Date published: 2025-9-6

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Filipin III (CAS 480-49-9)

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Noms alternatifs:
Filipin III also known as 16,20,22,24-Octacosapentenoic acid; 3,5,7,9,11,13,15,26,27-nonahydroxy-2-(1-hydroxyhexyl)-16-methyl-, 27-lactone; NSC3364; NSC-3364
Application(s):
Filipin III est un antibiotique fluorescent qui se lie au cholestérol et qui est utilisé pour détecter le cholestérol dans les membranes par microscopie électronique à cassure par congélation.
Numéro CAS:
480-49-9
Pureté:
>85%
Masse Moléculaire:
654.83
Formule Moléculaire:
C35H58O11
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La Filipine III est un antibiotique macrolide pentaénique et l'isomère prédominant de quatre macrolides polyéniques isomériques isolés à partir de cultures de S. filipinensis. En raison de la capacité de La Filipine III à être fluorescent et à se lier au cholestérol, le composé a été utilisé pour détecter le cholestérol dans les membranes par microscopie électronique à cassure par congélation et par diminution de la fluorescence de La Filipine III lors de la liaison. Il a également été utilisé dans des cellules de tabac et on a observé qu'il activait des réponses de signalisation indépendantes des ligands. Grâce à son activité de séquestration du cholestérol, La Filipine III peut perturber les radeaux lipidiques dans les kératinocytes normaux et transformés, ce qui entraîne l'inhibition de la voie AKT. La Filipine III est le composant majeur des 8 composants isomériques de la filipine.


Filipin III (CAS 480-49-9) Références

  1. Étude photophysique de l'antibiotique polyénique filipine. Auto-agrégation et interaction filipine-ergostérol.  |  Loura, LM., et al. 2001. Biochim Biophys Acta. 1510: 125-35. PMID: 11342153
  2. Action perméabilisante de la filipine III sur des membranes modèles par le biais d'une liaison filipine-phospholipide.  |  Milhaud, J. 1992. Biochim Biophys Acta. 1105: 307-18. PMID: 1375101
  3. L'orientation des philippines révélée par le dichroïsme linéaire. Implication pour un modèle d'action.  |  Lopes, SC., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5396-402. PMID: 15113211
  4. Spectres d'absorption et de fluorescence d'antibiotiques polyéniques en présence de cholestérol.  |  Castanho, MA., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 204-9. PMID: 1730589
  5. Inhibition de la signalisation Akt par exclusion des radeaux lipidiques dans les kératinocytes épidermiques normaux et transformés.  |  Calay, D., et al. 2010. J Invest Dermatol. 130: 1136-45. PMID: 20054340
  6. [Mécanisme d'action de l'antibiotique macrolide filipine sur les membranes cellulaires et lipidiques].  |  Samedova, AA. and Kasumov, KhM. 2009. Antibiot Khimioter. 54: 44-52. PMID: 20583567
  7. La complexation des stérols de la membrane plasmique, générée par la filipine, déclenche des réponses de signalisation dans les cellules de tabac.  |  Bonneau, L., et al. 2010. Biochim Biophys Acta. 1798: 2150-9. PMID: 20674542
  8. Analyse du trafic de cholestérol à l'aide de sondes fluorescentes.  |  Maxfield, FR. and Wüstner, D. 2012. Methods Cell Biol. 108: 367-93. PMID: 22325611
  9. Activité membranaire du macrolide pentaène didehydroroflamycoin dans des bicouches lipidiques modèles.  |  Koukalová, A., et al. 2015. Biochim Biophys Acta. 1848: 444-52. PMID: 25450349
  10. L'analyse fonctionnelle des gènes d'adaptation de la filipine de Streptomyces filipinensis révèle des voies alternatives dans la biosynthèse de la filipine III et produit des dérivés bioactifs.  |  Payero, TD., et al. 2015. Microb Cell Fact. 14: 114. PMID: 26246267
  11. Marquage et quantification du cholestérol intracellulaire et de la membrane plasmique à l'aide de la filipine et de la GFP-D4.  |  Wilhelm, LP., et al. 2019. Methods Mol Biol. 1949: 137-152. PMID: 30790254
  12. Complexes filipine-stérol dans la membrane plasmique des spermatozoïdes de poisson zèbre.  |  Kessel, RG., et al. 1985. Anat Rec. 212: 358-63. PMID: 4073552
  13. Des complexes filipine-cholestérol se forment dans la membrane de vésicules non revêtues dérivées de vésicules revêtues pendant l'endocytose de lipoprotéines de faible densité médiée par les récepteurs.  |  McGookey, DJ., et al. 1983. J Cell Biol. 96: 1273-8. PMID: 6132922
  14. Détection de microdomaines dans les biomembranes. Une évaluation des développements récents en matière de cytochimie par lyophilisation.  |  Severs, NJ. and Robenek, H. 1983. Biochim Biophys Acta. 737: 373-408. PMID: 6349687
  15. L'utilisation et l'abus de la filipine pour localiser le cholestérol dans les membranes.  |  Miller, RG. 1984. Cell Biol Int Rep. 8: 519-35. PMID: 6378397

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Filipin III, 500 µg

sc-205323
500 µg
$116.00

Filipin III, 1 mg

sc-205323A
1 mg
$145.00