Date published: 2025-9-6

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Glycolaldehyde dimer (CAS 23147-58-2)

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Noms alternatifs:
1,4-Dioxane-2,5-diol; 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxane; Hydroxyacetaldehyde dimer
Application(s):
Glycolaldehyde dimer est l'hydroxyaldéhyde le plus simple à exister à l'état monomérique et dimérique
Numéro CAS:
23147-58-2
Masse Moléculaire:
120.10
Formule Moléculaire:
C4H8O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le dimère de glycolaldéhyde, constitué de deux molécules de glycolaldéhyde liées entre elles, est un composé intéressant pour la recherche en chimie prébiotique. Ce dimère est un sujet clé dans les études sur les origines de la vie, car il peut participer à la formation de sucres plus complexes dans des conditions prébiotiques. En astrochimie, le dimère de glycolaldéhyde est étudié pour son potentiel de formation dans l'espace interstellaire et son rôle dans l'évolution chimique des nuages moléculaires conduisant à la synthèse de molécules biologiquement pertinentes. En outre, les chercheurs étudient sa réactivité et sa stabilité dans diverses conditions environnementales afin de comprendre les voies chimiques qui pourraient conduire à l'émergence des hydrates de carbone sur la Terre primitive. Le dimère de glycolaldéhyde sert également de composé modèle en chimie organique synthétique pour le développement de nouvelles voies de synthèse d'hydrates de carbone complexes et pour la compréhension des mécanismes de formation des hydrates de carbone.


Glycolaldehyde dimer (CAS 23147-58-2) Références

  1. Synthèse efficace de dérivés de la morpholine-2-one en utilisant le dimère de glycolaldéhyde par la réaction multicomposante d'Ugi.  |  Kim, YB., et al. 2001. Org Lett. 3: 4149-52. PMID: 11784164
  2. Réaction in situ d'oxydation-Wittig des alpha-hydroxycétones.  |  Runcie, KA. and Taylor, RJ. 2002. Chem Commun (Camb). 974-5. PMID: 12123075
  3. Synthèse de nouveaux antibiotiques de la classe des nocathiacines. Condensation du glycolaldéhyde avec des amides primaires et amination réductrice en tandem d'intermédiaires 2-oxoéthyles réarrangés par l'amador.  |  Hrnciar, P., et al. 2002. J Org Chem. 67: 8789-93. PMID: 12467390
  4. L'albumine sérique humaine glyquée augmente l'expression de l'ARNm de la protéine inflammatoire des macrophages-1beta par l'intermédiaire de la protéine kinase C-delta et de la NADPH oxydase dans les cellules U937 différenciées de type macrophage.  |  Higai, K., et al. 2008. Biochim Biophys Acta. 1780: 307-14. PMID: 18155175
  5. Équilibres des monomères et oligomères du glycolaldéhyde en solution aqueuse: comparaison entre la chimie computationnelle et les données RMN.  |  Kua, J., et al. 2013. J Phys Chem A. 117: 2997-3008. PMID: 23477589
  6. Reconnaissance moléculaire dans le glycolaldéhyde, le sucre le plus simple: deux liaisons hydrogène isolées l'emportent sur une paire coopérative.  |  Altnöder, J., et al. 2012. ChemistryOpen. 1: 269-75. PMID: 24551516
  7. Comprendre la tautomérie Aldo-Enediolate du Glycolaldehyde dans les solutions aqueuses basiques.  |  Azofra, LM., et al. 2015. Chemphyschem. 16: 2226-36. PMID: 25943252
  8. Pyrolyse du glucide le plus simple, le glycolaldéhyde (CHO-CH2OH), et du glyoxal dans un microréacteur chauffé.  |  Porterfield, JP., et al. 2016. J Phys Chem A. 120: 2161-72. PMID: 26979134
  9. Étude par spectroscopie rotationnelle à haute résolution du plus petit dimère de sucre: interaction des liaisons hydrogène dans le dimère de glycolaldéhyde.  |  Zinn, S., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 5975-80. PMID: 27060475
  10. Valorisation sélective de la forme du glycolaldéhyde dérivé de la biomasse à l'aide de zéolites contenant de l'étain.  |  Tolborg, S., et al. 2016. ChemSusChem. 9: 3054-3061. PMID: 27562820
  11. Pyrroles α-insubstitués par couplage à trois composants catalysé par NHC: Synthèse directe d'un dérivé polyvalent de l'atorvastatine.  |  Fleige, M. and Glorius, F. 2017. Chemistry. 23: 10773-10776. PMID: 28666059
  12. Une oxydase glucidique de la famille AA5_2 de Penicillium rubens présente un chevauchement fonctionnel au sein de la famille AA5.  |  Mollerup, F., et al. 2019. PLoS One. 14: e0216546. PMID: 31091286
  13. Le glycolaldéhyde en tant que bloc de construction C1 biologique pour la N-formylation sélective d'amines secondaires.  |  Flynn, MT., et al. 2022. ChemSusChem. 15: e202201264. PMID: 35947792
  14. Purification et caractérisation de la triokinase du rein de porc.  |  Miwa, I., et al. 1994. Prep Biochem. 24: 203-23. PMID: 7831203
  15. Produits finaux de glycation avancée fluorescents et stables dans l'acide: les vesperlysines A, B et C sont des produits réticulés lors de la réaction de Maillard entre la lysine ou les protéines et le glucose.  |  Nakamura, K., et al. 1997. Biochem Biophys Res Commun. 232: 227-30. PMID: 9125137

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Glycolaldehyde dimer, 1 g

sc-215101
1 g
$63.00

Glycolaldehyde dimer, 5 g

sc-215101A
5 g
$207.00