Date published: 2025-10-29

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Ethyl 4-bromocrotonate (CAS 37746-78-4)

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Noms alternatifs:
Ethyl trans-4-bromo-2-butenoate
Numéro CAS:
37746-78-4
Pureté:
≥ 75%
Masse Moléculaire:
193.04
Formule Moléculaire:
C6H9BrO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4-bromocrotonate d'éthyle, appelé EBC, est un composé organique de la catégorie des esters. Sa structure chimique comprend un groupe d'acide crotonique auquel est apposé un atome de brome. L'importance du 4-bromocrotonate d'éthyle dans l'exploration scientifique englobe un large éventail d'aspects. Les chercheurs ont étudié ses techniques de synthèse, son mécanisme de fonctionnement, ses effets biochimiques et physiologiques, et ont évalué ses avantages et ses inconvénients lors d'expériences en laboratoire. En outre, ils ont étudié les possibilités d'exploration future. Les applications du 4-bromocrotonate d'éthyle dans le cadre de la recherche scientifique sont nombreuses. Il est utile pour examiner les systèmes biologiques, explorer le métabolisme des médicaments et se plonger dans le domaine de l'enzymologie. Il sert notamment de substrat pour les réactions enzymatiques, de réactif pour la synthèse de divers composés organiques et d'outil essentiel pour l'étude de la cinétique enzymatique. Le 4-bromocrotonate d'éthyle se distingue par son rôle d'inhibiteur enzymatique, qui se traduit par l'obstruction des sites actifs de l'enzyme. En se liant au site actif de l'enzyme, il empêche efficacement la fixation du substrat, ce qui entraîne l'inhibition de la fonction catalytique de l'enzyme. L'imposition de cette inhibition peut être inversée par l'introduction d'un inhibiteur compétitif, comme un analogue du substrat, rétablissant ainsi l'activité catalytique de l'enzyme.


Ethyl 4-bromocrotonate (CAS 37746-78-4) Références

  1. Nouvelle alkylation polyvalente d'indoles catalysée par le Pd via la substitution nucléophile allylique: contrôle de la régiosélectivité.  |  Bandini, M., et al. 2004. Org Lett. 6: 3199-202. PMID: 15330622
  2. Synthèse courte du (+)-cyclophellitol.  |  Hansen, FG., et al. 2005. J Org Chem. 70: 10139-42. PMID: 16292857
  3. Production diastéréosélective d'alcools homoallyliques portant des centres quaternaires à partir d'indiums et de cétones allyliques substitués par des gamma.  |  Babu, SA., et al. 2007. J Org Chem. 72: 10264-7. PMID: 18044919
  4. Synthèse de dérivés apparentés à la casuarine par cycloaddition 1,3-dipolaire entre une nitrone cyclique et une gamma-lactone insaturée.  |  Stecko, S., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 167-76. PMID: 19000623
  5. Les nanoparticules métalliques ou les nanoparticules d'oxyde métallique constituent une famille efficace et prometteuse de nouveaux catalyseurs hétérogènes pour la synthèse organique.  |  Wang, S., et al. 2009. Dalton Trans. 9363-73. PMID: 19859587
  6. Développement de tests immuno-enzymatiques (ELISA) directs et indirects sensibles pour le contrôle du bisphénol-A dans les aliments et les boissons en conserve.  |  Lu, Y., et al. 2012. Anal Bioanal Chem. 403: 1607-18. PMID: 22526648
  7. Couplage de Suzuki sans ligand d'acides arylboroniques avec le méthyl (E)-4-bromobut-2-énoate: synthèse de noyaux non conventionnels d'inhibiteurs de la protéase du VIH-1.  |  Chiummiento, L., et al. 2012. Org Lett. 14: 3928-31. PMID: 22804107
  8. Synthèse, liaison aux récepteurs et activité des iso et azakainoïdes.  |  Wang, W., et al. 2013. Bioorg Med Chem Lett. 23: 1949-52. PMID: 23481645
  9. Approche d'annulation [3+2] asymétrique des 3-Pyrrolines: Synthèses totales concises de la (-)-Supinidine, du (-)-Isoretronecanol et de la (+)-Elacomine.  |  Chogii, I. and Njardarson, JT. 2015. Angew Chem Int Ed Engl. 54: 13706-10. PMID: 26447827
  10. Synthèse modulaire de dérivés de thiazoline et de thiazole à l'aide d'un protocole en cascade.  |  Alsharif, ZA. and Alam, MA. 2017. RSC Adv. 7: 32647-32651. PMID: 29170713
  11. Dérivés de thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one en tant que nouvelle classe d'inhibiteurs de la 11β-hydroxystéroïde déshydrogénase.  |  Studzińska, R., et al. 2018. Bioorg Chem. 81: 21-26. PMID: 30086417
  12. Conception et application de la réaction de Michael vinylogène intramoléculaire pour la construction de 2-alcényl-indoles.  |  Harish, B., et al. 2021. Chem Commun (Camb). 57: 231-234. PMID: 33300907
  13. Progrès récents dans la synthèse asymétrique de pharmacophores pipérazines substitués au carbone et d'hétérocycles liés à l'oxydation.  |  Magriotis, PA. 2020. RSC Med Chem. 11: 745-759. PMID: 33479672

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Ethyl 4-bromocrotonate, 5 g

sc-239907
5 g
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