Date published: 2025-9-19

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Ethyl 3-methyl-4-oxocrotonate (CAS 62054-49-3)

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Numéro CAS:
62054-49-3
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
142.15
Formule Moléculaire:
C7H10O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 3-méthyl-4-oxocrotonate d'éthyle est un composé organique spécialisé, un dérivé de l'acide crotonique où le groupe fonctionnel cétone ajoute une réactivité significative. Ce produit chimique est un élément important de la chimie organique de synthèse, en particulier pour la construction de molécules plus complexes par le biais de diverses formes de réactions de condensation. Son mécanisme d'action dans les applications synthétiques implique principalement son rôle d'accepteur de Michael en raison de la présence d'un groupe cétone électroattracteur adjacent à une double liaison. Cette configuration le rend très réceptif aux attaques nucléophiles, facilitant la formation de liaisons carbone-carbone en présence de donneurs de Michael. La recherche sur le 3-méthyl-4-oxocrotonate d'éthyle s'est concentrée sur l'exploration de son utilité pour faciliter les voies de synthèse en vue de la création de divers composés organiques, y compris des produits pharmaceutiques et des polymères. Il est particulièrement apprécié pour son efficacité à promouvoir la condensation de Knoevenagel, une réaction largement utilisée dans la synthèse de divers composés aromatiques et hétérocycles. En outre, son utilisation s'étend aux études sur la cinétique et les mécanismes de réaction, où son comportement dans différentes conditions catalytiques et environnementales peut donner un aperçu des subtilités des voies de réaction et de la stabilité des intermédiaires formés au cours des processus de synthèse. Grâce à ces applications, le 3-méthyl-4-oxocrotonate d'éthyle contribue de manière significative aux progrès de la science des matériaux et de la chimie médicinale, où la manipulation précise des structures moléculaires est cruciale.


Ethyl 3-methyl-4-oxocrotonate (CAS 62054-49-3) Références

  1. Les hétéroarotinoïdes inhibent les lignées cellulaires du cancer de la tête et du cou in vitro et in vivo par l'intermédiaire des récepteurs de l'acide rétinoïque RAR et RXR.  |  Zacheis, D., et al. 1999. J Med Chem. 42: 4434-45. PMID: 10543887
  2. Aza-rétinoïdes en tant que nouveaux agonistes spécifiques du récepteur X des rétinoïdes.  |  Farmer, LJ., et al. 2006. Bioorg Med Chem Lett. 16: 2352-6. PMID: 16364638
  3. Approche catalytique énantiosélective de la cycloaddition/allylboration hétéro[4+2] à trois composants pour les pyrans alpha-hydroxyalkylés: portée, limites et proposition mécaniste.  |  Gao, X., et al. 2006. Chemistry. 12: 3132-42. PMID: 16440389
  4. Synthèse organique de nouveaux métabolites putatifs du lycopène et étude préliminaire de leurs effets sur la signalisation cellulaire.  |  Reynaud, E., et al. 2011. J Agric Food Chem. 59: 1457-63. PMID: 21247174
  5. Aldolases hyperthermophiles comme biocatalyseurs pour la formation de liaisons C-C: rhamnulose 1-phosphate aldolase de Thermotoga maritima.  |  Oroz-Guinea, I., et al. 2015. Appl Microbiol Biotechnol. 99: 3057-68. PMID: 25324130
  6. Synthèse du noyau de lactone bicyclique de Leonuketal, rendue possible par une séquence de réaction de Diels-Alder télescopée.  |  Grant, PS., et al. 2019. Chem Asian J. 14: 1128-1135. PMID: 30058292
  7. Développement d'une sonde basée sur la rétine pour le profilage des rétinaldéhyde déshydrogénases dans les cellules cancéreuses.  |  Koenders, STA., et al. 2019. ACS Cent Sci. 5: 1965-1974. PMID: 31893226
  8. Accord spectral dans la bactériorhodopsine en l'absence d'effets de contre-ion et de coplanarisation.  |  Yan, B., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 29668-70. PMID: 8530353
  9. Synthèse de 2-alcényl-1-pyrrolin-1-oxydes et de nitrones polysubstitués.  |  Sar, Cecilia P., et al. 2003. Synthesis. 2003.09: 1367-1372.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Ethyl 3-methyl-4-oxocrotonate, 50 ml

sc-257468
50 ml
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