Date published: 2025-9-7

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Dopal (CAS 5707-55-1)

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Noms alternatifs:
3,4-dihydroxyphenylacetaldehyde
Application(s):
Dopal est un métabolite de la dopamine, un neurotransmetteur.
Numéro CAS:
5707-55-1
Masse Moléculaire:
152.15
Formule Moléculaire:
C8H8O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le DOPAL est un aldéhyde résultant de la désamination oxydative de la dopamine par la monoamine oxydase. Le dopal, un composé organique présent dans divers organismes tels que les bactéries, les champignons et les plantes, appartient à la catégorie des aldéhydes et sert de précurseur essentiel à la dopamine, un neurotransmetteur. Son importance réside dans son application à la recherche visant à comprendre les complexités moléculaires des troubles neurologiques tels que la maladie de Parkinson, la schizophrénie et la dépression. En outre, le Dopal s'est avéré précieux pour étudier l'impact du stress oxydatif sur la fonction cellulaire, ainsi que pour élucider le rôle de la dopamine dans des processus tels que l'apprentissage et la mémoire.


Dopal (CAS 5707-55-1) Références

  1. Le blocage de l'absorption vésiculaire génère le métabolite toxique de la dopamine, le 3,4-dihydroxyphénylacétaldéhyde, dans les cellules PC12: pertinence pour la pathogenèse de la maladie de Parkinson.  |  Goldstein, DS., et al. 2012. J Neurochem. 123: 932-43. PMID: 22906103
  2. L'inhibition de l'aldéhyde déshydrogénase comme mécanisme pathogène dans la maladie de Parkinson.  |  Fitzmaurice, AG., et al. 2013. Proc Natl Acad Sci U S A. 110: 636-41. PMID: 23267077
  3. Les ions métalliques équivalents renforcent l'oligomérisation de l'alpha-synucléine induite par le DOPAL.  |  Jinsmaa, Y., et al. 2014. Neurosci Lett. 569: 27-32. PMID: 24670480
  4. Benomyl, aldéhyde déshydrogénase, DOPAL et l'hypothèse du catécholaldéhyde pour la pathogenèse de la maladie de Parkinson.  |  Casida, JE., et al. 2014. Chem Res Toxicol. 27: 1359-61. PMID: 25045800
  5. Propriétés d'oligomérisation et de liaison à la membrane des adduits covalents formés par l'interaction de l'α-Synucléine avec le métabolite toxique de la dopamine, le 3,4-Dihydroxyphénylacétaldéhyde (DOPAL).  |  Follmer, C., et al. 2015. J Biol Chem. 290: 27660-79. PMID: 26381411
  6. Le métabolite toxique de la dopamine, le DOPAL, forme un adduit pyrrole-dicatéchol inattendu avec les lysines de l'α-synucléine.  |  Werner-Allen, JW., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 7374-8. PMID: 27158766
  7. Modulation par les antioxydants de la réactivité des protéines pour le 3,4-Dihydroxyphénylacétaldéhyde, un métabolite toxique de la dopamine.  |  Anderson, DG., et al. 2016. Chem Res Toxicol. 29: 1098-107. PMID: 27268734
  8. Les oligomères d'alpha-synucléine dérivés de la DOPAL altèrent la fonction physiologique des vésicules synaptiques.  |  Plotegher, N., et al. 2017. Sci Rep. 7: 40699. PMID: 28084443
  9. Les liaisons isoindoles constituent une voie pour la réticulation de l'α-synucléine médiée par le DOPAL.  |  Werner-Allen, JW., et al. 2018. Biochemistry. 57: 1462-1474. PMID: 29394048
  10. Exploration du rôle des résidus méthionine sur l'oligomérisation et les propriétés neurotoxiques de l'α-synucléine modifiée par le DOPAL.  |  Carmo-Gonçalves, P., et al. 2018. Biochem Biophys Res Commun. 505: 295-301. PMID: 30249394
  11. Les adduits aldéhydiques inhibent l'agrégation et la toxicité de l'α-synucléine induites par le 3,4-dihydroxyphénylacétaldéhyde: Implication pour la thérapie neuroprotectrice de la maladie de Parkinson.  |  Kumar, VB., et al. 2019. Eur J Pharmacol. 845: 65-73. PMID: 30579934
  12. La formation de grands oligomères d'α-synucléine modifiée par DOPAL est modulée par l'oxydation des résidus méthionine situés dans le domaine C-terminal.  |  Coelho-Cerqueira, E., et al. 2019. Biochem Biophys Res Commun. 509: 367-372. PMID: 30591215
  13. Inhibition mitochondriale accrue par l'α-synucléine oligomérisée au 3,4-dihydroxyphényl-acétaldéhyde (DOPAL).  |  Sarafian, TA., et al. 2019. J Neurosci Res. 97: 1689-1705. PMID: 31420910
  14. Action protectrice in vitro de l'α-synucléine monomérique et fibrillaire sur des cellules neuronales exposées aux toxines dopaminergiques Salsolinol et DOPAL.  |  Carmo-Gonçalves, P., et al. 2020. ACS Chem Neurosci. 11: 3541-3548. PMID: 33080132
  15. Dysfonctionnement autonome précoce de type parkinsonien induit par l'application vagale de DOPAL chez le rat.  |  Sun, J., et al. 2021. CNS Neurosci Ther. 27: 540-551. PMID: 33475253

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1 g
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