Date published: 2025-10-6

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Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (CAS 372-31-6)

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Noms alternatifs:
Ethyl 3-oxo-4,4,4-trifluorobutyrate
Numéro CAS:
372-31-6
Masse Moléculaire:
184.11
Formule Moléculaire:
CF3COCH2CO2C2H5
Information supplémentaire:
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Le 4,4,4-trifluoroacétoacétate d'éthyle est un composé organofluoré utilisé dans diverses applications de recherche, en particulier dans le domaine de la chimie organique synthétique. Son utilité réside dans sa capacité à introduire un groupe trifluorométhyle dans un large éventail de molécules organiques, un groupement intéressant pour ses effets électroniques et stériques. Les chercheurs utilisent le 4,4,4-trifluoroacétate d'éthyle dans la synthèse de composés hétérocycliques, explorant sa réactivité dans les réactions de condensation avec des amines, des hydrazines et d'autres nucléophiles. Ce composé est également un matériau de départ essentiel dans la préparation d'analogues fluorés de molécules bioactives, ce qui permet de mieux comprendre comment l'incorporation du fluor affecte l'activité biologique. En outre, il sert de précurseur pour la génération d'énolates qui participent à diverses réactions de formation de liaisons carbone-carbone, un aspect de la construction d'architectures moléculaires complexes dans le domaine de la synthèse organique.


Ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (CAS 372-31-6) Références

  1. Synthèse microbienne du (R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate d'éthyle par réduction asymétrique du 4,4,4-trifluoroacétate d'éthyle dans un système biphasique aqueux-solvant organique.  |  He, J., et al. 2007. Biotechnol J. 2: 260-5. PMID: 17068756
  2. Nouveaux dérivés de la quinoléine et de la quinolone réticulés pour un marquage fluorescent sensible.  |  Pillai, S., et al. 2012. J Fluoresc. 22: 1021-32. PMID: 22450725
  3. Inhibition de la protéine ER oxidoreductin 1 (Ero1) contenant du FAD par EN-460 comme stratégie de traitement du myélome multiple.  |  Hayes, KE., et al. 2019. Bioorg Med Chem. 27: 1479-1488. PMID: 30850265
  4. Synthèse multicomposant dans l'eau de 4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidines à faible masse moléculaire.  |  Tkachenko, IG., et al. 2019. Beilstein J Org Chem. 15: 2390-2397. PMID: 31666873
  5. Le développement de nouveaux composés contre le paludisme: Quinolines, Triazolpyridines, Pyrazolopyridines et Pyrazolopyrimidines.  |  C S Pinheiro, L., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31766184
  6. Inhibiteurs de la céramide galactosyltransférase à pénétration cérébrale pour le traitement des troubles de l'entreposage lysosomal.  |  Thurairatnam, S., et al. 2020. ACS Med Chem Lett. 11: 2010-2016. PMID: 33062186
  7. Synthèse et application des trifluorométhylpyridines en tant que motif structurel clé dans les ingrédients agrochimiques et pharmaceutiques actifs.  |  Tsukamoto, M., et al. 2021. J Pestic Sci. 46: 125-142. PMID: 34135675
  8. Études synthétiques sur les pyrazolopyrimidines isomériques en tant qu'inhibiteurs potentiels de la synthèse de l'ATP chez Mycobacterium tuberculosis. Correction structurelle de la N-(6-(2-(diméthylamino)éthoxy)-5-fluoropyridin-3-yl)-2-(4-fluorophényl)-5-(trifluorométhyl)pyrazolo[1,5-α]pyrimidin-7-amine rapportée.  |  Choi, PJ., et al. 2022. Tetrahedron Lett. 90: None. PMID: 35140452
  9. Synthèse de nouveaux dérivés de pyrazole contenant des motifs de phénylpyridine avec une activité herbicide.  |  Cai, Z., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36234814
  10. Réactions du lactone de l'acide trifluorotriacétique et de l'acide hexafluorodéhydroacétique avec les amines: Synthèse de 4-pyridones et d'aminoénones trifluorométhylées.  |  Fedin, VV., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36296691
  11. La spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN) 19F en laboratoire permet de comprendre le mécanisme de la condensation de Biginelli en vue de la synthèse chimique de nouvelles dihydro- et tétrahydropyrimidinones trifluorées en tant qu'agents antiprolifératifs.  |  Chen, R., et al. 2023. ACS Omega. 8: 10545-10554. PMID: 36969393
  12. Conception, synthèse et évaluation de la bioactivité de nouveaux 2-(pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazoles contenant un fragment d'imidazole comme agents antibactériens.  |  Liu, H., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36985415
  13. Microsphères polymères fonctionnalisées par des adduits Stenhouse donneurs-accepteurs.  |  Wesseler, JP., et al. 2023. Polym Chem. 14: 1456-1468. PMID: 37009639
  14. Un polymère DASA sensible à la lumière rouge avec une grande stabilité à l'eau pour une libération contrôlée.  |  Ma, H., et al. 2023. Polymers (Basel). 15: PMID: 37299288

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25 g
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