Date published: 2025-9-9

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Ethyl bromopyruvate (CAS 70-23-5)

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Application(s):
Ethyl bromopyruvate est un composé utilisé dans la synthèse de thioxothiazolidines à partir de disulfure de carbone et d'amines primaires.
Numéro CAS:
70-23-5
Masse Moléculaire:
195.01
Formule Moléculaire:
C5H7BrO3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le bromopyruvate d'éthyle est un dérivé bromé de l'acide pyruvique, comportant un groupe éthyle estérifié à l'acide carboxylique, qui joue un rôle important dans la chimie de synthèse et la recherche biochimique. Ce composé sert de réactif pivot dans la synthèse d'un large éventail d'entités chimiques, en raison de sa réactivité, en particulier dans les réactions de substitution nucléophile qui tirent parti de son atome d'halogène pour l'introduction de divers groupes fonctionnels. Dans le cadre de la recherche, le bromopyruvate d'éthyle est souvent utilisé pour étudier les voies métaboliques, où son rôle dans l'inhibition de certaines enzymes impliquées dans la glycolyse et le cycle de Krebs est particulièrement intéressant. Cette inhibition est précieuse pour élucider les mécanismes par lesquels les cellules gèrent la production et la régulation de l'énergie, offrant ainsi un aperçu des processus métaboliques fondamentaux pour la fonction cellulaire. Son utilité s'étend à la synthèse de composés hétérocycliques, où il sert de précurseur dans les réactions formant l'ossature de nombreuses molécules d'intérêt biologique, ce qui démontre sa polyvalence et son importance à la fois dans la synthèse organique et la recherche biochimique.


Ethyl bromopyruvate (CAS 70-23-5) Références

  1. Synthèse de 5-imino-2,5-dihydro-furanes fonctionnalisés par la réaction d'isocyanides avec des acétylènes activés en présence de bromopyruvate d'éthyle.  |  Yavari, I., et al. 2006. Mol Divers. 10: 479-82. PMID: 16967197
  2. Implication variable du tissu rétinien périvasculaire dans la relaxation des artérioles rétiniennes porcines induite par l'inhibiteur de l'anhydrase carbonique in vitro.  |  Kehler, AK., et al. 2007. Invest Ophthalmol Vis Sci. 48: 4688-93. PMID: 17898293
  3. Synthèse sans catalyseur en une seule étape de dérivés de pyrrolo[1,2-a]quinoxaline fonctionnalisés à partir de benzène-1,2-diamine, d'acétylènedicarboxylates et de bromopyruvate d'éthyle.  |  Piltan, M., et al. 2013. Beilstein J Org Chem. 9: 510-5. PMID: 23616791
  4. Le gène MRA_1916 de Mycobacterium tuberculosis H37Ra provoque des défauts de croissance lorsqu'il est régulé à la baisse.  |  Singh, KS. and Singh, SK. 2015. Sci Rep. 5: 16131. PMID: 26531045
  5. Transfert de sulfuryl catalysé par la pyruvate kinase.  |  Peliska, JA. and O'Leary, MH. 1989. Biochemistry. 28: 1604-11. PMID: 2719922
  6. Réutilisation du bromopyruvate d'éthyle en tant qu'antibactérien à large spectre.  |  Kumar, A., et al. 2019. J Antimicrob Chemother. 74: 912-920. PMID: 30689890
  7. Synthèse, études de docking antioxydantes, antimicrobiennes et antivirales de 2-(2-(arylidène)hydrazinyl)thiazole-4-carboxylates d'éthyle.  |  Haroon, M., et al. 2021. Z Naturforsch C J Biosci. 76: 467-480. PMID: 33901389
  8. Synthèse, structure cristalline, étude de la surface de Hirshfeld et études DFT comparatives du 2-[2-(2-nitrobenzylidene)hydrazinyl]thiazole-4-carboxylate d'éthyle.  |  Haroon, M., et al. 2022. BMC Chem. 16: 18. PMID: 35317817
  9. Synthèse verte multicomposante et évaluation biologique de nouvelles oxazolopyrazoloazépines et réduction de nitrophénols en présence d'Ag/Fe3O4/ZnO@MWCNT MNCs.  |  Savari, M., et al. 2022. Mol Divers. 26: 3279-3294. PMID: 35322312
  10. Conception, synthèse et évaluation de dérivés d'imidazopyridine 2, 6, 8-substitués en tant qu'inhibiteurs puissants de PI3Kα.  |  Chen, R., et al. 2023. J Enzyme Inhib Med Chem. 38: 2155638. PMID: 36650905
  11. Recherche sur les composés hétérocycliques. XVIII. Dérivés de l'imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole.  |  Abignente, E., et al. 1985. Farmaco Sci. 40: 190-9. PMID: 3874092
  12. Synthèse et activité antitumorale du 2-beta-D-ribofuranosylselenazole-4- carboxamide et de dérivés apparentés.  |  Srivastava, PC. and Robins, RK. 1983. J Med Chem. 26: 445-8. PMID: 6827564
  13. Synthèse et activité pharmacologique des acides imidazo[2,1-b]benzothiazole.  |  Grandolini, G., et al. 1993. Farmaco. 48: 31-43. PMID: 8457278

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