Date published: 2026-4-9

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Ethyl diazoacetoacetate (CAS 2009-97-4)

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Numéro CAS:
2009-97-4
Masse Moléculaire:
156.14
Formule Moléculaire:
C6H8N2O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le diazoacétate d'éthyle est un composé organique aux applications multiples dans les domaines scientifiques et industriels. Il s'agit d'un ester résultant de la combinaison de l'acide butanoïque et du 2-diazo-3-oxobutane. En outre, il a été largement étudié en tant que réactif prometteur dans la synthèse organique, et les chercheurs ont exploré son potentiel en tant que catalyseur dans des réactions chimiques spécifiques. En outre, ses attributs en tant que colorant fluorescent ont été étudiés en vue d'applications potentielles dans diverses techniques d'imagerie. Dans certaines réactions chimiques, il est suggéré que le composé fonctionne comme un donneur de protons, influençant les résultats de la réaction. En outre, le comportement démontré du composé en tant qu'acide de Lewis dans certaines réactions organiques renforce encore son potentiel en tant que catalyseur efficace.


Ethyl diazoacetoacetate (CAS 2009-97-4) Références

  1. Une nouvelle voie vers les amines tertiaires encombrées.  |  Yang, M., et al. 2001. J Org Chem. 66: 6729-33. PMID: 11578227
  2. Synthèse stéréosélective d'alpha-diazo-bêta-cétoalcanoates hautement fonctionnalisés par le biais de réactions de Mukaiyama-Aldol catalytiques en une seule étape.  |  Zhou, L. and Doyle, MP. 2010. Org Lett. 12: 796-9. PMID: 20102172
  3. Synthèse catalysée par le Rh(III) de N-oxydes d'isoquinoléine et de pyridine multisubstitués à partir d'oximes et de composés diazoïques.  |  Shi, Z., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 12204-7. PMID: 23889167
  4. Synthèse catalysée par le Rh(III) de dérivés de 1-aminoindole à partir de 2-acétyl-1-arylhydrazines et de composés diazoïques dans l'eau.  |  Liang, Y., et al. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 6130-3. PMID: 24777073
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  6. Ylides d'azirinium à partir d'α-diazocétones et de 2H-azirines sur la route des 2H-1,4-oxazines: ouverture de cycle à trois membres vs 1,5-cyclisation.  |  Rostovskii, NV., et al. 2015. Beilstein J Org Chem. 11: 302-12. PMID: 25815084
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  10. Synthèse d'hétérocycles [5,6]bicycliques avec un atome d'azote en anneau: Fonctionnalisation C-H d'alcényl-azoles catalysée par le Rhodium(III).  |  Halskov, KS., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 9183-9187. PMID: 28586164
  11. Synthèse de 2,3-benzodiazépines par la fonctionnalisation C-H catalysée par le Rh(III) d'hydrazones N-Boc avec des diazocétoesters.  |  Wang, J., et al. 2017. Org Lett. 19: 3640-3643. PMID: 28641013
  12. Fonctionnalisation C-H/N-H de sulfoximines catalysée par Cp*Ir(iii) pour la synthèse de 1,2-benzothiazines à température ambiante.  |  Aher, YN., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 6288-6291. PMID: 29850690
  13. Aperçu théorique du mécanisme, de la régiosélectivité et de l'effet du groupe substituant de la synthèse catalysée par le Rh de 1,2-benzothiazines à partir de NH-sulfoximines et de composés diazoïques.  |  Yan, J., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 5321-5331. PMID: 29999079
  14. Fonctionnalisation C-H/O-H de salicylaldéhydes catalysée par le Cp*Ir(III) pour la synthèse de chromones à température ambiante.  |  Lade, DM., et al. 2019. J Org Chem. 84: 9188-9195. PMID: 31273978
  15. Observation directe des intermédiaires Ylide et Enol formés en compétition avec le réarrangement de Wolff du diazoacétate d'éthyle photoexcité.  |  Phelps, R. and Orr-Ewing, AJ. 2020. J Am Chem Soc. 142: 7836-7844. PMID: 32267699

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