Date published: 2025-9-11

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Epiquinine (CAS 572-60-1)

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Noms alternatifs:
9-epi-Quinine; 9-Epiquinine; (8α,9S)-6′-Methoxycinchonan-9-ol
Application(s):
Epiquinine est le 9-épimère de la quinine, un antipaludéen.
Numéro CAS:
572-60-1
Masse Moléculaire:
324.42
Formule Moléculaire:
C20H24N2O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'épiquinine est un stéréo-isomère de la quinine, qui se distingue par sa disposition spatiale unique des atomes, qui lui confère des propriétés chimiques et physiques différentes de celles de son homologue plus connu. Dans la recherche scientifique, l'épiquinine a été principalement explorée pour son potentiel en tant que catalyseur chiral et son utilité dans la synthèse stéréosélective. Son rôle dans ces contextes est essentiel pour le développement de méthodes de synthèse asymétriques, qui sont cruciales pour la création de substances énantiomériquement pures utilisées dans diverses applications biochimiques. L'étude des mécanismes d'action de l'épiquinine a mis en évidence sa capacité à influencer les résultats stéréochimiques dans les réactions organiques. Par exemple, les chercheurs ont étudié son utilisation dans la catalyse des additions de Michael, où sa configuration stéréochimique affecte de manière significative l'énantiosélectivité de la réaction. Cela donne des indications précieuses sur la relation entre la structure moléculaire et l'activité catalytique, qui est fondamentale dans le domaine de la chimie organique. En outre, l'épiquinine a servi d'outil pour sonder les interactions stéréosélectives des molécules, ce qui est important pour comprendre les principes fondamentaux de la chiralité et ses implications dans les processus de reconnaissance moléculaire. Ces études contribuent à une meilleure compréhension des interactions chimiques au niveau moléculaire, ouvrant la voie à des recherches avancées en synthèse chimique et en catalyse.


Epiquinine (CAS 572-60-1) Références

  1. Inhibition de la dégradation peroxydative de l'hémoglobine comme base d'action de la chloroquine et d'autres antipaludiques à base de quinoléine.  |  Loria, P., et al. 1999. Biochem J. 339 (Pt 2): 363-70. PMID: 10191268
  2. Échangeurs d'anions énantiosélectifs basés sur des carbamates dérivés d'alcaloïdes de quinquina: influence de la stéréochimie C8/C9 sur la reconnaissance chirale.  |  Maier, NM., et al. 1999. Chirality. 11: 522-8. PMID: 10423277
  3. Espaces conformationnels des alcaloïdes de Cinchona.  |  Caner, H., et al. 2003. Chirality. 15: 637-45. PMID: 12840830
  4. Rabe repose en paix: confirmation de la conversion par rabe-kindler de la D-quinotoxine en quinine: affirmation expérimentale de la synthèse totale formelle de la quinine par Woodward-Doering.  |  Smith, AC. and Williams, RM. 2008. Angew Chem Int Ed Engl. 47: 1736-40. PMID: 18236503
  5. Examen de la quinidine et de la quinine et de leurs préparations pharmaceutiques.  |  Smith, E., et al. 1973. J Pharm Sci. 62: 1151-5. PMID: 4714123
  6. Synthèse facile de la quinine et des alcaloïdes apparentés du quinquina.  |  Taylor, EC. and Martin, SF. 1972. J Am Chem Soc. 94: 6218-20. PMID: 5054415
  7. Analyse des alcaloïdes du Cinchona par chromatographie liquide à haute performance. Application à l'analyse du gluconate de quinidine et du sulfate de quinidine et de leurs formes de dosage.  |  Smith, E. 1984. J Chromatogr. 299: 233-44. PMID: 6490780
  8. Analyse conformationnelle de l'épiquinine et de l'épiquinidine  |  Silva, T. H., Oliveira, A. B., Dos Santos, H. F., & De Almeida, W. B. 2001. Structural Chemistry. 12: 431-437.

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Epiquinine, 50 mg

sc-460772
50 mg
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