Date published: 2025-9-6

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Fmoc-D-Tyr(tBu)-OH (CAS 118488-18-9)

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Noms alternatifs:
Fmoc-O-tert-butyl-D-tyrosine
Application(s):
Fmoc-D-Tyr(tBu)-OH est un dérivé de tyrosine protégé par le Fmoc
Numéro CAS:
118488-18-9
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
459.53
Formule Moléculaire:
C28H29NO5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Fmoc-D-Tyr(tBu)-OH est un dérivé d'acide aminé protégé utilisé dans le domaine de la synthèse peptidique. Ce composé comporte un groupe Fmoc (9-fluorénylméthoxycarbonyle), qui est un groupe protecteur standard pour la fonctionnalité amine, ce qui permet son utilisation dans les techniques de synthèse peptidique en phase solide (SPPS). Le groupe tBu (tert-butyl) protège l'hydroxyle phénolique de la chaîne latérale de la tyrosine, évitant ainsi les réactions secondaires indésirables lors de l'allongement de la chaîne peptidique. Les chercheurs utilisent le Fmoc-D-Tyr(tBu)-OH pour incorporer le résidu D-tyrosine dans les peptides, ce qui est particulièrement utile dans l'étude des relations structure-fonction, de la stabilité et de la résistance à la dégradation enzymatique des peptides. L'incorporation d'acides aminés D dans les peptides est également une stratégie pour la conception de nouveaux peptides ayant des applications biologiques et industrielles potentielles. En outre, ce composé est essentiel pour comprendre le repliement et l'activité des peptides non naturels, contribuant ainsi au domaine plus large de la biologie synthétique et de la recherche biophysique.


Fmoc-D-Tyr(tBu)-OH (CAS 118488-18-9) Références

  1. Composition du squelette peptidique et sensibilité aux protéases: Impact du type de modification, de la position et de la substitution en tandem.  |  Werner, HM., et al. 2016. Chembiochem. 17: 712-8. PMID: 26205791
  2. Stratégie d'incorporation précoce pour le marquage régiosélectif de peptides à l'aide de la réaction click bioorthogonale 2-Cyanobenzothiazole/1,2-Aminothiol.  |  Chen, KT., et al. 2018. ChemistryOpen. 7: 256-261. PMID: 29531889
  3. Des dérivés simples de la tyrosine agissent comme des organogélateurs de faible poids moléculaire.  |  Aykent, G., et al. 2019. Sci Rep. 9: 4893. PMID: 30894585
  4. Un peptide antioxydant ciblant les mitochondries induit in vitro l'apoptose des cellules cancéreuses.  |  Zhan, W., et al. 2019. Onco Targets Ther. 12: 7297-7306. PMID: 31686844
  5. Une arginine fonctionnalisée par un alcyne pour la synthèse en phase solide permettant la conjugaison 'bioorthogonale' de peptides.  |  Spinnler, K., et al. 2020. ACS Med Chem Lett. 11: 334-339. PMID: 32184966
  6. Synthèse d'un dérivé peptidique de MicrocinJ25 et évaluation des activités antibactériennes et biologiques.  |  Mazaheri Tehrani, M., et al. 2019. Iran J Pharm Res. 18: 1264-1276. PMID: 32641937
  7. Synthèse et évaluation d'un peptide RGD dimérique en tant qu'étude préliminaire pour les radiothérapies avec des radiohalogènes.  |  Echigo, H., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34684688
  8. Hydrophobicité et potentialisation antifongique des analogues de la burkholdine.  |  Konno, H., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35208979
  9. Analogues verrouillés en C du peptide antimicrobien BP214.  |  Andersen, IKL., et al. 2022. Antibiotics (Basel). 11: PMID: 36009951
  10. Synthèse et évaluation de deux antagonistes du SSTR2 à longue durée d'action pour la thérapie par radionucléides des tumeurs neuroendocrines.  |  Koustoulidou, S., et al. 2022. Pharmaceuticals (Basel). 15: PMID: 36145375
  11. Aspects multiples de l'inhibition de la nucléocapside du VIH-1 par des peptidyl-anthraquinones ciblant les TAR et portant des motifs aromatiques terminaux.  |  Sosic, A., et al. 2022. Viruses. 14: PMID: 36298688
  12. Synthèse totale et attribution de la structure des antibiotiques lipopeptides Relacidine et préparation d'analogues à stabilité améliorée.  |  Al Ayed, K., et al. 2023. ACS Infect Dis. 9: 739-748. PMID: 37000899
  13. La linéarisation des lipopeptides brévicidine et latérocidine permet d'obtenir des analogues qui conservent toute leur activité antibactérienne.  |  Ballantine, RD., et al. 2023. J Med Chem. 66: 6002-6009. PMID: 37071814
  14. Les antibiotiques peptidomimétiques perturbent le pont de transport du lipopolysaccharide des entérobactéries résistantes aux médicaments.  |  Schuster, M., et al. 2023. Sci Adv. 9: eadg3683. PMID: 37224246

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