Date published: 2025-9-6

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Holomycin (CAS 488-04-0)

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Noms alternatifs:
N-(4,5-Dihydro-5-oxo-1,2-dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)acetamide; 6-Acetamido-1,2-dithiolo[4,3-b]pyrrol-5(4H)-one; 6-(Acetylamino)-1,2-dithiolo[4,3-b]pyrrol-5(4H)-one
Application(s):
Holomycin est un antibiotique de la classe des pyrrothines et présente une activité antibactérienne à large spectre.
Numéro CAS:
488-04-0
Masse Moléculaire:
214.26
Formule Moléculaire:
C7H6N2O2S2
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'holomycine est un antibiotique de la classe des pyrrothines et présente une activité antibactérienne à large spectre. Elle se lie à l'ADN et inhibe l'activité de la topoisomérase, une enzyme impliquée dans le déroulement de l'ADN. Il se lie également à la sous-unité ribosomale et inhibe la synthèse des protéines. En outre, il inhibe l'activité d'autres composants cellulaires, tels que la membrane cytoplasmique. En outre, il a été démontré qu'elle induit l'apoptose, ou mort cellulaire programmée, dans certains types de cellules. L'holomycine possède un large spectre d'activité contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif, les champignons et les protozoaires.


Holomycin (CAS 488-04-0) Références

  1. Propriétés antimicrobiennes et mode d'action de la pyrrothine holomycine.  |  Oliva, B., et al. 2001. Antimicrob Agents Chemother. 45: 532-9. PMID: 11158751
  2. Identification du groupe de gènes pour l'antibiotique dithiolopyrrolone holomycine chez Streptomyces clavuligerus.  |  Li, B. and Walsh, CT. 2010. Proc Natl Acad Sci U S A. 107: 19731-5. PMID: 21041678
  3. Streptomyces clavuligerus HlmI est une dithiol oxydase intramoléculaire formant des disulfures dans la biosynthèse de l'holomycine.  |  Li, B. and Walsh, CT. 2011. Biochemistry. 50: 4615-22. PMID: 21504228
  4. Induction de la production d'holomycine et de changements métaboliques complexes par la mutation argR chez Streptomyces clavuligerus NP1.  |  Yin, H., et al. 2012. Appl Environ Microbiol. 78: 3431-41. PMID: 22344669
  5. Un plan de secours pour l'autoprotection: S-méthylation des intermédiaires biosynthétiques de l'holomycine chez Streptomyces clavuligerus.  |  Li, B., et al. 2012. Chembiochem. 13: 2521-6. PMID: 23097183
  6. L'agent pathogène des poissons Yersinia ruckeri produit de l'holomycine et utilise une méthyltransférase de l'ARN pour s'auto-résister.  |  Qin, Z., et al. 2013. J Biol Chem. 288: 14688-97. PMID: 23572522
  7. L'holomycine, un composé dithiolopyrrolone produit par Streptomyces clavuligerus.  |  Liras, P. 2014. Appl Microbiol Biotechnol. 98: 1023-30. PMID: 24323287
  8. Dérivés de l'holomycine et de l'acide cyclopropaneacétique de Streptomyces sp. DT-A37.  |  Ding, H., et al. 2017. Chem Biodivers. 14: PMID: 28627048
  9. Identification et caractérisation de Streptomyces flavogriseus NJ-4 en tant que nouveau producteur d'actinomycine D et d'holomycine.  |  Wei, Z., et al. 2017. PeerJ. 5: e3601. PMID: 28740758
  10. Réduction du thiosulfonate d'holomycine à son disulfure avec des thiols.  |  Chan, AN., et al. 2019. Chem Res Toxicol. 32: 400-404. PMID: 30523678
  11. Saccharothrix algeriensis NRRL B-24137, la première actinobactérie non-Streptomyces, produit de l'holomycine après avoir été nourrie à la cystine.  |  Merrouche, R., et al. 2020. Arch Microbiol. 202: 2509-2516. PMID: 32642829
  12. L'holomycine, un métabolite secondaire antibiotique, est nécessaire à la formation de biofilms par le producteur natif Photobacterium galatheae S2753.  |  Zhang, SD., et al. 2021. Appl Environ Microbiol. 87: PMID: 33771780
  13. Ciblage pharmacologique de la désubiquitination du NLRP3 pour le traitement des maladies inflammatoires associées au NLRP3.  |  Ren, GM., et al. 2021. Sci Immunol. 6: PMID: 33931568
  14. Holomycine et un antibiotique (MM 19290) apparenté à la tunicamycine, métabolites de Streptomyces clavuligerus.  |  Kenig, M. and Reading, C. 1979. J Antibiot (Tokyo). 32: 549-54. PMID: 468729
  15. Holomycine et N-propionylholothine, antibiotiques produits par un producteur de céphamycine C.  |  Okamura, K., et al. 1977. J Antibiot (Tokyo). 30: 334-6. PMID: 863793

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Holomycin, 5 mg

sc-490291
5 mg
$826.00