Date published: 2025-9-9

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Ibotenic acid (CAS 2552-55-8)

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Noms alternatifs:
a-Amino-(3-hydroxy-5-isoxazolyl)acetic acid
Application(s):
Ibotenic acid est un analogue conformationnellement restreint de l'acide glutamique et un puissant agoniste Glu.
Numéro CAS:
2552-55-8
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
158.11
Formule Moléculaire:
C5H6N2O4
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide iboténique est un analogue conformationnellement restreint de l'acide glutamique qui agit comme un puissant agoniste Glu. L'acide iboténique a été utilisé dans diverses études comme un outil utile pour l'analyse morphologique et fonctionnelle des systèmes neuronaux centraux. En outre, par rapport à l'acide kaïnique (sc-200454), des expériences in vitro sur des préparations de synaptosomes et de membranes striatales ont indiqué que l'acide iboténique diffère par l'absence d'effet inhibiteur significatif sur l'absorption de glutamate à haute affinité, tout en ayant une faible affinité pour d'autres sites de liaison kaïniques. En outre, l'acide iboténique n'interfère pas avec la liaison du radioligand. D'autres études indiquent que l'acide iboténique est moins puissant que l'acide kaïnique dans la dégradation des cellules neuronales de l'hippocampe. Il a également été noté que l'acide iboténique provoquait la dégradation des cellules granuleuses et des pyramides CA3/CA4 dans la même mesure.


Ibotenic acid (CAS 2552-55-8) Références

  1. L'acide iboténique agit sur la neurotoxicité et l'hydrolyse des phosphoinositides par des mécanismes récepteurs indépendants.  |  Zinkand, WC., et al. 1992. Mol Chem Neuropathol. 16: 1-10. PMID: 1325800
  2. Acide iboténique et acide thioiboténique: une différence remarquable dans l'activité des récepteurs métabotropiques du glutamate du groupe III.  |  Hermit, MB., et al. 2004. Eur J Pharmacol. 486: 241-50. PMID: 14985045
  3. Tolérance des mouches drosophiles aux poisons d'acide iboténique dans les champignons.  |  Tuno, N., et al. 2007. J Chem Ecol. 33: 311-7. PMID: 17195114
  4. Détermination par GC/MS de l'acide iboténique et du muscimol dans l'urine de patients intoxiqués par Amanita pantherina.  |  Stříbrný, J., et al. 2012. Int J Legal Med. 126: 519-24. PMID: 21751026
  5. Des injections intrahippocampiques d'acide iboténique apportent la preuve histologique d'un mécanisme neurotoxique différent de celui de l'acide kaïnique.  |  Köhler, C., et al. 1979. Neurosci Lett. 15: 223-8. PMID: 231240
  6. Sur l'utilisation de l'acide iboténique pour léser sélectivement différents composants de la formation hippocampique.  |  Jarrard, LE. 1989. J Neurosci Methods. 29: 251-9. PMID: 2477650
  7. Détermination du muscimol et de l'acide iboténique dans les champignons des Amanitaceae par électrophorèse capillaire.  |  Poliwoda, A., et al. 2014. Electrophoresis. 35: 2593-9. PMID: 24981810
  8. Récepteurs d'acides aminés excitateurs dans le système nerveux central des vertébrés.  |  Collingridge, GL. and Lester, RA. 1989. Pharmacol Rev. 41: 143-210. PMID: 2558391
  9. Catching flies with Amanita muscaria: traditional recipes from Slovenia and their efficacy in the extraction of ibotenic acid (attraper des mouches avec Amanita muscaria: recettes traditionnelles de Slovénie et leur efficacité dans l'extraction de l'acide iboténique).  |  Lumpert, M. and Kreft, S. 2016. J Ethnopharmacol. 187: 1-8. PMID: 27063872
  10. Toxicité des champignons contenant du muscimol et de l'acide iboténique signalés à un centre antipoison régional de 2002 à 2016.  |  Moss, MJ. and Hendrickson, RG. 2019. Clin Toxicol (Phila). 57: 99-103. PMID: 30073844
  11. La biosynthèse de l'acide iboténique dans l'agaric tue-mouches est initiée par l'hydroxylation du glutamate.  |  Obermaier, S. and Müller, M. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 12432-12435. PMID: 32233056
  12. Détermination de l'acide iboténique et du muscimol dans le plasma par chromatographie liquide-spectrométrie de masse à triple quadripôle avec dansylation bimoléculaire.  |  Xu, XM., et al. 2020. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1146: 122128. PMID: 32361630
  13. Dégénérescence neuronale induite par l'acide iboténique: étude morphologique et neurochimique.  |  Schwarcz, R., et al. 1979. Exp Brain Res. 37: 199-216. PMID: 40808
  14. Lésions de l'hypothalamus latéral par l'acide iboténique: comparaison avec le syndrome des lésions électrolytiques.  |  Winn, P., et al. 1984. Neuroscience. 12: 225-40. PMID: 6462446
  15. Pharmacologie moléculaire des homologues de l'acide iboténique au niveau des récepteurs métabotropiques de l'acide glutamique.  |  Bräuner-Osborne, H., et al. 1998. Eur J Pharmacol. 350: 311-6. PMID: 9696422

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Ibotenic acid, 1 mg

sc-200449
1 mg
$118.00

Ibotenic acid, 5 mg

sc-200449A
5 mg
$412.00