Date published: 2025-9-6

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Isoalantolactone (CAS 470-17-7)

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Noms alternatifs:
8β-Hydroxyeudesma-4(14),11(13)-dien-12-oic Acid γ-Lactone
Numéro CAS:
470-17-7
Masse Moléculaire:
232.32
Formule Moléculaire:
C15H20O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'isoalantolactone, également connue sous le nom d'isohelénine, est une lactone sesquiterpénique présente dans l'Inula qui possède un large éventail d'activités biologiques. Elle peut avoir des effets inhibiteurs sur la prolifération des cellules cancéreuses du pancréas, en particulier PANC-1, BxPC-3 et HPAC, avec des valeurs IC50 de 40, 43 et 48 µM, respectivement. En outre, il induit l'apoptose, provoque l'arrêt du cycle cellulaire en phase S et déclenche la production d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) dans les cellules PANC-1.Dans des expériences avec des macrophages RAW 264.7, l'isoalantolactone à des concentrations de 4 et 8 µM a démontré sa capacité à réduire la production d'oxyde nitrique (NO), de prostaglandine E2 (PGE2), d'interleukine-6 (IL-6) et de facteur de nécrose tumorale alpha (TNF-α) induite par les lipopolysaccharides (LPS).D'un point de vue chimique, l'isoalantolactone appartient à la classe des composés organiques appelés eudesmanolides, secoeudesmanolides, et dérivés. Ces composés sont caractérisés par leur base structurelle sur le squelette de l'eudesmanolide ou du secoeudesmanolide. L'isoalantolactone se présente généralement sous une forme solide et est considéré comme pratiquement insoluble dans l'eau, présentant une neutralité relative. Dans le contexte cellulaire, elle se localise principalement dans la membrane cellulaire et le cytoplasme, comme le laisse supposer sa valeur logP.


Isoalantolactone (CAS 470-17-7) Références

  1. L'isoalantolactone induit une apoptose médiée par les espèces réactives de l'oxygène dans les cellules PANC-1 du carcinome pancréatique.  |  Khan, M., et al. 2012. Int J Biol Sci. 8: 533-47. PMID: 22532787
  2. L'alantolactone et l'isoalantolactone ciblent les voies de l'apoptose dans le cancer.  |  Rasul, A., et al. 2013. ScientificWorldJournal. 2013: 248532. PMID: 24288468
  3. L'isoalantolactone améliore la radiosensibilité des cellules UMSCC-10A via l'inhibition spécifique de la phosphorylation d'Erk1/2.  |  Fan, Y., et al. 2015. PLoS One. 10: e0145790. PMID: 26716456
  4. L'isoalantolactone induit la mort cellulaire autophagique dans les cellules de carcinome ovarien humain SKOV₃ par l'intermédiaire de la régulation à la hausse de PEA-15.  |  Weng, Z., et al. 2016. Oncol Rep. 35: 833-40. PMID: 26718904
  5. [L'isoalantolactone inhibe la prolifération des cellules K562/A02 par la voie apoptotique dépendante de la caspase.]  |  Guan, YH., et al. 2017. Zhongguo Shi Yan Xue Ye Xue Za Zhi. 25: 110-114. PMID: 28245385
  6. L'isoalantolactone inhibe la croissance du carcinome épidermoïde de l'œsophage par la régulation à la baisse de MicroRNA-21 et la dérépression de PDCD4.  |  Wen, SW., et al. 2018. Dig Dis Sci. 63: 2285-2293. PMID: 29781054
  7. L'isoalantolactone induit l'apoptose par le biais d'une augmentation du récepteur de mort 5 dépendant des espèces réactives de l'oxygène dans les cellules cancéreuses de l'œsophage humain.  |  Lu, Z., et al. 2018. Toxicol Appl Pharmacol. 352: 46-58. PMID: 29800641
  8. Les effets antiprolifératifs de l'isoalantolactone sur les cellules cancéreuses du foie humain sont médiés par l'apoptose dépendante des caspases, la génération de ROS, la suppression de la migration et de l'invasion cellulaires et le ciblage de la voie de signalisation Ras/Raf/MEK.  |  Wu, ZC., et al. 2022. Acta Biochim Pol. 69: 299-304. PMID: 35389600
  9. L'isoalantolactone induit l'arrêt du cycle cellulaire, l'apoptose et l'autophagie dans les cellules cancéreuses colorectales.  |  Li, J., et al. 2022. Front Pharmacol. 13: 903599. PMID: 35645799
  10. L'isoalantolactone exerce des effets anticancéreux sur les cellules cancéreuses endométriales humaines HEC-1-B par l'induction de l'apoptose médiée par les ROS et l'inhibition de la voie de signalisation MEK/ERK.  |  Hu, F. and Yang, P. 2022. Acta Biochim Pol. 69: 453-458. PMID: 35675539
  11. L'isoalantolactone (IAL) régule la neuroinflammation et l'apoptose neuronale pour freiner la pathologie de la maladie de Parkinson.  |  He, D., et al. 2022. Cells. 11: PMID: 36139502
  12. Progrès de la recherche sur les effets pharmacologiques de l'isoalantolactone.  |  Xu, L., et al. 2023. J Pharm Pharmacol. 75: 585-592. PMID: 36940405
  13. L'isoalantolactone favorise la dégradation de la protéine BCR-ABL dans les cellules de la LMC résistantes à l'imatinib en régulant à la baisse la survivine.  |  Yin, SS., et al. 2023. Cell Cycle. 1-14. PMID: 37202916

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25 mg
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