Date published: 2025-11-6

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Ethyl 3-Oxoheptanoate (CAS 7737-62-4)

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Numéro CAS:
7737-62-4
Masse Moléculaire:
172.22
Formule Moléculaire:
C9H16O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3-Oxoheptanoate d'éthyle, dont le numéro CAS est 7737-62-4, est un composé organique classé comme ester et cétone, en particulier l'ester éthylique de l'acide 3-oxoheptanoïque. Cette molécule présente un groupe fonctionnel cétone au troisième carbone d'une chaîne de sept carbones, avec un ester éthylique à l'une des extrémités. La présence d'un groupe cétone et d'un groupe ester dans sa structure fait du 3-Oxoheptanoate d'éthyle un réactif précieux en synthèse organique, en particulier pour la préparation de divers intermédiaires utilisés dans la synthèse de structures chimiques plus complexes. Le groupe cétone augmente sa réactivité, ce qui le rend approprié pour les réactions de condensation et les additions nucléophiles, qui sont essentielles pour la construction de structures cycliques et pour l'allongement de la chaîne dans les voies de synthèse. Le groupe ester permet des réactions telles que l'hydrolyse et la transestérification, ce qui permet aux chimistes de modifier l'ester ou de le transformer en d'autres groupes fonctionnels mieux adaptés aux exigences synthétiques ultérieures. En recherche, le 3-Oxoheptanoate d'éthyle est souvent utilisé dans l'étude des réactions d'addition de Michael, où il sert de partenaire électrophile. En outre, son rôle dans la chimie des arômes a été exploré, en particulier dans la synthèse de composés d'arômes et de parfums où sa dégradation ou son réarrangement dans des conditions spécifiques peut produire des profils d'arômes souhaitables. Ce composé est également utilisé comme matériau de référence dans les études analytiques pour le développement et l'étalonnage des méthodes, en particulier dans les systèmes analysant les fonctionnalités ester ou cétone.


Ethyl 3-Oxoheptanoate (CAS 7737-62-4) Références

  1. Un nouveau protocole pour une condensation aldol régiosélective comme alternative de synthèse pratique des bêta-cétols et des cétones alpha,bêta-insaturées.  |  Kourouli, T., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4615-8. PMID: 12076169
  2. L'autoinducteur N-3-oxododecanoyl homoserine lactone de Pseudomonas aeruginosa accélère l'apoptose des macrophages et des neutrophiles.  |  Tateda, K., et al. 2003. Infect Immun. 71: 5785-93. PMID: 14500500
  3. Oxydation/réarrangement en tandem de bêta-cétoesters en esters tartroniques avec de l'oxygène moléculaire catalysé par de l'iodure de calcium sous irradiation de lumière visible avec une lampe fluorescente.  |  Kanai, N., et al. 2010. Org Lett. 12: 1948-51. PMID: 20349944
  4. Conception, synthèse et évaluation de tétrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidines en tant qu'inhibiteurs de l'assemblage de la capside pour le traitement du VHB.  |  Li, X., et al. 2017. ACS Med Chem Lett. 8: 969-974. PMID: 28947946
  5. Synthèse et évaluation pharmacologique de dérivés de triazolopyrimidinone en tant qu'antagonistes intracellulaires non compétitifs des récepteurs 2 et 5 de la chimiokine CC.  |  Ortiz Zacarías, NV., et al. 2019. J Med Chem. 62: 11035-11053. PMID: 31742400
  6. Spécificité et vastes propriétés multicibles des ligands des récepteurs des acides gras libres FFA3/GPR41 et FFA2/GPR43 et du récepteur apparenté de l'acide hydroxycarboxylique HCA2/GPR109A.  |  Bisenieks, E., et al. 2021. Pharmaceuticals (Basel). 14: PMID: 34681211
  7. Autorégulation de la biosynthèse des carbapénèmes chez Erwinia carotovora par des analogues de la N-(3-oxohexanoyl)-L-homosérine lactone.  |  Chhabra, SR., et al. 1993. J Antibiot (Tokyo). 46: 441-54. PMID: 8478262
  8. Préparation d'oxépanes, d'oxépènes et d'oxocanes par iodoétherification en utilisant l'hexafluorophosphate de bis(sym-collidine)iode(I) comme électrophile  |  Yves Brunel and Gérard Rousseau. 1996. The Journal of Organic Chemistry. 61: 5793–5800.

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Ethyl 3-Oxoheptanoate, 10 g

sc-294512
10 g
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