Date published: 2025-9-8

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Docosahexaenoyl Ethanolamide (CAS 162758-94-3)

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Noms alternatifs:
DHEA; Synaptamide
Application(s):
Docosahexaenoyl Ethanolamide est un amide éthanolamine de DHA
Numéro CAS:
162758-94-3
Masse Moléculaire:
371.60
Formule Moléculaire:
C24H37NO2
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le docosahexaenoyl éthanolamide (DHEA) est un amide éthanolamine du DHA qui a été détecté dans la rétine et le cerveau à des concentrations similaires à celles de l'arachidonoyl éthanolamide (AEA). L'acide docosahexaénoïque (DHA) est un acide gras essentiel et l'acide gras oméga-3 le plus abondant dans les tissus neuronaux, en particulier dans la rétine et le cerveau. Une augmentation de 9,5 fois du Docosahexaenoyl Ethanolamide a été observée dans les extraits de lipides cérébraux de porcelets soumis à un régime alimentaire supplémenté en DHA par rapport à un régime témoin sans DHA. Le docosahexaenoyl éthanolamide se lie au récepteur CB1 du cerveau de rat avec un Ki de 324 nM, ce qui est environ 10 fois plus élevé que le Ki de l'AEA. Le docosahexaenoyl éthanolamide inhibe les canaux potassiques voltage-gated liés au shaker dans le cerveau un peu mieux que l'AEA, avec une IC50 de 1,5 muM.


Docosahexaenoyl Ethanolamide (CAS 162758-94-3) Références

  1. Le décodage de la métabolomique fonctionnelle avec le docosahexaenoyl éthanolamide (DHEA) permet d'identifier de nouveaux signaux bioactifs.  |  Yang, R., et al. 2011. J Biol Chem. 286: 31532-41. PMID: 21757729
  2. Le docosahexaenoyl éthanolamide améliore l'absorption du glucose et modifie l'expression des gènes du système endocannabinoïde dans les myoblastes C2C12 en prolifération et en différenciation.  |  Kim, J., et al. 2014. Front Physiol. 5: 100. PMID: 24711795
  3. La 5-lipoxygénase est le médiateur de la production d'espèces réactives de l'oxygène et de l'inhibition de la prolifération des cellules de carcinome épidermoïde de la tête et du cou induites par le docosahexaenoyl éthanolamide et la N-arachidonoyl-L-alanine.  |  Park, SW., et al. 2016. BMC Cancer. 16: 458. PMID: 27411387
  4. Solvant eutectique à base de chlorure de choline pour la production efficace d'éthanolamides docosahexaenoyl et eicosapentaenoyl par un processus enzymatique.  |  Liang, H., et al. 2018. J Agric Food Chem. 66: 12361-12367. PMID: 30394748
  5. Acides gras et teneur en endocannabinoïdes sélectionnés dans les liquides céphalo-rachidiens de patients atteints de neuroinfections.  |  Czepiel, J., et al. 2019. Metab Brain Dis. 34: 331-339. PMID: 30519835
  6. Caractérisation du métabolome endocannabinoïde du lait de femmes guatémaltèques vivant dans les hauts plateaux de l'ouest.  |  Gaitán, AV., et al. 2019. Curr Dev Nutr. 3: nzz018. PMID: 31111118
  7. Le rôle des dérivés d'acides gras n-3 PUFA et de leurs métabolites oxygénés dans la modulation de l'inflammation.  |  de Bus, I., et al. 2019. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 144: 106351. PMID: 31260750
  8. Le docosahexaenoyl éthanolamide atténue les réactions allergiques médiées par les IgE en inhibant la dégranulation des mastocytes et en régulant les cellules immunitaires liées à l'allergie.  |  Nishi, K., et al. 2019. Sci Rep. 9: 16213. PMID: 31700043
  9. L'endocannabinoïde ω-3 docosahexaenoyl ethanolamide réduit la sensibilité aux crises chez les souris en activant les récepteurs cannabinoïdes de type 1.  |  Ghanbari, MM., et al. 2021. Brain Res Bull. 170: 74-80. PMID: 33581310
  10. Effets immunomodulateurs du docosahexaenoyl éthanolamide 13- et 16-hydroxylé sur les macrophages RAW264.7 stimulés par le LPS.  |  de Bus, I., et al. 2021. Biochim Biophys Acta Mol Cell Biol Lipids. 1866: 158908. PMID: 33610761
  11. Les sondes N-acyléthanolamide dérivées des AGPI identifient les peroxiredoxines et les petites GTPases comme cibles moléculaires dans les macrophages RAW264.7 stimulés par le LPS.  |  de Bus, IA., et al. 2022. ACS Chem Biol. 17: 2054-2064. PMID: 35867905
  12. L'oméga-3 Docosahexaenoyl Ethanolamide réduit la sécrétion de CCL5 dans les cellules du cancer du sein triple négatif, affectant la progression de la tumeur et le recrutement des macrophages.  |  Augimeri, G., et al. 2023. Cancers (Basel). 15: PMID: 36765778

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Docosahexaenoyl Ethanolamide, 5 mg

sc-221563
5 mg
$70.00

Docosahexaenoyl Ethanolamide, 10 mg

sc-221563A
10 mg
$115.00

Docosahexaenoyl Ethanolamide, 50 mg

sc-221563B
50 mg
$580.00