. PMID: 10430024
  2. Rôle du désassemblage des filaments d'actine dans la protrusion des lamellipodiums dans les cellules mobiles révélé par le médicament jasplakinolide.  |  Cramer, LP. 1999. Curr Biol. 9: 1095-105. PMID: 10531004
  3. Effets du jasplakinolide sur la cinétique de polymérisation de l'actine. Une explication pour certaines observations in vivo.  |  Bubb, MR., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 5163-70. PMID: 10671562
  4. Un rôle pour le cytosquelette d'actine dans l'initiation et le maintien de l'entrée de calcium médiée par les réserves dans les plaquettes humaines. Preuve d'un couplage conformationnel.  |  Rosado, JA., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 7527-33. PMID: 10713057
  5. Criblage in vitro d'extraits bruts et de métabolites purs obtenus à partir d'invertébrés marins pour le traitement du cancer du sein.  |  Stingl, J., et al. 1992. Cancer Chemother Pharmacol. 30: 401-6. PMID: 1505079
  6. Un modèle simple pour la stabilisation coopérative des filaments d'actine par la phalloïdine et la jasplakinolide.  |  Visegrády, B., et al. 2005. FEBS Lett. 579: 6-10. PMID: 15620683
  7. Dynamique d'un aggresome de F-actine généré par la toxine jasplakinolide stabilisant l'actine.  |  Lázaro-Diéguez, F., et al. 2008. J Cell Sci. 121: 1415-25. PMID: 18398002
  8. Nouvelle classe d'agents antifongiques: jasplakinolide, un cyclodepsipeptide de l'éponge marine Jaspis species.  |  Scott, VR., et al. 1988. Antimicrob Agents Chemother. 32: 1154-7. PMID: 3190203
  9. Modulation de la croissance et différenciation des cellules de la leucémie myéloïde aiguë par le jaspamide.  |  Fabian, I., et al. 1995. Exp Hematol. 23: 583-7. PMID: 7601248
  10. Inhibition par le jasplakinolide de la croissance des cellules de carcinome de la prostate in vitro avec perturbation du cytosquelette d'actine.  |  Senderowicz, AM., et al. 1995. J Natl Cancer Inst. 87: 46-51. PMID: 7666463
  11. Le jasplakinolide, un produit naturel cytotoxique, induit la polymérisation de l'actine et inhibe de manière compétitive la liaison de la phalloïdine à la F-actine.  |  Bubb, MR., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 14869-71. PMID: 8195116
  12. Jasplakinolide: interaction avec les radiations et l'hyperthermie dans le carcinome prostatique humain et le carcinome pulmonaire de Lewis.  |  Takeuchi, H., et al. 1998. Cancer Chemother Pharmacol. 42: 491-6. PMID: 9788576
  13. La stabilisation de l'actine par le jasplakinolide renforce l'apoptose induite par la privation de cytokines.  |  Posey, SC. and Bierer, BE. 1999. J Biol Chem. 274: 4259-65. PMID: 9933626

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Jasplakinolide, 50 µg

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