Date published: 2025-12-20

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Gitoxin (CAS 4562-36-1)

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Noms alternatifs:
Anhydrogitalin; Gitoxigenin 3-O-tridigitoxoside; Pseudodigitoxin
Application(s):
Gitoxin est un glycoside cardiaque de la digitale laineuse (Digitalis lanata), qui peut être étudié pour ses applications cardiaques potentielles similaires à celles de la digoxine.
Numéro CAS:
4562-36-1
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
780.94
Formule Moléculaire:
C41H64O14
Information supplémentaire:
Ce produit est classé comme marchandise dangereuse pour le transport et peut faire l'objet de frais d'expédition supplémentaires.
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La gitoxine, un glycoside cardiaque dérivé de la Digitalis purpurea, a suscité un grand intérêt dans la recherche en raison de ses puissants effets inhibiteurs sur la pompe sodium-potassium ATPase (Na+/K+-ATPase). Cette pompe régule les gradients ioniques à travers les membranes cellulaires, ce qui est crucial pour diverses fonctions cellulaires, notamment le maintien du potentiel membranaire et du volume cellulaire. La gitoxine se lie spécifiquement à la sous-unité α de la Na+/K+-ATPase, ce qui entraîne l'inhibition de son activité. Il en résulte une accumulation intracellulaire d'ions sodium qui, à son tour, déclenche des événements secondaires tels que l'augmentation de la concentration intracellulaire de calcium via les mécanismes d'échange sodium-calcium. Ces changements cellulaires contribuent à l'effet inotrope positif observé avec la gitoxine et les glycosides cardiaques apparentés. Au-delà de ses effets cardiotoxiques, la gitoxine a également été étudiée pour ses propriétés anticancéreuses potentielles. Des études ont montré que la gitoxine peut induire l'apoptose et inhiber la prolifération dans diverses lignées cellulaires cancéreuses, probablement par des mécanismes impliquant la perturbation de l'homéostasie ionique et la modulation des voies de signalisation. En outre, la recherche suggère que la gitoxine pourrait avoir des effets neuroprotecteurs, bien que des études supplémentaires soient nécessaires pour élucider complètement les mécanismes sous-jacents. Dans l'ensemble, la gitoxine est un outil précieux pour comprendre la régulation des ions cellulaires et explorer son potentiel dans divers contextes pathologiques, notamment le cancer et les troubles neurodégénératifs.


Gitoxin (CAS 4562-36-1) Références

  1. Induction par la digitoxine de la production de matières semblables à la digoxine et de la liaison de la digoxine dans l'organisme unicellulaire Tetrahymena.  |  Kovács, P., et al. 1998. Cell Biol Int. 22: 473-8. PMID: 10328856
  2. Criblage multirésidus de cardiotoxines par chromatographie bidimensionnelle sur couche mince.  |  Holstege, DM., et al. 2000. J Agric Food Chem. 48: 60-4. PMID: 10637052
  3. Des mutations complémentaires de résidus de contact du site de combinaison de l'anti-digoxine Fab 26-10 permettent une liaison de type sauvage à haute affinité.  |  Short, MK., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 16365-70. PMID: 11854275
  4. Modification de la spécificité des anticorps anti-digoxine par mutagenèse insertionnelle.  |  Krykbaev, RA., et al. 2002. Protein Sci. 11: 2899-908. PMID: 12441388
  5. Activité anti-tumorale de Digitalis purpurea L. subsp. heywoodii.  |  López-Lázaro, M., et al. 2003. Planta Med. 69: 701-4. PMID: 14531018
  6. Effets de la digoxine et de la gitoxine sur l'activité enzymatique et les paramètres cinétiques de la Na+/K+-ATPase.  |  Krstić, D., et al. 2004. J Enzyme Inhib Med Chem. 19: 409-15. PMID: 15648655
  7. Validation de la méthode HPLC pour la Digitalis et son analogue par détection ampérométrique pulsée.  |  Kwon, HJ., et al. 2011. J Pharm Biomed Anal. 54: 217-21. PMID: 20800985
  8. L'hellébrine et sa forme aglycone, l'hellébrigénine, présentent des effets similaires d'inhibition de la croissance in vitro sur les cellules cancéreuses et des profils de liaison aux sous-unités alpha de la Na+/K+-ATPase.  |  Moreno Y Banuls, L., et al. 2013. Mol Cancer. 12: 33. PMID: 23621895
  9. [Un smoothie de printemps empoisonné aux herbes sauvages: intoxication accidentelle à la digitale pourpre (Digitalis purpurea)].  |  Kingma, JS., et al. 2020. Ned Tijdschr Geneeskd. 164: PMID: 33331728
  10. Le lanatoside C ralentit la prolifération et induit l'apoptose par l'inhibition de STAT3 et la transformation du potentiel de membrane mitochondriale médiée par ROS dans le cholangiocarcinome.  |  Zhang, C., et al. 2023. Front Pharmacol. 14: 1098915. PMID: 37397486
  11. Une voie courte pour la synthèse du donneur glycémique de trisaccharide digoxose via le réarrangement de Mislow-Evans.  |  Ali, I., et al. 2023. J Org Chem. 88: 12105-12114. PMID: 37555372

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Gitoxin, 5 mg

sc-279181
5 mg
$540.00