Date published: 2025-10-3

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Dimethyl-1,3-acetonedicarboxylate (CAS 1830-54-2)

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Noms alternatifs:
Dimethyl-3-oxoglutarate; Acetone dicarboxylic acid
Numéro CAS:
1830-54-2
Masse Moléculaire:
174.15
Formule Moléculaire:
C7H10O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le diméthyl-1,3-acétonedicarboxylate est un composé naturel dérivé de la fermentation du glucose par l'espèce de levure Pichia pastoris. Cet acide dicarboxylique à cinq carbones contient un groupe ester de méthyle en position 3, ce qui lui confère une polyvalence remarquable et des applications très variées dans l'industrie chimique. En tant que réactif, il contribue à la formation de composés tels que les acides aminés et les peptides. En outre, son implication s'étend à la création de polymères, de surfactants et d'autres matériaux. La recherche scientifique a largement exploré la structure et les propriétés uniques du carboxylate de diméthyle-1,3-acétone, ce qui confirme son importance. En tant que participant à la synthèse de divers composés organiques, tels que les esters, les amides et les nitriles, son importance devient encore plus évidente.


Dimethyl-1,3-acetonedicarboxylate (CAS 1830-54-2) Références

  1. Synthèse pratique de N-Benzyl-1,4-dihydropyridines, de cyclohexénones et de dérivés du Bicyclo[3.3.1]nonan-3-one à partir de 1-Aza-1,3-butadiènes.  |  Geirsson, JK. and Johannesdottir, JF. 1996. J Org Chem. 61: 7320-7325. PMID: 11667657
  2. Nouvelles dihydropyridones hypoglycémiantes découvertes par sérendipité à partir d'une alkylation O- versus C dans la synthèse d'antagonistes VMAT2.  |  Xie, Y., et al. 2008. Bioorg Med Chem Lett. 18: 5111-4. PMID: 18752945
  3. Catalyse de l'éther silylique de diphénylprolinol dans une réaction de cycloaddition [3 + 3] asymétrique de carbo formel via une condensation de Michael/Knoevenagel en domino.  |  Hayashi, Y., et al. 2009. Org Lett. 11: 45-8. PMID: 19053718
  4. Réactions de 3-acylchromones avec le 1,3-acétonedicarboxylate de diméthyle et le 1,3-diphénylacétone: synthèse en une seule étape de 2-hydroxybenzophénones fonctionnalisées, de 6H-benzo[c]chromènes et de benzo[c]coumarines.  |  Iaroshenko, VO., et al. 2012. Org Biomol Chem. 10: 9344-8. PMID: 23104252
  5. L'échafaudage d'aminobenzosubérone en tant qu'outil chimique modulaire pour l'inhibition des aminopeptidases M1 importantes sur le plan thérapeutique.  |  Salomon, E., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 30314342
  6. La cycloisomérisation/cycloaddition médiée par l'or(I) permet des synthèses bioinspirées des néonectrolides B-E et de leurs analogues.  |  Purgett, TJ., et al. 2019. J Am Chem Soc. 141: 15135-15144. PMID: 31469554
  7. Coumarines hélicoïdales polarisées: réarrangement sigmatropique [1,5] et transfert intramoléculaire de protons à l'état excité.  |  Kielesiński, Ł., et al. 2021. J Org Chem. 86: 6148-6159. PMID: 33830755
  8. Réduction asymétrique autonome de β-cétoesters catalysée par une nouvelle et robuste alcool déshydrogénase thermophile co-immobilisée avec du NADH.  |  Orrego, AH., et al. 2021. Catal Sci Technol. 11: 3217-3230. PMID: 34094502
  9. Conception, synthèse et caractérisation in vitro et in vivo de nouveaux analogues de la mémantine pour la maladie d'Alzheimer.  |  Turcu, AL., et al. 2022. Eur J Med Chem. 236: 114354. PMID: 35453065
  10. Poly(β-thioéther ester) chimiquement recyclables basés sur des diols kétaux spirocycliques rigides dérivés de l'acide citrique.  |  Sedrik, R., et al. 2022. Biomacromolecules. 23: 2685-2696. PMID: 35617050
  11. Développement de glucosides amphiphiles dérivés du 1,3-acétonedicarboxylate (ACA) pour l'étude des protéines membranaires.  |  Lee, HJ., et al. 2022. Chem Sci. 13: 5750-5759. PMID: 35694361
  12. Inhibiteur principal de la série AVG, efficace par voie orale, ciblant une interface dynamique dans la polymérase du virus respiratoire syncytial.  |  Sourimant, J., et al. 2022. Sci Adv. 8: eabo2236. PMID: 35749502

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