Date published: 2025-9-10

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Isoeugenol (CAS 97-54-1)

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Noms alternatifs:
2-Methoxy-4-propenylphenol
Numéro CAS:
97-54-1
Masse Moléculaire:
164.20
Formule Moléculaire:
C10H12O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'isoeugénol agit comme un précurseur dans la synthèse de divers composés, y compris des pesticides et d'autres produits chimiques organiques. Au niveau moléculaire, l'isoeugénol interagit avec des enzymes et des récepteurs spécifiques, modulant leur activité et influençant les voies biochimiques en aval. On a observé qu'il se liait à des enzymes impliquées dans le stress oxydatif et les voies inflammatoires, telles que les enzymes cyclooxygénases (COX). Ce composé a été étudié pour ses propriétés antimicrobiennes et antioxydantes potentielles, qui sont attribuées à sa capacité à perturber les processus cellulaires des micro-organismes et à piéger les radicaux libres.


Isoeugenol (CAS 97-54-1) Références

  1. L'isoeugénol est un allergène de contact important: peut-il être remplacé en toute sécurité par l'acétate d'isoeugényle ?  |  White, IR., et al. 1999. Contact Dermatitis. 41: 272-5. PMID: 10554062
  2. L'isoeugénol monooxygénase et son gène régulateur putatif sont situés dans le groupe de gènes métaboliques de l'eugénol chez Pseudomonas nitroreducens Jin1.  |  Ryu, JY., et al. 2010. Arch Microbiol. 192: 201-9. PMID: 20091296
  3. L'isoeugénol a un mécanisme d'action détergent non perturbant.  |  Hyldgaard, M., et al. 2015. Front Microbiol. 6: 754. PMID: 26284043
  4. L'isoeugénol est un potentialisateur sélectif de la cytotoxicité de la camptothécine dans les cellules vertébrées dépourvues de TDP1.  |  Elsayed, W., et al. 2016. Sci Rep. 6: 26626. PMID: 27220325
  5. Développement et validation d'une méthode LC-MS/MS pour la détermination de l'isoeugénol dans les poissons.  |  Ye, L. 2017. Food Chem. 228: 70-76. PMID: 28317779
  6. Le revêtement antibactérien à l'isoeugénol sur les surfaces en acier inoxydable et en polyéthylène empêche la formation de biofilms.  |  Nielsen, CK., et al. 2018. J Appl Microbiol. 124: 179-187. PMID: 29119696
  7. L'isoeugénol est-il un préhaptène ? Caractérisation d'un sous-produit oxydatif thiol-réactif de l'isoeugénol et implications potentielles pour la sensibilisation de la peau.  |  Ahn, J., et al. 2020. Chem Res Toxicol. 33: 948-954. PMID: 32119530
  8. Isoeugénol et acétamides hybrides contre Candida albicans isolé de la cavité buccale.  |  Medeiros, D., et al. 2020. Pharmaceuticals (Basel). 13: PMID: 33023068
  9. Biosynthèse efficace de la vanilline à partir de l'isoeugénol par l'isoeugénol mono-oxygénase recombinante de Pseudomonas nitroreducens Jin1.  |  Wang, Q., et al. 2021. Appl Biochem Biotechnol. 193: 1116-1128. PMID: 33411131
  10. L'isoeugénol supprime de multiples phénotypes régulés par le quorum sensing et la formation de biofilms de Pseudomonas aeruginosa PAO1.  |  Shastry, RP., et al. 2022. Nat Prod Res. 36: 1663-1667. PMID: 33719769
  11. Évaluation de l'isoeugénol dans l'inhibition des pompes d'efflux de Staphylococcus aureus et de leur toxicité sur le modèle de Drosophila melanogaster.  |  de Sousa Júnior, DL., et al. 2021. Life Sci. 285: 119940. PMID: 34508763
  12. L'isoeugénol affecte le modèle d'expression du gène RodA de l'hydrophobine conidienne et des régulateurs transcriptionnels MedA et SomA responsables de l'adhérence et de la formation du biofilm chez Aspergillus fumigatus.  |  Gupta, L., et al. 2022. Arch Microbiol. 204: 214. PMID: 35314887
  13. Définition du rôle de l'isoeugénol d'Ocimum tenuiflorum contre la maladie d'Alzheimer liée au diabète sucré grâce à la pharmacologie des réseaux et aux méthodes informatiques.  |  Martiz, RM., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35458596
  14. Chimie de l'isoeugénol et de ses produits d'oxydation: Mécanisme et cinétique de l'isoeugénol en tant que sensibilisateur cutané.  |  Ahn, J., et al. 2023. Chem Res Toxicol. 36: 747-756. PMID: 37042673

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