Isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 114967-51-0)

Le 2,3,4,6-tétra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside d'isopropyle est un glucopyranoside protégé par un benzyle, largement utilisé dans la chimie synthétique des hydrates de carbone. Ce composé est précieux pour son rôle dans la construction d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes. Les groupes de protection benzyle sur les fonctions hydroxyle améliorent sa stabilité et sa solubilité, ce qui le rend approprié pour diverses réactions de glycosylation. Dans le cadre de la recherche, le 2,3,4,6-tétra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside d'isopropyle est utilisé pour étudier les mécanismes de la glycosylation, en se concentrant sur la formation de liaisons glycosidiques dans différentes conditions catalytiques. Le groupe isopropyle facilite la déprotection sélective, ce qui permet l'assemblage séquentiel des chaînes d'hydrates de carbone. Les chercheurs utilisent ce composé pour étudier la stéréosélectivité des réactions de glycosylation, ce qui permet de mieux comprendre les facteurs influençant la sélectivité α ou β. Ce composé est également essentiel pour synthétiser des glycomimétiques et des glycanes fonctionnalisés, qui sont indispensables pour étudier les interactions glucides-protéines, la reconnaissance de la surface cellulaire et les processus de transduction des signaux. Son utilité s'étend au développement d'inhibiteurs pour les enzymes de traitement des glycanes et à l'exploration des rôles structurels et fonctionnels des résidus glucosyl dans les systèmes biologiques. La polyvalence de ce composé dans les applications synthétiques souligne son importance pour faire progresser la compréhension de la glycoscience et permettre la synthèse de structures glycanniques bien définies pour les études structurelles et fonctionnelles.