Date published: 2025-9-9

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Isoxanthopterin (CAS 529-69-1)

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Noms alternatifs:
2-Amino-4,7-dihyroxy-1,3,5,8-tetraazanaphthalene
Application(s):
Isoxanthopterin est un produit d'oxydation de la ptérine par la xanthine oxydase
Numéro CAS:
529-69-1
Masse Moléculaire:
179.14
Formule Moléculaire:
C6H5N5O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'isoxanthoptérine est un produit de l'oxydation par la xanthine oxydase de la ptérine, une enzyme impliquée dans la formation d'oxygène réactif. C'est un composé naturel que l'on trouve dans de grands nombres d'espèces de plantes et de champignons. Il appartient à la famille des xanthoptérines, qui se caractérisent par leur couleur jaune et leur capacité à absorber la lumière. On a constaté que l'isoxanthoptérine inhibe l'activité des enzymes cyclooxygénase-2 (COX-2) et tyrosine kinase. Elle est utilisée dans la recherche scientifique pour ses propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes, ainsi que pour sa capacité à inhiber la croissance de certains types de cellules cancéreuses.


Isoxanthopterin (CAS 529-69-1) Références

  1. Une méthode sensible pour doser l'activité de la xanthine oxydase dans les cultures primaires de cellules granuleuses cérébelleuses.  |  Atlante, A., et al. 2000. Brain Res Brain Res Protoc. 6: 1-5. PMID: 11086257
  2. Ptérides. XXXVI. Synthèses de la xanthoptérine et de l'isoxanthoptérine. Application de la chimie des N-oxydes aux pyrazines et ptéridines hautement fonctionnalisées.  |  Taylor, EC., et al. 1975. J Org Chem. 40: 2341-7. PMID: 1177061
  3. Le 2,6-dichlorophénolindophénol est un inhibiteur compétitif de la xanthine oxydase et n'est donc pas utilisable comme accepteur d'électrons dans l'essai fluorométrique.  |  Mest, SJ., et al. 1992. Free Radic Biol Med. 12: 189-92. PMID: 1563644
  4. Cytotoxicité de la xanthoptérine et de l'isoxanthoptérine dans les cellules MCF-7.  |  Lord, JL., et al. 2005. Cancer Lett. 222: 119-24. PMID: 15837549
  5. Le tungstène, inhibiteur de la xanthine oxydase, prévient le développement de l'athérosclérose chez les souris knock-out ApoE soumises à un régime alimentaire de type occidental.  |  Schröder, K., et al. 2006. Free Radic Biol Med. 41: 1353-60. PMID: 17023262
  6. Le nitrite inhibe puissamment l'hypertension artérielle pulmonaire hypoxique et inflammatoire et la prolifération des muscles lisses par la génération d'oxyde nitrique dépendante de la xanthine oxydoréductase.  |  Zuckerbraun, BS., et al. 2010. Circulation. 121: 98-109. PMID: 20026772
  7. Découverte et détermination de la structure de l'enzyme orpheline isoxanthoptérine désaminase.  |  Hall, RS., et al. 2010. Biochemistry. 49: 4374-82. PMID: 20415463
  8. Études spectroscopiques vibrationnelles (FT-IR et FT-Raman), analyse des orbitales des liaisons naturelles et surface potentielle électrostatique moléculaire de l'isoxanthoptérine.  |  Prabavathi, N., et al. 2013. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 114: 101-13. PMID: 23751224
  9. Electrophorèse capillaire de dérivés de ptérine responsables de la coloration d'avertissement des Hétéroptères.  |  Krajíček, J., et al. 2014. J Chromatogr A. 1336: 94-100. PMID: 24602308
  10. Profilage intracellulaire à haut débit des ptéridines par chromatographie liquide et spectrométrie de masse à temps de vol quadrupolaire.  |  Burton, C., et al. 2015. Anal Chim Acta. 853: 442-450. PMID: 25467489
  11. La xanthine oxydase est hyperactive dans la dystrophie musculaire de Duchenne.  |  Lindsay, A., et al. 2018. Free Radic Biol Med. 129: 364-371. PMID: 30312761
  12. Identification et dépendance de l'âge des ptéridines chez les punaises de lit (Cimex lectularius) et les punaises des chauves-souris (C. pipistrelli) à l'aide de la chromatographie liquide et de la spectrométrie de masse en tandem.  |  Křemenová, J., et al. 2020. Sci Rep. 10: 10146. PMID: 32576867
  13. Une méthode simple et utile pour l'évaluation du stress oxydatif in vivo par l'estimation spectrofluorométrique des ptéridines urinaires.  |  Wakabayashi, I., et al. 2020. Sci Rep. 10: 11223. PMID: 32641855
  14. Liaison de fragments au macrodomaine Nsp3 du SARS-CoV-2 identifiée par criblage cristallographique et amarrage computationnel.  |  Schuller, M., et al. 2021. Sci Adv. 7: PMID: 33853786
  15. Purification et biosynthèse du quench spot, un précurseur de la drosoptérine chez Drosophila melanogaster.  |  Dorsett, D. and Jacobson, KB. 1982. Biochemistry. 21: 1238-43. PMID: 6803833
  16. Calcium et radicaux libres dans les lésions des cellules épithéliales rénales dues à l'hypoxie et à la réoxygénation.  |  Greene, EL. and Paller, MS. 1994. Am J Physiol. 266: F13-20. PMID: 8304479

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