Date published: 2025-9-10

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HCTU (CAS 330645-87-9)

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Noms alternatifs:
O-(6-Chlorobenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate
Application(s):
HCTU est un réactif de couplage
Numéro CAS:
330645-87-9
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
413.69
Formule Moléculaire:
C11H15ClN5O•PF6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'HCTU est un composé organophosphoré largement utilisé comme réactif dans la synthèse de diverses molécules organiques, y compris les peptides et les acides nucléiques. En outre, il s'est avéré utile dans la synthèse de petites molécules organiques telles que les colorants et les sondes fluorescentes. Ce solide cristallin incolore reste stable dans des conditions de stockage standard et présente une solubilité dans des solvants organiques polaires tels que le sulfoxyde de diméthyle (DMSO) et le diméthylformamide (DMF). Le mécanisme d'action exact de l'HCTU n'est pas entièrement élucidé, mais on pense qu'il implique la formation d'une liaison covalente entre le groupe phosphate de l'HCTU et la molécule de substrat. Cette liaison covalente est ensuite clivée par une base, telle que l'hydroxyde de sodium, ce qui entraîne la libération du produit désiré.


HCTU (CAS 330645-87-9) Références

  1. Synthèse d'oligonucléotides en tandem sur des supports en phase solide pour la production d'oligonucléotides multiples.  |  Pon, RT., et al. 2002. J Org Chem. 67: 856-64. PMID: 11856029
  2. Nouveaux ligands hétérocycliques à feuillets bêta avec des éléments de reconnaissance peptidique.  |  Rzepecki, P., et al. 2004. J Org Chem. 69: 5168-78. PMID: 15287758
  3. Synthèse peptidique conventionnelle Fmoc rapide en phase solide avec HCTU.  |  Hood, CA., et al. 2008. J Pept Sci. 14: 97-101. PMID: 17890639
  4. Support méthacrylique poreux-rigide Synbeads: application à la synthèse de peptides en phase solide et caractérisation de la matrice polymérique par microspectroscopie FTIR et RMN de rotation à angle magique à haute résolution.  |  Sinigoi, L., et al. 2009. J Comb Chem. 11: 835-45. PMID: 19594112
  5. Incorporation de l'acide N-amidino-pyroglutamique dans des peptides par cyclisation intramoléculaire de l'acide alpha-guanidinoglutarique.  |  Burov, S., et al. 2009. J Pept Sci. 15: 760-6. PMID: 19739127
  6. Macrolactames géants basés sur des peptides à feuillets β.  |  Cheng, PN. and Nowick, JS. 2011. J Org Chem. 76: 3166-73. PMID: 21452877
  7. Développement d'un nouveau polyamide pyrrole-imidazole silencieux pour les gènes, ciblant le facteur de croissance du tissu conjonctif humain.  |  Wan, JX., et al. 2011. Biol Pharm Bull. 34: 1572-7. PMID: 21963497
  8. Synthèse peptidique conventionnelle Fmoc rapide en phase solide: étude comparative de différents activateurs.  |  Chantell, CA., et al. 2012. J Pept Sci. 18: 88-91. PMID: 22147296
  9. Évaluation du COMU en tant que réactif de couplage pour la synthèse de peptides en phase solide par neutralisation in situ Boc.  |  Hjørringgaard, CU., et al. 2012. J Pept Sci. 18: 199-207. PMID: 22252935
  10. Nouvelle propriété α-adrénergique des toxines synthétiques MTβ et CM-3 à trois doigts de la mamba noire.  |  Blanchet, G., et al. 2013. Toxicon. 75: 160-7. PMID: 23648423
  11. COMU: portée et limites de la dernière innovation en matière de réactifs de transfert d'acyle peptidique.  |  Subirós-Funosas, R., et al. 2013. J Pept Sci. 19: 408-14. PMID: 23712932
  12. Anaphylaxie induite par les agents de couplage peptidique: Leçons tirées de l'exposition répétée à l'HATU, l'HBTU et l'HCTU.  |  McKnelly, KJ., et al. 2020. J Org Chem. 85: 1764-1768. PMID: 31849224
  13. Synthèse en phase solide de lipopeptides d'octapeptine.  |  Hansford, KA., et al. 2020. Methods Mol Biol. 2103: 199-213. PMID: 31879927

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