Date published: 2025-9-6

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Isosilybin A (CAS 142796-21-2)

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Noms alternatifs:
(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-[(2R,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl]-4-chromanone
Numéro CAS:
142796-21-2
Masse Moléculaire:
482.44
Formule Moléculaire:
C25H22O10
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'isosilybine A est un flavonolignan et l'un des composants de la silymarine, isolée à partir du chardon-marie (Silybum marianum). Elle possède des propriétés hépatoprotectrices, antioxydantes, anticancéreuses et anti-inflammatoires. Elle inhibe la peroxydation lipidique dans les microsomes de foie de rat (IC50 = 32 μM) et réduit la production de malondialdéhyde (MDA) induite par l'ADP/Fe3+ et la libération de lactate déshydrogénase (LDH) dans les hépatocytes de rat. L'isosilybine A inhibe la production d'espèces réactives de l'oxygène (ROS), la libération de MDA et de LDH, et la réduction de la capacité antioxydante totale induite par l'amyloïde-β (25-35) (Aβ25-35) dans les cellules hippocampiques HT-22. Elle augmente également l'expression des protéines et de l'ARNm de l'hème oxygénase-1 (HO-1), de la glutathion S-transférase (GST) et des aldocéto réductases (AKCR) 1C1 et AKCR1C2 dans les cellules HT-22. L'isosilybine A réduit le volume des tumeurs et augmente l'apoptose des cellules tumorales. Elle réduit également l'expression des marqueurs de l'angiogenèse tumorale CD31, nestin, VEGF, VEGFR1, VEGFR2, phospho-Akt et HIF-1α dans le tissu tumoral sans réduire le nombre de vaisseaux sanguins dans le tissu hépatique, pulmonaire et rénal non cancéreux chez les souris porteuses de la tumeur DU145.


Isosilybin A (CAS 142796-21-2) Références

  1. Structure moléculaire et stéréochimie de la silybine A, de la silybine B, de l'isosilybine A et de l'isosilybine B, isolées à partir de Silybum marianum (chardon-Marie).  |  Lee, DY. and Liu, Y. 2003. J Nat Prod. 66: 1171-4. PMID: 14510591
  2. Séparation et caractérisation de la silybine, de l'isosilybine, de la silydianine et de la silychristine dans l'extrait de chardon-Marie par chromatographie liquide et spectrométrie de masse en tandem.  |  Lee, JI., et al. 2006. J Chromatogr A. 1116: 57-68. PMID: 16631762
  3. L'isosilybine A induit l'apoptose dans les cellules humaines du cancer de la prostate en ciblant Akt, NF-κB et la signalisation du récepteur des androgènes.  |  Deep, G., et al. 2010. Mol Carcinog. 49: 902-12. PMID: 20721970
  4. L'empreinte HiFSA appliquée aux isomères ayant des spectres RMN quasi identiques: le cas de la silybine/isosilybine.  |  Napolitano, JG., et al. 2013. J Org Chem. 78: 2827-39. PMID: 23461697
  5. Évaluation de la pharmacocinétique et de l'activité antioxydante des flavonolignanes libres de silymarine chez des volontaires sains: étude d'escalade de dose.  |  Zhu, HJ., et al. 2013. Drug Metab Dispos. 41: 1679-85. PMID: 23835761
  6. Flavonolignanes d'Aspergillus iizukae, un champignon endophyte du chardon marie (Silybum marianum).  |  El-Elimat, T., et al. 2014. J Nat Prod. 77: 193-9. PMID: 24456525
  7. Identification de l'isosilybine a des graines de chardon marie en tant qu'agoniste du récepteur gamma activé par les proliférateurs de peroxysomes.  |  Pferschy-Wenzig, EM., et al. 2014. J Nat Prod. 77: 842-7. PMID: 24597776
  8. Les constituants de la silymarine renforcent l'expression de l'ABCA1 dans les macrophages THP-1.  |  Wang, L., et al. 2015. Molecules. 21: E55. PMID: 26729088
  9. L'effet du chardon-Marie (Silybum marianum) et de ses principaux flavonolignanes sur l'activité enzymatique CYP2C8 dans les microsomes hépatiques humains.  |  Albassam, AA., et al. 2017. Chem Biol Interact. 271: 24-29. PMID: 28457856
  10. Métabolisme des flavonolignanes dans les hépatocytes humains.  |  Vrba, J., et al. 2018. J Pharm Biomed Anal. 152: 94-101. PMID: 29414024
  11. Effets immunomodulateurs de deux isomères de silymarine dans un modèle d'asthme allergique chez la souris Balb/c.  |  Nasab, EM., et al. 2020. Allergol Immunopathol (Madr). 48: 646-653. PMID: 32284261
  12. Récapitulation des preuves de l'application phytochimique, pharmacocinétique et biomédicale de la silybine.  |  Islam, A., et al. 2021. Drug Res (Stuttg). 71: 489-503. PMID: 34318464
  13. Développement d'une méthode d'électrophorèse capillaire pour la séparation des flavonolignanes dans le complexe de silymarine.  |  Riasová, P., et al. 2022. Electrophoresis. 43: 930-938. PMID: 34751959

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Isosilybin A, 5 mg

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5 mg
$750.00