Date published: 2025-9-9

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Dimethylthiocarbamoyl chloride (CAS 16420-13-6)

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Numéro CAS:
16420-13-6
Masse Moléculaire:
123.60
Formule Moléculaire:
C3H6ClNS
Information supplémentaire:
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Le chlorure de diméthylthiocarbamoyle est un composé chimique utilisé en synthèse organique, principalement comme réactif dans la formation de thiocarbamates et d'autres molécules organiques contenant du soufre. Sa réactivité en tant que chlorure d'acyle en fait un intermédiaire clé dans la synthèse de pesticides, d'herbicides et d'autres produits chimiques d'intérêt industriel. La capacité du composé à agir en tant que donneur de soufre est particulièrement utile dans la synthèse des hétérocycles, qui sont des composés dont la structure cyclique contient des atomes d'au moins deux éléments différents comme membres de son (ses) anneau(x). Les chercheurs étudient également le chlorure de diméthylthiocarbamoyle pour son utilisation dans la préparation d'intermédiaires pharmaceutiques et dans la modification de composés biologiquement actifs. Le composé est connu pour son rôle dans l'introduction du groupe diméthylthiocarbamoyl dans les molécules cibles, qui peuvent ensuite subir d'autres transformations chimiques, telles que l'hydrolyse ou l'oxydation, pour donner une gamme variée de produits fonctionnalisés.


Dimethylthiocarbamoyl chloride (CAS 16420-13-6) Références

  1. Ammines métalliques thermiquement inertes en tant qu'agents inductibles à la lumière ciblant l'ADN. Synthèse, photochimie et photobiologie d'un conjugué rhodium(III)-intercalateur prototypique.  |  Barry, CG., et al. 2002. Inorg Chem. 41: 7159-69. PMID: 12495358
  2. Diméthylthiocarbamate (DMTC): groupe protecteur de l'alcool.  |  Barma, DK., et al. 2003. Org Lett. 5: 4755-7. PMID: 14653666
  3. Agents anti-sida. Partie 56: Synthèse et activité anti-VIH des analogues du 7-thia-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (7-thia-DCK).  |  Chen, Y., et al. 2004. Bioorg Med Chem. 12: 6383-7. PMID: 15556756
  4. Agents anti-sida 87. Nouveaux analogues bio-isostériques de la dicamphanoyl-dihydropyranochromone (DCP) et de la dicamphanoyl-khellactone (DCK) ayant une puissante activité anti-VIH.  |  Liu, HS., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 5831-4. PMID: 21871800
  5. Réarrangement de Newman-Kwart à température ambiante médié par une catalyse organique photoredox.  |  Perkowski, AJ., et al. 2015. J Am Chem Soc. 137: 15684-7. PMID: 26645387
  6. Imagerie par fluorescence à deux photons hautement spécifique et ultrasensible de l'HOCl natif dans les lysosomes et les tissus, basée sur des dérivés de thiocarbamate.  |  Zhu, B., et al. 2016. Anal Chem. 88: 12532-12538. PMID: 28193013
  7. Sonde fluorescente dans le proche infrarouge hautement spécifique et ultrasensible pour l'imagerie de l'hypochlorite basal dans les mitochondries de cellules vivantes.  |  Zhu, B., et al. 2018. Biosens Bioelectron. 107: 218-223. PMID: 29475185
  8. Sonde de fluorescence basée sur l'ESIPT pour la détection rapide de l'hypochlorite (HOCl/ClO-).  |  Wu, L., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 8522-8525. PMID: 30009311
  9. Hélicènes symétriques, dissymétriques et asymétriques [7]-, [10]- et [13]-.  |  Pedersen, SK., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 18419-18423. PMID: 31609048
  10. Détection de la fluctuation de l'acide hypochloreux au moyen d'une sonde fluorescente sélective dans des cellules et des modèles de souris présentant des lésions pulmonaires aiguës.  |  He, N., et al. 2020. J Mater Chem B. 8: 9899-9905. PMID: 33043939
  11. Sonde de fluorescence dans le proche infrarouge présentant un signal d'activation de la fluorescence significatif à 700 nm et un grand décalage de Stokes pour la détection rapide de HOCl in vivo.  |  Zhang, H., et al. 2021. Talanta. 223: 121768. PMID: 33298278
  12. Comparaison de l'abondance de HClO dans les cellules cancéreuses/normales et visualisation in vivo à l'aide d'une sonde fluorescente ultra-rapide ciblant les mitochondries.  |  Pang, Q., et al. 2021. Analyst. 146: 3361-3367. PMID: 33861266
  13. Synthèse et relations structure-activité d'une série d'analogues de corticostéroïdes anti-inflammatoires, les androstane-17 bêta-carbothioates et -17 bêta-carbosélénoates halométhyliques.  |  Phillipps, GH., et al. 1994. J Med Chem. 37: 3717-29. PMID: 7966132

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Dimethylthiocarbamoyl chloride, 25 g

sc-252743
25 g
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