Date published: 2025-9-12

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DL-Tropic acid (CAS 552-63-6)

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Application(s):
DL-Tropic acid est une partie acide des alcaloïdes esters hyoscyamine et scopolamine
Numéro CAS:
552-63-6
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
166.18
Formule Moléculaire:
C9H10O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide DL-Tropique, qui comprend les isomères D et L, est un produit chimique important en stéréochimie et en synthèse organique, notamment en tant que précurseur dans la synthèse de molécules complexes telles que l'atropine. Sa structure moléculaire présente un groupe phényle relié à un groupe acide carboxylique par l'intermédiaire d'un carbone hydroxylé, ce qui le rend particulièrement utile pour l'étude des propriétés chirales et de leur impact sur la réactivité chimique. Dans le cadre de la recherche, l'acide DL-tropique est largement utilisé pour étudier les processus d'estérification, où son groupe acide carboxylique réagit avec les alcools pour former des esters, une réaction fondamentale dans le développement d'intermédiaires pharmaceutiques. Ce mélange racémique joue également un rôle essentiel dans l'exploration de la cinétique et des mécanismes de réaction grâce à la formation d'esters stables et à l'étude des taux d'hydrolyse. De plus, la présence des deux isomères optiques dans l'acide DL-tropique permet aux chercheurs de se lancer dans la synthèse énantiosélective, ce qui permet de mieux comprendre comment la chiralité influence les interactions chimiques et la réactivité. Cela ne fait pas seulement progresser le domaine de la chimie organique de synthèse, mais contribue également au développement de catalyseurs énantiosélectifs et à la science des matériaux, où l'orientation moléculaire précise peut dicter la performance et l'application de nouveaux matériaux et d'ingrédients pharmaceutiques actifs.


DL-Tropic acid (CAS 552-63-6) Références

  1. Évaluation mécaniste des modifications de la distribution. Paramètres pharmacocinétiques d'anions organiques modèles en présence d'un inhibiteur modèle de la sécrétion tubulaire rénale chez le rat.  |  Amin, YM. and Hagwekar, JB. 1975. J Pharm Sci. 64: 1813-8. PMID: 1195112
  2. Un anticorps monoclonal contre la scopolamine et son utilisation pour le dosage immuno-enzymatique compétitif.  |  Kikuchi, Y., et al. 1991. Phytochemistry. 30: 3273-6. PMID: 1367787
  3. Essai immuno-enzymatique compétitif en phase solide pour l'évaluation des alcaloïdes tropaniques dans le matériel végétal, utilisant des anticorps de l'acide anti-DL-tropique.  |  Fliniaux, MA. and Jacquin-Dubreuil, A. 1987. Planta Med. 53: 87-90. PMID: 3554285
  4. Développement et validation de modèles spectrophotométriques assistés par chimiométrie pour la quantification efficace d'un mélange binaire de traitements de soutien dans COVID-19 en présence de ses impuretés toxiques: une étude comparative pour une évaluation respectueuse de l'environnement.  |  Abd El-Hadi, HR., et al. 2023. BMC Chem. 17: 177. PMID: 38062478
  5. Cinétique de l'excrétion urinaire de l'acide D-(minus)-mandélique et de ses homologues. I. Effet inhibiteur mutuel de l'acide D-(minus)-mandélique et de ses homologues sur leur sécrétion tubulaire rénale chez le rat.  |  Randinitis, EJ., et al. 1970. J Pharm Sci. 59: 806-12. PMID: 5423083
  6. Cinétique de l'excrétion urinaire de l'acide D-(minus)-mandélique et de ses homologues. II. Effet inhibiteur compétitif de l'acide D-(minus)-mandélique et de l'acide DL-tropique sur leur sécrétion tubulaire rénale chez le rat.  |  Randinitis, EJ., et al. 1970. J Pharm Sci. 59: 813-8. PMID: 5423084
  7. Spectroscopie C-NMR des alcaloïdes tropaniques.  |  Taha, AM. and Rücker,. 1978. J Pharm Sci. 67: 775-9. PMID: 660453
  8. Enzymologie de l'oxydation de l'acide tropique en acide phénylacétique dans le métabolisme de l'atropine par la souche AT3 de Pseudomonas sp.  |  Long, MT., et al. 1997. J Bacteriol. 179: 1044-50. PMID: 9023182
  9. Formation d'acétyltropine dans les cultures de cals de Datura  |  N. Hiraoka, M. Tabata, M. Konoshima. 1973. Phytochemistry. 12: 795-799.
  10. Absorption de phénylalanine dans des cellules d'Atropa belladonna cultivées en suspension  |  Seija Nyman, Liisa Kaarina Simola. 1988. Physiologia Plantarum. 74: 623-630.

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