Date published: 2025-10-27

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Fmoc-D-Phe-OH (CAS 86123-10-6)

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Noms alternatifs:
N-Fmoc-D-phenylalanine; N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-D-phenylalanine
Application(s):
Fmoc-D-Phe-OH est une forme protégée par N-Fmoc de la D-Phénylalanine.
Numéro CAS:
86123-10-6
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
387.43
Formule Moléculaire:
C24H21NO4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La N-Fmoc-D-phénylalanine est une forme de D-phénylalanine protégée par le N-Fmoc. Le Fmoc-D-Phe-OH, un dérivé d'acide aminé, est très répandu dans la recherche et les applications industrielles. Cette substance cristalline de couleur blanche à blanc cassé se dissout facilement dans des solutions organiques telles que le méthanol, l'éthanol et le diméthylformamide. Bien que stable dans des conditions standard, elle est susceptible de se dégrader lorsqu'elle est exposée à des acides ou des bases puissants. Utilisé dans la synthèse de peptides, le Fmoc-D-Phe-OH aide à créer des peptides conçus pour lier des entités spécifiques telles que des récepteurs ou des enzymes. En outre, ses dérivés jouent un rôle dans la fabrication de matériaux, notamment d'hydrogels.


Fmoc-D-Phe-OH (CAS 86123-10-6) Références

  1. Conception d'un nouvel agoniste peptidomimétique pour les récepteurs de la mélanocortine sur la base de la structure en solution du ligand peptidique, Ac-Nle-cyclo[Asp-Pro-DPhe-Arg-Trp-Lys]-NH(2).  |  Fotsch, C., et al. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 2337-40. PMID: 12824029
  2. Aza-scanning de l'agoniste puissant du récepteur de la mélanocortine Ac-His-D-Phe-Arg-Trp-NH.  |  Boeglin, D., et al. 2006. Chem Biol Drug Des. 67: 275-83. PMID: 16629825
  3. Synthèse et activités antibactériennes des dérivés N-glycosylés de la tyrocidine A, un antibiotique peptidique macrocyclique.  |  Hu, H., et al. 2009. J Med Chem. 52: 2052-9. PMID: 19281223
  4. Influence des mimétiques de proline tempérés par le glucose sur la conformation bêta-tour du fragment peptidique Ac-Leu-D-Phe-Pro-Val-NMe2 trouvé dans la Gramicidine S.  |  Zhang, K. and Schweizer, F. 2010. Carbohydr Res. 345: 1114-22. PMID: 20399421
  5. Synthèse parallèle en phase solide de peptidomimétiques cycliques fonctionnalisés de taille moyenne à grande grâce à un couplage à trois composants piloté par des dimères d'aldéhyde d'aziridine.  |  Treder, AP., et al. 2015. Chemistry. 21: 9249-55. PMID: 26014974
  6. La synthèse diversifiée d'azapeptides cycliques par macrocyclisation A3 fournit des peptidomimétiques modulateurs de CD36 de haute affinité.  |  Zhang, J., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 6284-6288. PMID: 28090719
  7. Redesign du dérivé 111In-DTPA-octréotide chargé négativement pour réduire la radioactivité rénale.  |  Oshima, N., et al. 2017. Nucl Med Biol. 48: 16-25. PMID: 28160666
  8. Synthèse de [1, 6-cyclo (acide acétyl-1-L-glutamique, 2-D-phénylalanine, 3-D-tryptophane, 6-D-lysine)] l'hormone de libération de l'hormone lutéinisante sur résine poly-N-acrylylpyrrolidine.  |  Smith, CW., et al. 1983. Int J Pept Protein Res. 21: 127-34. PMID: 6339431
  9. Synthèse pratique en phase solide du Tyr3-octréotide  |  Te-Wei Lee a, Shiang-Rong Chang a, Shui-Tein Chen b, Zei-Tsan Tsai a. 1998. Applied Radiation and Isotopes. 49: 1581-1586.
  10. Méthode générale de fonctionnalisation des extrémités C et N du Tyr3-octreotate  |  Keith A.N. Graham a, Qin Wang a, Michael Eisenhut b, Uwe Haberkorn a, Walter Mier a. 2002. Tetrahedron Letters. 43: 5021-5024.
  11. Oxépinamides: Nouveaux agonistes du récepteur X du foie provenant d'Aspergillus puniceus  |  Xin-Hua Lu, Qing-Wen Shi, Zhi-Hui Zheng, Ai-Bing Ke, Hua Zhang, Chang-Hong Huo, Ying Ma, Xiao Ren, Ye-Ying Li, Jie Lin, Qin Jiang, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota. 2011. 2011: 802-807.
  12. Synthèses totales des nobilamides B et D: application de la ligature de Staudinger sans trace  |  Tomoya Yamashita, Hiroaki Matoba, Takefumi Kuranaga, Masayuki Inoue. 2014. Tetrahedron. 70: 7746-7752.
  13. Méthode facile et efficace pour la synthèse de lipoglycopeptides macrocycliques  |  Qingjie Zhao †, Xiang Li †, Wenjuan Li †, Yan Zou, Honggang Hu, Qiuye Wu. 2015. Tetrahedron. 71: 1018-1022.

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