Ilimaquinone CAS: 71678-03-0
MF: C22H30O4
MW: 358.47
An ADP-ribosylation factor (ARF) and β-COP to the Golgi membrane inhibitor.

Ilimaquinone (CAS 71678-03-0)

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Synonyme: 3-[(Decahydro-1β,2β,4αβ-trimethyl-5-methylene-1-naphthyl)methyl]-2-hydroxy-5-methoxybenzoquinone;Imaquinone
Application: An ADP-ribosylation factor (ARF) and β-COP to the Golgi membrane inhibitor
Numéro CAS: 71678-03-0
Pureté: ≥98%
Masse Moléculaire: 358.47
Formule Moléculaire: C22H30O4
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Ilimaquinone is a natural marine metabolite shown to have antiinflammatory, antimicrobial, and antimitotic properties. Ilimaquinone has also been described to block diptheria toxin and the cytotoxicity of ricin. Golgi membrane studies reveal that exposure to ilimaquinone results in the formation of vesiculated Golgi membranes and blockage of the secretory pathway, which can be reversed with the removal of ilimaquinone. Additionally, ilimaquinone has been shown to block the association of the ADP-ribosylation factor (ARF) and β-COP to the Golgi membrane, and depolarize cytoplasmic microtubules. Further studies report that the vesiculation of Golgi membranes through Ilimaquinone takes place by the activation of heterotrimeric G proteins. Biochemical assays from HIV studies suggest that ilimaquinone belongs to a group of marine metabolites with anti-HIV activity. Ilimaquinone studies suggest that it has the ability to induce anti-proliferative affects through GADD153-mediated pathway modifications.


Références

1. Takizawa, P.A., et al. 1993. Cell. 73: 1079-1090. PMID: 8513494
2. Veit, B., et al. 1993. J. Cell Biol. 122: 1197-1206. PMID: 8104190
3. Jamora, C., et al. 1997. Cell. 91: 617-626. PMID: 9393855
4. Dinter, A., et al. 1998. Histochem. Cell Biol. 109: 571-590. PMID: 9681636
5. Radeke, H.S., et al. 1999. Chem. Biol. 6: 639-647. PMID: 10467129
6. Tziveleka, L.A., et al. 2003. Curr Top Med Chem. 3: 1512-1535. PMID: 14529524
7. Lu, P.H., et al. 2007. Eur. J. Pharmacol. 556: 45-54. PMID: 17140562

État Physique :
Solid
Solubilité :
Soluble in DMSO (25 mg/ml), and ethanol (25 mg/ml).
STOCKAGE :
Store at -20° C
Point de fusion :
204.22° C (Predicted)
Point d'Ébullition :
~478.4° C at 760 mmHg (Predicted)
Densité :
~1.1 g/cm3 (Predicted)
Indice de Réfraction :
n20D 1.55
IC50 :
P388: IC50 = 0.2 ug/ml (Mus musculus); A549: IC50 = 0.4 ug/ml (human); A2780: IC50 = 10.9 µM (human); Adenosylhomocysteinase: IC50 = 40 µM (human)
Valeurs pK :
pKa: 2.92
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
WGK Allemagne :
3
PubChem CID :
72291
Index Merck :
14: 4898
Numéro MDL :
MFCD00274432
SMILES :
C[[email protected]]1CC[[email protected]]2([[email protected]]([[email protected]]1(C)CC3=C(C(=O)C=C(C3=O)OC)O)CCCC2=C)C

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CERTIFICAT D'ANALYSE

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Ilimaquinone  Références bibliographiques

Consultez les publications faisant référence à l' utilisation de Ilimaquinone. Cliquez sur le lien pour afficher lentrée PubMed .

Citations 1 à 1 sur un total de 1

PMID: # 27281477  Massarweh, A. et al. 2016. J. Lipid Res. 57: 1477-91.

Citations 1 à 1 sur un total de 1
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