Date published: 2026-1-23

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Fmoc-D-Trp-OH (CAS 86123-11-7)

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Noms alternatifs:
Nα-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-D-tryptophan; Fmoc-D-tryptophan
Numéro CAS:
86123-11-7
Masse Moléculaire:
426.46
Formule Moléculaire:
C26H22N2O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le Fmoc-D-Trp-OH, également connu sous le nom de Fmoc-tryptophane, est un dérivé d'acide aminé très important, largement utilisé en chimie de synthèse, en biochimie et en recherche médicale. Sa forme fluorée présente un large éventail d'applications dans ces domaines. Le Fmoc-D-Trp-OH possède une structure distinctive qui sert de composant de base précieux pour divers composés. Les chercheurs apprécient grandement ses effets biochimiques et physiologiques, ce qui en fait un outil indispensable. Le Fmoc-D-Trp-OH a été utilisé avec succès dans le développement d'inhibiteurs à base de peptides ciblant les enzymes et les récepteurs. Il facilite également l'étude des interactions protéine-protéine. Ce dérivé fluoré du tryptophane possède une structure unique qui en fait un élément de base inestimable pour de nombreux composés. En particulier, le Fmoc-D-Trp-OH présente une forte affinité pour les protéines, ce qui lui permet de se lier sélectivement à des sites protéiques spécifiques et de moduler leur activité


Fmoc-D-Trp-OH (CAS 86123-11-7) Références

  1. Analogues peptidiques cycliques de la somatostatine: liaison sous-type-sélective aux récepteurs de la somatostatine et activité antiangiogénique.  |  Suich, DJ., et al. 2000. Bioorg Med Chem. 8: 2229-41. PMID: 11026536
  2. Antagonistes cycliques pentapeptidiques de l'endothéline à haute sélectivité ETA. Modifications améliorant la puissance et la solubilité.  |  Ishikawa, K., et al. 1992. J Med Chem. 35: 2139-42. PMID: 1317926
  3. Antagonistes heptapeptidiques très puissants et sélectifs du récepteur de la neurokinine NK-2.  |  McElroy, AB., et al. 1992. J Med Chem. 35: 2582-91. PMID: 1321907
  4. Études de relation structure-activité optimisant l'activité antiproliférative de nouveaux analogues cycliques de la somatostatine contenant un acide bêta-aminé cyclique restreint.  |  Sukopp, M., et al. 2005. J Med Chem. 48: 2916-26. PMID: 15828830
  5. Synthèse peptidique conventionnelle Fmoc rapide en phase solide avec HCTU.  |  Hood, CA., et al. 2008. J Pept Sci. 14: 97-101. PMID: 17890639
  6. Synthèse en phase solide d'antagonistes de la neurokinine A. Comparaison des méthodes Boc et Fmoc.  |  Rovero, P., et al. 1991. Int J Pept Protein Res. 37: 140-4. PMID: 1850390
  7. Étude expérimentale de la préparation de 99mTc-dépréotide et de son affinité avec les cellules A549.  |  Xia, W., et al. 2011. Front Biosci (Landmark Ed). 16: 2527-39. PMID: 21622193
  8. Comparaison de trois types d'activité optique induite du tryptophane dans des dipeptides modèles: théorie et expérience.  |  Hudecová, J., et al. 2012. Chemphyschem. 13: 2748-60. PMID: 22706803
  9. Synthèse et évaluation des propriétés antineurotoxiques d'un ligand ciblant le peptide amyloïde-β et contenant un acide triamino.  |  Honcharenko, D., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 6684-93. PMID: 25030615
  10. Études synthétiques sur les Skyllamycines: Synthèse totale et génération d'analogues simplifiés.  |  Giltrap, AM., et al. 2018. J Org Chem. 83: 7250-7270. PMID: 29798664
  11. La N-tert-prénylation de l'anneau indole améliore la cytotoxicité d'un analogue de l'antagoniste G court contre le cancer du poumon à petites cellules.  |  Offerman, SC., et al. 2017. Medchemcomm. 8: 551-558. PMID: 30108771
  12. Importance du D- tryptophane dans le peptide Contryphan-Ar1131 Conus: Pliage oxydatif, liaison à la trypsine et activité de photostabilisation.  |  Moi, S., et al. 2022. Peptides. 156: 170845. PMID: 35902005
  13. Effets des solvants sur la conformation de cyclo(-D-Trp-D-Asp-Pro-D-Val-Leu-). Une étude de spectroscopie RMN et de modélisation moléculaire.  |  Gonnella, NC., et al. 1994. Int J Pept Protein Res. 43: 454-62. PMID: 8070969
  14. Analyse ultra-trace des impuretés énantiomériques dans des échantillons protéinogènes d'acide N-Fmoc-Amino sur des phases stationnaires chirales à base d'alcaloïdes de Cinchona  |  Antal Péter, Nóra Grecsó, Gábor Tóth, Ferenc Fülöp, Wolfgang Lindner, István Ilisz. 2016. Israel Journal of Chemistry. 56: 1042-1051.

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