Date published: 2025-12-26

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Dimethylmalononitrile (CAS 7321-55-3)

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Numéro CAS:
7321-55-3
Masse Moléculaire:
94.11
Formule Moléculaire:
C5H6N2
Information supplémentaire:
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Le diméthylmalononitrile a trouvé son utilité en tant que réactif et catalyseur dans la synthèse organique, en particulier dans la production de produits chimiques spécialisés. Sa nature polyvalente l'a amené à faire l'objet d'études biochimiques et physiologiques approfondies dans le cadre d'applications de laboratoire. Le diméthylmalononitrile, un composé organique, présente une gamme variée d'applications dans le domaine de la chimie organique, servant de réactif précieux. Le mécanisme qui sous-tend l'action du diméthylmalononitrile impliquerait la génération d'un carbocation intermédiaire, pris ensuite pour cible par un nucléophile. On pense que ce mécanisme de réaction fondamental est à l'origine du large éventail d'applications observées pour le diméthylmalononitrile.


Dimethylmalononitrile (CAS 7321-55-3) Références

  1. Transnitrilation du diméthylmalononitrile en réactifs d'aryle de Grignard et de lithium: Une méthode pratique pour la synthèse de l'aryle nitrile.  |  Reeves, JT., et al. 2015. J Am Chem Soc. 137: 9481-8. PMID: 26151426
  2. Transnitrilation catalysée par le rhodium d'acides boroniques aryliques avec le diméthylmalononitrile.  |  Malapit, CA., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 326-30. PMID: 26483150
  3. 1,4-Dicarbofonctionnalisation des réactifs 4-Fluoroaryl de Grignard et de Lithium avec des malononitriles disubstitués.  |  Malapit, CA., et al. 2017. J Org Chem. 82: 4993-4997. PMID: 28402664
  4. Addition catalysée par le rhodium d'acides aryl boroniques à des malononitriles 2,2-disubstitués.  |  Malapit, CA., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 6999-7002. PMID: 28493607
  5. Cyanoborylation régiosélective de vinylarènes catalysée par le cuivre et contrôlée par les réactifs.  |  He, SJ., et al. 2018. Org Lett. 20: 5208-5212. PMID: 30148637
  6. Cyanation C-H aromatique catalysée par le rhodium(iii) avec le diméthylmalononitrile comme agent de cyanuration.  |  Li, H., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 1209-1212. PMID: 30547172
  7. Synthèse de centres quaternaires porteurs de nitrile par une stratégie de transnitrilation et de relais d'anions pilotée par l'équilibre.  |  Alazet, S., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 10300-10304. PMID: 31083765
  8. Conception moléculaire d'émetteurs fluorescents retardés thermiquement activés pour des OLEDs rouge-orange à bande étroite, renforcée par une stratégie de cyano-fonctionnalisation.  |  Liu, Y., et al. 2021. Chem Sci. 12: 9408-9412. PMID: 34349914
  9. Synthèse régiospécifique de tétrazoles substitués par 2allylés et 5 via la réaction catalysée par le palladium de nitriles, d'azide de triméthylsilyle et d'acétates d'allyle  |  YS Gyoung, JG Shim, Y Yamamoto. 2000. Tetrahedron Letters. 41(21): 4193-4196.
  10. Synthèse de composés bisoxazolines non symétriques. Un moyen simple d'obtenir des ligands chiraux sur mesure  |  JI García, JA Mayoral, E Pires, I Villalba. 2006. Tetrahedron: Asymmetry. 17(15): 2270-2275.
  11. Rupture de la liaison C-C dans les réactions d'addition-élimination sur les nitriles  |   and Jean-Marc Mattalia, Paola Nava. 2019. European Journal of Organic Chemistry,. 2019(15): 2621-2628.
  12. Stratégie de cyanation-fonctionnalisation électrophile en une seule étape pour la synthèse de malononitriles disubstitués  |  LR Mills, SAL Rousseaux. 2019. Tetrahedron. 75(32): 4298-4306.
  13. Synthèse atroposélective évolutive du MRTX1719: un inhibiteur du complexe PRMT5/MTA  |  Michal Achmatowicz, Thomas Scattolin, David R. Snead, Dinesh J. Paymode, Sahar Roshandel, Chen Xie, Guihui Chen, and Cheng-yi Chen. 2023. Org. Process Res. Dev. 27(5): 954–971.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Dimethylmalononitrile, 5 g

sc-234756
5 g
$100.00