Date published: 2025-9-9

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Hydroxy Tolbutamide (CAS 5719-85-7)

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Noms alternatifs:
Hydroxy Tolbutamide is also known as N-(Butylcarbamoyl)-4-(hydroxymethyl)benzenesulfonamide.
Application(s):
Hydroxy Tolbutamide est un métabolite P450 2C8 (CYP2C8) et CYP2C9 du tolbutamide, un inhibiteur de canaux potassiques de première génération.
Numéro CAS:
5719-85-7
Masse Moléculaire:
286.35
Formule Moléculaire:
C12H18N2O4S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'hydroxy-tolbutamide, également connu sous le nom de 4-Hydroxy-tolbutamide, est un métabolite du tolbutamide, un inhibiteur des canaux potassiques de première génération. Il est formé par l'activité des enzymes du cytochrome P450, en particulier CYP2C8 et CYP2C9. Appartenant à la classe des benzènesulfonamides, l'hydroxy-tolbutamide est un composé organique caractérisé par un groupe sulfonamide lié à un anneau benzénique. Il est considéré comme pratiquement insoluble dans l'eau et a une nature relativement neutre. Cette molécule a été détectée dans les tissus hépatiques et rénaux humains, ainsi que dans les biofluides tels que l'urine et le sang. À l'intérieur de la cellule, elle est principalement localisée dans le cytoplasme. D'un point de vue structurel, l'hydroxy-tolbutamide est un composé d'urée avec un groupe 4-hydroxyméthylbenzènesulfonyl attaché à la position 3 de la 1-butylurée. Son rôle principal est celui d'un métabolite. Il appartient aux catégories des sulfamides, des urées et des alcools benzyliques.


Hydroxy Tolbutamide (CAS 5719-85-7) Références

  1. Métabolisme inchangé de l'antipyrine et du tolbutamide chez l'homme à jeun.  |  Reidenberg, MM. and Vesell, ES. 1975. Clin Pharmacol Ther. 17: 650-6. PMID: 1139856
  2. Clonage de l'ADNc du cytochrome P-450 2C9 du foie humain et son expression dans les cellules CHL.  |  Zhu, GJ., et al. 2002. World J Gastroenterol. 8: 318-22. PMID: 11925616
  3. Effet des médicaments antifongiques sur les activités du cytochrome P450 (CYP) 2C9, CYP2C19 et CYP3A4 dans les microsomes hépatiques humains.  |  Niwa, T., et al. 2005. Biol Pharm Bull. 28: 1805-8. PMID: 16141567
  4. Relation entre les hydroxylations de la phénytoïne et du tolbutamide dans les microsomes hépatiques humains.  |  Doecke, CJ., et al. 1991. Br J Clin Pharmacol. 31: 125-30. PMID: 2049228
  5. Validation du rapport métabolique du tolbutamide pour le dépistage de la population avec l'utilisation du sulfaphénazole pour produire un modèle phénotypique de mauvais métaboliseurs.  |  Veronese, ME., et al. 1990. Clin Pharmacol Ther. 47: 403-11. PMID: 2311340
  6. Immobilisation sans trace d'analytes pour des expériences à haut débit avec la spectrométrie de masse SAMDI.  |  Helal, KY., et al. 2018. J Am Chem Soc. 140: 8060-8063. PMID: 29901996
  7. Absence de relation entre le métabolisme du tolbutamide et le phénotype d'oxydation de la débrisoquine.  |  Peart, GF., et al. 1987. Eur J Clin Pharmacol. 33: 397-402. PMID: 3443146
  8. Absence d'inhibition de l'hydroxylation du tolbutamide par la cimétidine chez l'homme.  |  Stockley, C., et al. 1986. Eur J Clin Pharmacol. 31: 235-7. PMID: 3803421
  9. Détermination de la phénylbutazone, du tolbutamide et de leurs métabolites dans le plasma et l'urine par spectrométrie de masse à ionisation chimique.  |  Weinkam, RJ., et al. 1977. Biomed Mass Spectrom. 4: 42-7. PMID: 836942
  10. Détermination de l'hydroxylation du tolbutamide dans les microsomes hépatiques de rat par chromatographie liquide à haute performance: effet des médicaments psychoactifs sur l'activité in vitro.  |  Ho, JW. and Moody, DE. 1993. Life Sci. 52: 21-8. PMID: 8417276
  11. Pharmacocinétique des agents antihyperglycémiques oraux chez les patients souffrant d'insuffisance rénale.  |  Harrower, AD. 1996. Clin Pharmacokinet. 31: 111-9. PMID: 8853933
  12. Mécanismes d'inhibition du métabolisme du tolbutamide: phénylbutazone, oxyphenbutazone, sulfaphénazole.  |  Pond, SM., et al. 1977. Clin Pharmacol Ther. 22: 573-9. PMID: 913025
  13. Effets du propofol sur les activités du cytochrome P450 microsomal hépatique humain.  |  McKillop, D., et al. 1998. Xenobiotica. 28: 845-53. PMID: 9764927

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