Date published: 2025-9-7

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(−)-Eburnamonine (CAS 4880-88-0)

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Noms alternatifs:
(3α,16α)-Eburnamenin-14(15H)-one, Vincamone]
Application(s):
(-)-Eburnamonine est un vasodilatateur qui agit également comme stimulant métabolique cérébral
Numéro CAS:
4880-88-0
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
294.4
Formule Moléculaire:
C19H22N2O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'(-)-éburnamonine est un composé naturel qui présente un intérêt principalement dans le domaine de la chimie organique et des produits naturels. Elle est étudiée pour son rôle d'alcaloïde indole avec une structure chimique distinctive qui comprend un cadre polycyclique complexe. La recherche sur la (-)-Eburnamonine implique souvent l'exploration de ses voies de biosynthèse dans les plantes, ce qui peut éclairer les processus par lesquels de tels alcaloïdes sont construits dans la nature. En outre, elle est utilisée comme composé de référence en chimie de synthèse pour développer de nouvelles méthodologies synthétiques permettant de construire le squelette de l'eburnamonine et des structures apparentées. Le composé sert également de point de départ pour la synthèse d'analogues qui peuvent aider à élucider les relations structure-activité.


(−)-Eburnamonine (CAS 4880-88-0) Références

  1. Synthèse asymétrique de la (-)-éburnamonine et de la (+)-épi-éburnamonine à partir de la (4S)-4-éthyl-4-[2-(hydroxycarbonyl)éthyl]-2-butyrolactone.  |  Wee, AG. and Yu, Q. 2001. J Org Chem. 66: 8935-43. PMID: 11749625
  2. Dérivés d'éburnamine et cerveau.  |  Vas, A. and Gulyás, B. 2005. Med Res Rev. 25: 737-57. PMID: 16158388
  3. Synthèse de la 15-méthylène-éburnamonine à partir de la (+)-vincamine, évaluation de l'activité anticancéreuse et étude du mécanisme d'action par RMN quantitative.  |  Woods, JR., et al. 2013. Bioorg Med Chem Lett. 23: 5865-9. PMID: 24055047
  4. Synthèse totale asymétrique de la (+)-21-epi-Eburnamonine par une réaction radicale en cascade photocatalytique.  |  Huang, Y., et al. 2021. Nat Prod Bioprospect. 11: 99-103. PMID: 33155164
  5. Stéréocentres quaternaires par des réactions catalytiques de substitution nucléophile énantioconvergente d'halogénures d'alkyle tertiaires.  |  Wang, Z., et al. 2021. Nat Chem. 13: 236-242. PMID: 33432109
  6. Médicaments 'cérébroactifs'. Pharmacologie clinique et rôle thérapeutique dans les troubles vasculaires cérébraux.  |  Spagnoli, A. and Tognoni, G. 1983. Drugs. 26: 44-69. PMID: 6349963
  7. Approche expérimentale de l'activité et du (des) mécanisme(s) d'action des médicaments utilisés dans l'insuffisance métabolique cérébrale. Application à la 1-eburnamonine.  |  Linee, P., et al. 1981. Eur Neurol. 20: 253-7. PMID: 7262124
  8. Effet de la (-)eburnamonine, de la papavérine et de l'UDP-glucose sur l'état énergétique cérébral pendant et après une hypoxie et une ischémie expérimentales chez le chien beagle.  |  Villa, RF., et al. 1978. Eur Neurol. 17 Suppl 1: 97-112. PMID: 753643
  9. Hydroxylation microbienne de la (-)-éburnamonine par Mucor circinelloides et Streptomyces violens.  |  Adachi, T., et al. 1993. Chem Pharm Bull (Tokyo). 41: 611-3. PMID: 8477514
  10. Coopération positive de l'acétylcholine et d'autres agonistes avec des ligands allostériques sur les récepteurs muscariniques de l'acétylcholine.  |  Jakubík, J., et al. 1997. Mol Pharmacol. 52: 172-9. PMID: 9224827

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

(−)-Eburnamonine, 100 mg

sc-202594
100 mg
$105.00

(−)-Eburnamonine, 5 g

sc-202594A
5 g
$1224.00