Date published: 2025-9-5

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(−)Epicatechin gallate (CAS 1257-08-5)

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Noms alternatifs:
(−)-Epicatechin-3-O-gallate; (−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane 3-gallate
Application(s):
(-)Epicatechin gallate est un antioxydant étudié comme traitement d'appoint de certaines bactéries résistantes à la méthyicilline.
Numéro CAS:
1257-08-5
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
442.37
Formule Moléculaire:
C22H18O10
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le gallate de (-)épicatéchine est un polyphénol inducteur d'apoptose dans les cellules tumorales que l'on trouve dans le thé vert. Des études suggèrent que le gallate de (-)épicatéchine provoque des effets anti-prolifératifs et anti-inflammatoires sur les cellules de l'adénocarcinome canalaire pancréatique. D'autres études montrent que le gallate de (-)épicatéchine peut supprimer la génotoxicité induite par H2O2 in vitro dans les cellules astrogliales C6. En revanche, à des concentrations élevées, les polyphénols s'avèrent inverser les effets génoprotecteurs qu'ils produisent à de faibles concentrations. En outre, le gallate de (-)épicatéchine peut inhiber le développement des blastocystes de souris par apoptose. Des études indiquent que le gallate de (-)épicatéchine se lie à la membrane cellulaire du staphylocoque doré résistant à la méthicilline, ce qui diminue la fluidité de la bicouche et induit des changements dans l'expression des gènes. De plus, en se liant à la protéine de liaison à la pénicilline (PBP) 2a sur la membrane cellulaire de Staphylococcus aureus, la membrane est sensibilisée à l'oxacilline (sc-224180) et à d'autres agents à base de bêta-lactamines.


(−)Epicatechin gallate (CAS 1257-08-5) Références

  1. Teneur en flavonoïdes des fruits, légumes et noix aux États-Unis.  |  Harnly, JM., et al. 2006. J Agric Food Chem. 54: 9966-77. PMID: 17177529
  2. L'insertion de l'épicatéchine gallate dans la membrane cytoplasmique de Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline perturbe la résistance aux bêta-lactamines médiée par la protéine de liaison à la pénicilline (PBP) 2a en délocalisant la PBP2.  |  Bernal, P., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 24055-65. PMID: 20516078
  3. Le gallate d'épicatéchine diminue la viabilité et le développement embryonnaire ultérieur des blastocystes de souris.  |  Tu, HC., et al. 2010. Taiwan J Obstet Gynecol. 49: 174-80. PMID: 20708524
  4. Effets génoprotecteurs du polyphénol dérivé du thé vert, le gallate d'épicatéchine, sur les cellules astrogliales C6.  |  Abib, RT., et al. 2010. J Med Food. 13: 1111-5. PMID: 20828315
  5. Le gallate d'épicatéchine et le gallate de catéchine sont supérieurs au gallate d'épigallocatéchine en termes de suppression de la croissance et d'activités anti-inflammatoires sur les cellules tumorales du pancréas.  |  Kürbitz, C., et al. 2011. Cancer Sci. 102: 728-34. PMID: 21241417
  6. Effet inhibiteur de l'épicatéchine gallate sur la glycation des protéines.  |  Wu, X., et al. 2019. Food Res Int. 122: 230-240. PMID: 31229076
  7. Synthèse de dérivés de gallate de (-)-épicatéchine fluorés dans l'anneau B.  |  Thieltges, DDS., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 4024-4028. PMID: 32427254
  8. Séparation de l'épigallocatéchine gallate et de l'épicatéchine gallate des polyphénols du thé par résine macroporeuse et cristallisation.  |  Wang, L., et al. 2021. Anal Methods. 13: 832-842. PMID: 33507177
  9. La (-)-Epicatéchine gallate bloque le développement de l'athérosclérose en régulant le stress oxydatif in vivo et in vitro.  |  Yu, J., et al. 2021. Food Funct. 12: 8715-8727. PMID: 34365492
  10. Le gallate d'épicatéchine en tant qu'inhibiteur de la xanthine oxydase: cinétique d'inhibition, caractéristiques de liaison, inhibition synergique et mécanisme d'action.  |  Zhu, M., et al. 2021. Foods. 10: PMID: 34574301
  11. L'épicatéchine gallate empêche la synthèse de novo des acides gras et la migration des cellules cancéreuses de la prostate.  |  Chen, L., et al. 2021. Acta Biochim Biophys Sin (Shanghai). 53: 1662-1669. PMID: 34718375
  12. La (-)-Epicatéchine gallate prévient la réponse inflammatoire dans la microglie activée par l'hypoxie et l'œdème cérébral en inhibant la signalisation NF-κB.  |  Chen, G., et al. 2022. Arch Biochem Biophys. 729: 109393. PMID: 36084697
  13. Mécanisme moléculaire de la liaison du gallate d'épicatéchine avec le carboxyméthyl β-glucane et son effet sur l'activité antibactérienne.  |  Wang, J., et al. 2022. Carbohydr Polym. 298: 120105. PMID: 36241282

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

(−)Epicatechin gallate, 1 mg

sc-204739
1 mg
$51.00

(−)Epicatechin gallate, 5 mg

sc-204739A
5 mg
$131.00