Date published: 2025-9-10

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Ebelactone A (CAS 76808-16-7)

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Noms alternatifs:
3,11-Dihydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9-oxo-6-tetradecenoic acid 1,3-lactone
Application(s):
Ebelactone A est un inhibiteur de l'estérase, de la formyl méthionine aminopeptidase et de l'acylpeptide hydrolase
Numéro CAS:
76808-16-7
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
338.48
Formule Moléculaire:
C20H34O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'ebelactone A est une lactone diterpénique que l'on trouve naturellement dans l'écorce des racines des espèces d'Ebenus. Sa structure chimique révèle une lactone diterpénique cyclique avec un pont d'oxygène reliant C-3 et C-17, ainsi qu'un pont d'oxygène supplémentaire entre C-2 et C-18. Ce composé présente une stabilité exceptionnelle. Bien que le mécanisme d'action précis de l'ebelactone A reste partiellement insaisissable, on pense qu'il opère par la modulation d'enzymes et de protéines. En particulier, l'ebelactone A entrave l'activité de la cyclooxygénase-2 (COX-2), tout en activant le facteur de transcription NF-κB (nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells).


Ebelactone A (CAS 76808-16-7) Références

  1. Preuve moléculaire que la cutinase extracellulaire Pbc1 est nécessaire à la pathogénicité de Pyrenopeziza brassicae sur le colza.  |  Li, D., et al. 2003. Mol Plant Microbe Interact. 16: 545-52. PMID: 12795380
  2. L'orlistat est un nouvel inhibiteur de l'acide gras synthase doté d'une activité antitumorale.  |  Kridel, SJ., et al. 2004. Cancer Res. 64: 2070-5. PMID: 15026345
  3. Stéréocontrôle dans la synthèse organique à l'aide de composés contenant du silicium. Études orientées vers la synthèse de l'ebelactone A.  |  Archibald, SC., et al. 2004. Org Biomol Chem. 2: 1051-64. PMID: 15034629
  4. Synthèse totale et analyse comparative de l'orlistat, de la valilactone et d'un dérivé transposé de l'orlistat: Inhibiteurs de l'acide gras synthase.  |  Ma, G., et al. 2006. Org Lett. 8: 4497-500. PMID: 16986934
  5. Acylpeptide hydrolase: inhibiteurs et certains résidus du site actif de l'enzyme humaine.  |  Scaloni, A., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 3811-8. PMID: 1740429
  6. La méthylestérase des protéines prénylées et méthylées du foie est la même enzyme que la carboxylestérase de Sus scrofa.  |  Oboh, OT. and Lamango, NS. 2008. J Biochem Mol Toxicol. 22: 51-62. PMID: 18273909
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  8. Les produits naturels β-lactones et leurs dérivés inactivent l'homosérine transacétylase, une cible pour les agents antimicrobiens.  |  De Pascale, G., et al. 2011. J Antibiot (Tokyo). 64: 483-7. PMID: 21522158
  9. Biosynthèse de l'ebelactone A: traceur isotopique, précurseur avancé et études génétiques révèlent une cyclisation indépendante de la thioestérase pour donner un polykétide β-lactone.  |  Wyatt, MA., et al. 2013. J Antibiot (Tokyo). 66: 421-30. PMID: 23801186
  10. Caractérisation biochimique et pharmacologique du transcrit 5 associé à l'antigène B des lymphocytes humains (BAT5/ABHD16A).  |  Savinainen, JR., et al. 2014. PLoS One. 9: e109869. PMID: 25290914
  11. Études structurales sur l'ebelactone A et B, inhibiteurs d'estérase produits par des actinomycètes.  |  Uotani, K., et al. 1982. J Antibiot (Tokyo). 35: 1495-9. PMID: 7161188
  12. Études de la biosynthèse de l'ebelactone A et B par spectrométrie RMN 13C.  |  Uotani, K., et al. 1982. J Antibiot (Tokyo). 35: 1670-4. PMID: 7166532
  13. Ebelactone, un inhibiteur de l'estérase, produit par des actinomycètes.  |  Umezawa, H., et al. 1980. J Antibiot (Tokyo). 33: 1594-6. PMID: 7251497
  14. Purification et caractérisation d'une enzyme hépatique de rat qui hydrolyse le valaciclovir, le promédicament L-valyl ester de l'acyclovir.  |  Burnette, TC., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 15827-31. PMID: 7797586
  15. Acylpeptide hydrolase humaine. Études sur ses groupes thiols et son mécanisme d'action.  |  Scaloni, A., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 15076-84. PMID: 8195144

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Ebelactone A, 1 mg

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1 mg
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