Date published: 2026-3-11

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Ioxynil (CAS 1689-83-4)

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Noms alternatifs:
4-Hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile
Numéro CAS:
1689-83-4
Masse Moléculaire:
370.91
Formule Moléculaire:
C7H3I2NO
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'ioxynil, un herbicide de post-levée, est un moyen efficace de lutte sélective contre les mauvaises herbes à feuilles larges dans les cultures de céréales et de graminées. Pour lutter contre les mauvaises herbes résistantes aux hormones, il peut être utilisé en combinaison avec des herbicides phénoxy. Ce composé, connu comme un nitrile avec un groupe hydroxy en position 4 et des groupes iodo en positions 3 et 5 du benzonitrile, peut se targuer d'une gamme variée de rôles, notamment en tant que xénobiotique, contaminant de l'environnement et herbicide. Sa puissante activité en tant que nitrile et iodophénol lui permet d'agir comme découpleur de la phosphorylation oxydative chez les plantes et les animaux, et comme inhibiteur des réactions de photoréduction et de photophosphorylation dans les chloroplastes. En outre, des concentrations plus élevées d'ioxynil inhibent le transport d'électrons dans les mitochondries et les chloroplastes isolés, ce qui conduit finalement à une altération rapide et grave de l'équilibre énergétique des cellules végétales. Par exemple, des hypocotyles de soja excisés et traités avec de fortes concentrations d'ioxynil subissent une réduction drastique des niveaux d'ATP allant jusqu'à 90 % après trois heures de traitement. Des études portant sur le contrôle hormonal de l'activité des enzymes protéolytiques et amylolytiques dans les graines en germination indiquent que l'ioxynil peut interférer avec le développement ou le transport des hormones cytokinine et gibbérelline, ou entraver les processus biosynthétiques impliqués dans la formation des enzymes. Quant à son mécanisme d'action, l'ioxynil inhibe la deuxième réaction lumineuse de la photosynthèse. Il empêche également l'absorption de Ca(2)+ dans les mitochondries des plantes (comme le maïs et la courgette), qui dépend de l'énergie, sans interférer avec la phosphorylation de l'ADP ou la polymérisation de la tubuline. Un mode d'action commun de l'ioxynil implique probablement l'inhibition de la régulation de la concentration de Ca(2)+ libre cytoplasmique, ce qui entraîne divers dysfonctionnements physiologiques.


Ioxynil (CAS 1689-83-4) Références

  1. Dégradation de l'ioxynil et du bromoxynil mesurée par une méthode spectrophotométrique modifiée.  |  Hsu, JC. and Camper, ND. 1975. Can J Microbiol. 21: 2008-12. PMID: 1220864
  2. Bioaccumulation et toxicité des herbicides associés aux sédiments (ioxynil, pendiméthaline et bentazone) chez Lumbriculus variegatus (Oligochaeta) et Chironomus riparius (Insecta).  |  Mäenpää, KA., et al. 2003. Ecotoxicol Environ Saf. 56: 398-410. PMID: 14575680
  3. Déshalogénation des herbicides bromoxynil (3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile) et ioxynil (3,5-diiodino-4-hydroxybenzonitrile) par Desulfitobacterium chlororespirans.  |  Cupples, AM., et al. 2005. Appl Environ Microbiol. 71: 3741-6. PMID: 16000784
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  8. Inhibition des canaux de jonction lacunaire de la connexine 43 par le perturbateur endocrinien ioxynil.  |  Leithe, E., et al. 2010. Toxicol Appl Pharmacol. 247: 10-7. PMID: 20510257
  9. Effets dépendants de l'espèce de l'herbicide phénolique ioxynil ayant une activité potentielle de perturbation des hormones thyroïdiennes: modulation de son absorption cellulaire et de son activité par l'interaction avec les protéines sériques de liaison aux hormones thyroïdiennes.  |  Akiyoshi, S., et al. 2012. J Environ Sci (China). 24: 949-55. PMID: 22893975
  10. L'exposition dans l'eau d'embryons de poisson zèbre à des concentrations micromoles d'ioxynil et de diéthylstilbestrol perturbe le développement de la thyrocyte.  |  Campinho, MA. and Power, DM. 2013. Aquat Toxicol. 140-141: 279-87. PMID: 23851054
  11. L'ioxynil et le tétrabromobisphénol A suppriment l'activation de l'élongation transcriptionnelle induite par l'hormone thyroïdienne et médiée par les modifications des histones et la phosphorylation de l'ARN polymérase II.  |  Otsuka, S., et al. 2014. Toxicol Sci. 138: 290-9. PMID: 24449421
  12. Étude des effets cytotoxiques des pesticides à base de benzonitrile.  |  Lovecka, P., et al. 2015. Biomed Res Int. 2015: 381264. PMID: 26339609
  13. L'ioxynil et le diéthylstilbestrol perturbent le développement vasculaire et cardiaque chez le poisson zèbre.  |  Li, YF., et al. 2019. Environ Int. 124: 511-520. PMID: 30685453
  14. Ioxynil et 3,5,3'-triiodothyronine: comparaison de la liaison aux protéines plasmatiques humaines.  |  Ogilvie, LM. and Ramsden, DB. 1988. Toxicol Lett. 44: 281-7. PMID: 3146151
  15. L'ioxynil et le diéthylstilbestrol augmentent les risques de dysfonctionnement cardiovasculaire et thyroïdien chez le poisson zèbre.  |  Li, YF., et al. 2022. Sci Total Environ. 838: 156386. PMID: 35662599

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Ioxynil, 100 mg

sc-228352
100 mg
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sc-228352A
5 g
$104.00