Date published: 2025-9-9

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Dimethyl malonate (CAS 108-59-8)

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Application(s):
Dimethyl malonate est un dérivé diester de l'acide malonique.
Numéro CAS:
108-59-8
Masse Moléculaire:
132.11
Formule Moléculaire:
C5H8O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le malonate de diméthyle est un composé chimique très utilisé dans le domaine de la synthèse organique. Il sert de réactif pour la synthèse de l'ester malonique, permettant la formation d'acides carboxyliques avec des longueurs de chaîne de carbone très contrôlées. Cet ester est également utilisé dans des réactions de formation de liaisons carbone-carbone telles que la condensation de Knoevenagel, contribuant ainsi à la synthèse de divers alcènes. Les chercheurs utilisent le malonate de diméthyle pour étudier les mécanismes des réactions de substitution nucléophile où il peut s'ajouter à des centres déficients en électrons. En outre, il sert de matière première pour la synthèse de nombreux composés hétérocycliques, qui présentent un intérêt pour le développement de nouveaux matériaux et de molécules ayant des applications industrielles potentielles. Le rôle du malonate de diméthyle dans l'étude de la chimie des polymères est également remarquable, en particulier dans la création de résines alkydes, qui sont utilisées pour étudier des revêtements et des adhésifs respectueux de l'environnement.


Dimethyl malonate (CAS 108-59-8) Références

  1. La succinate déshydrogénase favorise le réaménagement métabolique des mitochondries pour stimuler les macrophages inflammatoires.  |  Mills, EL., et al. 2016. Cell. 167: 457-470.e13. PMID: 27667687
  2. Recherches sur l'addition de Michael stéréosélective organocatalysée du malonate de diméthyle à un nitroalcène racémique: voie possible vers la structure centrale de la 4-méthylpregabaline.  |  Vargová, D., et al. 2018. Beilstein J Org Chem. 14: 553-559. PMID: 29623117
  3. L'inhibition de la succinate déshydrogénase par le malonate de diméthyle atténue les lésions cérébrales dans un modèle d'arrêt cardiaque chez le rat.  |  Xu, J., et al. 2018. Neuroscience. 393: 24-32. PMID: 30300703
  4. L'inhibiteur de la succinate déshydrogénase, le malonate de diméthyle, atténue les lésions hépatiques aiguës induites par le LPS/d-galactosamine chez la souris.  |  Yang, Y., et al. 2019. Innate Immun. 25: 522-529. PMID: 31474165
  5. Bmal1 intègre le métabolisme mitochondrial et l'activation des macrophages.  |  Alexander, RK., et al. 2020. Elife. 9: PMID: 32396064
  6. Les prodrogues ester du malonate à diffusion intracellulaire améliorée protègent contre les lésions d'ischémie et de reperfusion cardiaques in vivo.  |  Prag, HA., et al. 2022. Cardiovasc Drugs Ther. 36: 1-13. PMID: 32648168
  7. Le ciblage de la succinate déshydrogénase par des prodrogues à base d'ester de malonate diminue les lésions d'ischémie et de reperfusion rénales.  |  Beach, TE., et al. 2020. Redox Biol. 36: 101640. PMID: 32863205
  8. Effets protecteurs du malonate de diméthyle sur la neuroinflammation et la barrière hémato-encéphalique après un accident vasculaire cérébral ischémique.  |  Zhang, Z., et al. 2021. Neuroreport. 32: 1161-1169. PMID: 34334775
  9. Synthèse enzymatique de polyesters de malonate et leur utilisation comme matériaux de chélation des métaux.  |  Byrne, FP., et al. 2021. Green Chem. 23: 5043-5048. PMID: 34354544
  10. Le malonate de diméthyle ralentit l'accumulation de succinate et préserve la fonction cardiaque dans un modèle porcin de choc hémorragique.  |  Taghavi, S., et al. 2022. J Trauma Acute Care Surg. 93: 13-20. PMID: 35234713
  11. Addition de Michael asymétrique du malonate de diméthyle à la 2-cyclopentène-1-one catalysée par un complexe hétérobimétallique.  |  Fastuca, NJ., et al. 2020. Organic Synth. 97: 327-338. PMID: 35614904
  12. Synthèse d'indolizines substituées par des esters à partir de 2-propargyloxypyridines et de 1,3-dicarbonyles.  |  Anderson, CE., et al. 2022. J Org Chem. 87: 10241-10249. PMID: 35849640
  13. Synthèse totale asymétrique de la (+)-Alstonlarsine A.  |  Yao, JJ., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 14396-14402. PMID: 35894835
  14. Le niveau de succinate est augmenté et la succinate déshydrogénase exerce des activités catalytiques avant et arrière dans le tissu cardiaque stimulé par les lipopolysaccharides: Le rôle protecteur du malonate de diméthyle.  |  Wang, Y., et al. 2023. Eur J Pharmacol. 940: 175472. PMID: 36549501

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Dimethyl malonate, 250 ml

sc-239778
250 ml
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Dimethyl malonate, 1 L

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1 L
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