Date published: 2025-9-20

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Ethyl chlorooxoacetate (CAS 4755-77-5)

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Noms alternatifs:
Ethyl chloroglyoxylate; Monoethyl oxalyl chloride; Oxalic acid monoethyl ester chloride; mono-Ethyl oxalyl chloride
Numéro CAS:
4755-77-5
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
136.53
Formule Moléculaire:
C4H5ClO3
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le chlorooxoacétate d'éthyle est un composé chimique qui fonctionne comme un réactif d'acylation dans la synthèse organique. Il agit comme un électrophile, réagissant avec des nucléophiles tels que les amines, les alcools et les thiols pour former respectivement des esters, des amides et des thioesters. Le mode d'action implique le transfert du groupe acyle au nucléophile, ce qui entraîne la formation du produit acylé souhaité. Le chlorooxoacétate d'éthyle est connu pour sa capacité à acyler efficacement une large gamme de nucléophiles, ce qui le rend polyvalent dans la synthèse de divers composés organiques. Sa réactivité et sa sélectivité dans les réactions d'acylation en font un outil de développement de nouvelles molécules et de nouveaux matériaux. Dans le développement, joue un rôle dans la modification des groupes fonctionnels et la création de diverses structures chimiques.


Ethyl chlorooxoacetate (CAS 4755-77-5) Références

  1. Synthèse et évaluation biologique des chromones carboxamides en tant qu'inhibiteurs de la calpaïne.  |  Lee, KS., et al. 2005. Bioorg Med Chem Lett. 15: 2857-60. PMID: 15911268
  2. Synthèse et évaluation des 3-anilino-quinoxalinones en tant qu'inhibiteurs de la glycogène phosphorylase.  |  Dudash, J., et al. 2005. Bioorg Med Chem Lett. 15: 4790-3. PMID: 16143521
  3. Génération de bibliothèques d'acides oxamiques: antipaludéens et inhibiteurs de la lactate déshydrogénase de Plasmodium falciparum.  |  Choi, SR., et al. 2007. J Comb Chem. 9: 292-300. PMID: 17316052
  4. Synthèse efficace et évolutive de phénanthrènequinones substituées par réaction de Friedel-Crafts intramoléculaire d'imidazolides.  |  Yoshikawa, N., et al. 2007. Org Lett. 9: 4103-6. PMID: 17880225
  5. Inhibiteurs de l'attachement au VIH-1. Partie 2: Une première étude des schémas de substitution indolique.  |  Meanwell, NA., et al. 2009. Bioorg Med Chem Lett. 19: 1977-81. PMID: 19251416
  6. Synthèse, évaluation biologique et analyse d'amarrage d'une nouvelle famille de 1-méthyl-1H-pyrrole-2,5-diones en tant qu'inhibiteurs très puissants et sélectifs de la cyclooxygénase-2 (COX-2).  |  Kim, KJ., et al. 2014. Bioorg Med Chem Lett. 24: 1958-62. PMID: 24656662
  7. 2,2,2-Trifluoroethyl Chlorooxoacetate--réactif universel pour la synthèse parallèle en un pot d'oxamides substitués par des N(1)-Aryl-N(2)-alkyl.  |  Bogolubsky, AV., et al. 2015. ACS Comb Sci. 17: 615-22. PMID: 26325360
  8. Contrôle optique des récepteurs AMPA à l'aide d'un antagoniste quinoxaline-2,3-dione photosensible.  |  Barber, DM., et al. 2017. Chem Sci. 8: 611-615. PMID: 28451208
  9. Introduction d'un groupe fonctionnel α-céto ester par acylation C-H directe catalysée par le Pt avec le chlorooxoacétate d'éthyle.  |  Javed, E., et al. 2020. ACS Omega. 5: 8393-8402. PMID: 32309750
  10. Complexes Rhodium(I)-NHC portant des ligands Bidentate Bis-Hétéroatomique Acidato comme catalyseurs gem-sélectifs pour la dimérisation d'Alkyne.  |  Galiana-Cameo, M., et al. 2020. Chemistry. 26: 9598-9608. PMID: 32374897
  11. Sous-chlorines de bore(III) de type A2B et A3 dérivées du méso-Diethoxycarbonyltripyrrane: Synthèse et exploration photophysique.  |  Soman, R., et al. 2021. J Org Chem. 86: 10280-10287. PMID: 34264670
  12. Accès efficace aux esters aliphatiques par alcoxycarbonylation photocatalysée d'alcènes avec des chlorures d'alkyloxalyle.  |  Chen, JQ., et al. 2021. Nat Commun. 12: 5328. PMID: 34493725
  13. Synthèse d'indolo[2,1-a]isoquinolines substituées par des esters via des réactions d'alcoxycarbonylation et de cyclisation photocatalysées.  |  Chen, JQ., et al. 2022. Org Lett. 24: 642-647. PMID: 34985296
  14. Conception et synthèse de nouveaux acides carboxyliques spirocycliques en tant qu'inhibiteurs puissants et biodisponibles de la DGAT1 et leur évaluation biologique.  |  Koul, S., et al. 2022. Bioorg Med Chem Lett. 62: 128632. PMID: 35189320
  15. Dicyclisation de 1,7-énynes induite par la lumière visible: Synthèse de benzo[j]phénanthridines substituées par des esters.  |  Chen, JQ., et al. 2023. Org Lett. 25: 1978-1983. PMID: 36912498

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25 g
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100 g
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