Date published: 2025-9-6

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Dinoseb (CAS 88-85-7)

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Noms alternatifs:
4,6-Dinitro-2-sec-butylphenol
Numéro CAS:
88-85-7
Masse Moléculaire:
240.21
Formule Moléculaire:
C10H12N2O5
Information supplémentaire:
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Le dinoseb est potentiellement toxique. Sa toxicité provient de sa capacité à stimuler le métabolisme oxydatif dans les mitochondries des cellules en interférant avec le couplage normal de l'oxydation des hydrates de carbone à la phosphorylation. Cette augmentation du métabolisme oxydatif peut entraîner de la fièvre, une accélération du rythme cardiaque et une déshydratation, et pourrait finalement épuiser les réserves d'hydrates de carbone et de graisses. Le dinoseb s'est avéré relativement inefficace en tant qu'Inhibiteur des réactions de transfert d'électrons dans la bactérie photosynthétique Rhodopseudomonas sphaeroides. Administrés à des rats, les dérivés du 2,4-dinitrophénol peuvent affecter le système de transport des électrons, inhiber le métabolisme énergétique et diminuer le système de détoxification du foie. On pense que le dinoseb renforce l'activité métabolique en découplant la phosphorylation oxydative et en perturbant la synthèse de l'adénosine triphosphate, ce qui pourrait entraîner une hyperthermie. Chez les ruminants, le dinoseb peut être réduit en amine, ce qui peut entraîner l'oxydation de l'hémoglobine en méthémoglobine.


Dinoseb (CAS 88-85-7) Références

  1. Étude de la préconcentration des nitrophénols à l'aide de quinolin-8-ol immobilisé sur du verre à pores contrôlés en présence de fer(III). Détermination chromatographique du dinoseb dans le jus de citron.  |  Fernández-Salinero, G., et al. 1999. J Chromatogr A. 839: 227-32. PMID: 10327627
  2. Effets du dinoseb, du 4,6-dinitro-o-crésol et du 2,4-dinitrophénol sur les cocultures de cellules Sertoli-germe de rat.  |  Takahashi, KL., et al. 2003. Reprod Toxicol. 17: 247-52. PMID: 12642158
  3. Détermination voltampérométrique par adsorption différentielle d'impulsion du dinoseb et du dinoterb sur une électrode modifiée.  |  Sreedhar, M., et al. 2003. Anal Sci. 19: 511-6. PMID: 12725384
  4. Études comparatives sur les effets spermatotoxiques du dinoseb et de ses produits chimiques structurellement apparentés.  |  Takahashi, KL., et al. 2004. Reprod Toxicol. 18: 581-8. PMID: 15135852
  5. Actions toxiques du dinoseb dans les embryons de médaka (Oryzias latipes) déterminées par métabolomique in vivo par RMN 31P, HPLC-UV et RMN 1H.  |  Viant, MR., et al. 2006. Aquat Toxicol. 76: 329-42. PMID: 16290222
  6. Preuve de l'existence d'un nouveau site de liaison aux quinones dans le complexe du photosystème II (PS II) qui régule le potentiel redox du cytochrome b559.  |  Kaminskaya, O., et al. 2007. Biochemistry. 46: 1091-105. PMID: 17240992
  7. Examen de la toxicité pour le développement de l'herbicide nitrophénolique dinoseb, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophénol.  |  Matsumoto, M., et al. 2008. Reprod Toxicol. 25: 327-34. PMID: 18462922
  8. Variabilité spatiale à petite échelle des paramètres d'adsorption de l'atrazine et du dinoseb dans un sol alluvial.  |  Mermoud, A., et al. 2008. J Environ Qual. 37: 1929-36. PMID: 18689754
  9. Examen de la toxicité testiculaire des composés dinitrophénoliques, du 2-sec-butyl-4,6-dinitrophénol, du 4,6-dinitro-o-crésol et du 2,4-dinitrophénol.  |  Matsumoto, M., et al. 2008. Reprod Toxicol. 26: 185-90. PMID: 18926899
  10. Remédiation des sols contaminés par le dinoseb à l'aide de fer zérovalent.  |  Satapanajaru, T., et al. 2009. J Hazard Mater. 168: 930-7. PMID: 19345492
  11. Toxicité pour le développement prénatal de doses de 2-sec-butyl-4,6-dinitrophénol administrées par gavage ou par voie alimentaire chez le rat.  |  Matsumoto, M., et al. 2010. Reprod Toxicol. 29: 292-7. PMID: 20132881
  12. (RS)-Diméthyl-ammonium 2-sec-butyl-4,6-dinitro-phénolate.  |  Görbitz, CH. 2009. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 65: o2630. PMID: 21578246
  13. Évaluer l'embryotoxicité dans l'éprouvette: les limites actuelles du test sur les cellules souches embryonnaires (EST) remettent en question son domaine d'applicabilité.  |  Riebeling, C., et al. 2012. Crit Rev Toxicol. 42: 443-64. PMID: 22512667
  14. Photodégradation de deux pesticides chimiques dinitrophénoliques, le dinobuton et le dinoseb, appliqués sur des feuilles de haricot.  |  Matsuo, H. and Casida, JE. 1970. Bull Environ Contam Toxicol. 5: 72-8. PMID: 24185730
  15. Caractérisation in vitro du danger neurotoxique des herbicides dinitrophénoliques.  |  Heusinkveld, HJ., et al. 2016. Toxicol Lett. 252: 62-9. PMID: 27106277

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