Date published: 2025-9-12

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HATU (CAS 148893-10-1)

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Noms alternatifs:
2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate; N,N,N′N′-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uroniumhexafluorophosphate
Application(s):
HATU est un réactif de couplage de peptides
Numéro CAS:
148893-10-1
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
380.23
Formule Moléculaire:
C10H15N6O•PF6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'HATU est utile comme agent de couplage de peptides et comme catalyseur pour l'acylation sélective. C'est également un réactif pour les réactions impliquant la formation de liaisons amides. L'HATU, un réactif de couplage très efficace, est largement utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide et en phase de solution. Dans une étude comparative, l'HATU a démontré des rendements de couplage supérieurs et a généré des énantiomères plus petits par rapport à l'HBTU et au TBTU. Bien que le DMF soit le solvant typique, d'autres composés non polaires sont également utilisés. En présence d'HOAt, l'HATU forme de l'HOAt, ce qui conduit à la création d'esters activés très sensibles aux acides aminés. Bien qu'une réaction secondaire puisse produire des sous-produits de guanidine, l'ajout de HOBt permet d'atténuer ce phénomène. Il est intéressant de noter que, bien qu'initialement considéré comme un sel à base d'urée, l'analyse aux rayons X a révélé que la structure du HATU était celle d'un oxyde de guanidinium.


HATU (CAS 148893-10-1) Références

  1. Première synthèse totale du N-4909 et de son diastéréomère; un stimulant de la sécrétion d'apolipoprotéine E dans les cellules de l'hépatome humain Hep G2.  |  Yanai, M. and Hiramoto, S. 1999. J Antibiot (Tokyo). 52: 150-9. PMID: 10344569
  2. Synthèse d'inhibiteurs macrocycliques potentiels de protéases à l'aide d'un échafaudage générique.  |  Dumez, E., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4882-92. PMID: 12098301
  3. Tétrafluoroborates de N-triazinylammonium. Une nouvelle génération de réactifs de couplage efficaces utiles pour la synthèse des peptides.  |  Kamiński, ZJ., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 16912-20. PMID: 16316237
  4. Synthèse totale de (-)-ulapualide A, un nouveau macrolide tris-oxazole provenant de nudibranches marins, basée sur quelques spéculations de biosynthèse.  |  Pattenden, G., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 1478-97. PMID: 18385855
  5. Nouveaux cyclopeptides à base de polyoxazole provenant de Streptomyces sp. Synthèse totale du cyclopeptide YM-216391 et études synthétiques sur la télomestatine.  |  Deeley, J., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 1994-2010. PMID: 18480915
  6. Motifs supramoléculaires dans les premières structures des sels organiques de carboxylate de 1-(diaminométhylène)thiourée (HATU).  |  Hołyńska, M. and Kubiak, M. 2009. Acta Crystallogr C. 65: o410-3. PMID: 19652326
  7. Les réactifs formant des liaisons peptidiques HOAt et HATU ne sont pas mutagènes dans le test de mutation inverse bactérienne.  |  Nicolette, J., et al. 2016. Environ Mol Mutagen. 57: 236-40. PMID: 26840011
  8. Évaluation de l'utilisation combinée d'Oxyma et de HATU dans l'agrégation de séquences peptidiques.  |  Caporale, A., et al. 2017. J Pept Sci. 23: 272-281. PMID: 28139012
  9. Formation de 2-Imino Benzo[e]-1,3-oxazin-4-ones à partir de réactions d'acides salicyliques et d'anilines avec l'HATU: Études mécanistiques et synthétiques.  |  Leas, DA., et al. 2018. ACS Omega. 3: 781-787. PMID: 29399653
  10. Identification d'une formation inattendue de N,N-diméthylamide non marqué dans la synthèse d'un fragment deutéré de ribociclib par une réaction de couplage médiée par HATU.  |  Gai, K., et al. 2019. J Labelled Comp Radiopharm. 62: 62-66. PMID: 30375008
  11. Anaphylaxie induite par les agents de couplage peptidique: Leçons tirées de l'exposition répétée à l'HATU, l'HBTU et l'HCTU.  |  McKnelly, KJ., et al. 2020. J Org Chem. 85: 1764-1768. PMID: 31849224
  12. Nouvelles harmonicines à puissance améliorée contre le plasmodium.  |  Marinović, M., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32977642
  13. Ingénierie de l'or marqué au 177Lu encapsulé dans des nanomatériaux dendrimériques pour le traitement du cancer du poumon.  |  Wang, Z., et al. 2022. J Biomater Sci Polym Ed. 33: 197-211. PMID: 34686102
  14. Synthèse pratique de furanamides et évaluation de leur activité antimicrobienne.  |  Mercogliano, M., et al. 2022. Nat Prod Res. 1-8. PMID: 35700078

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