Structure moléculaire de Diethyl acetylenedicarboxylate, Numéro CAS: 762-21-0
Diethyl acetylenedicarboxylate (CAS 762-21-0)
Noms alternatifs:
Diethyl 2-butynedioate
Application(s):
Diethyl acetylenedicarboxylate est un réticulant protéique
Numéro CAS:
762-21-0
Masse Moléculaire:
170.16
Formule Moléculaire:
C8H10O4
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L'acétylènedicarboxylate de diéthyle est largement utilisé dans la recherche en chimie organique, en particulier dans la synthèse de composés organiques cycliques et acycliques. Son rôle de diénophile dans les réactions de Diels-Alder est particulièrement intéressant car il contribue à la formation de structures moléculaires complexes qui sont utiles dans diverses études chimiques. En outre, l'acétylènedicarboxylate de diéthyle est impliqué dans l'étude des réactions d'addition de Michael, où il agit en tant que composant électrophile. Ce composé est également utilisé dans la synthèse d'hétérocycles, qui sont fondamentaux dans l'étude de la réactivité et du mécanisme chimiques. La recherche sur l'acétylènedicarboxylate de diéthyle permet de mieux comprendre les interactions moléculaires et les voies de réaction, ce qui est essentiel pour la conception de nouvelles méthodologies de synthèse.
Diethyl acetylenedicarboxylate (CAS 762-21-0) Références
- Addition nucléophile surprenante d'aminochlorocarbènes sur l'acétylènedicarboxylate de diéthyle et sur le chlorure d'oxalyle: quinoléines et benzo[1,4]diazépines à partir de N-alkylformanilides et de chlorure d'oxalyle en présence de la base de Hünig. | Cheng, Y., et al. 2003. Org Biomol Chem. 1: 3605-10. PMID: 14599025
- Comparaison structure-activité des propriétés cytotoxiques du maléate de diéthyle et de molécules apparentées: identification de l'acétylènedicarboxylate de diéthyle comme agent de réticulation thiol. | West, JD., et al. 2011. Chem Res Toxicol. 24: 81-8. PMID: 21105742
- Anti-carbozincation non catalysée sans précédent de l'acétylènedicarboxylate de diéthyle par transfert radicalaire du groupe alkylzinc. | Maury, J., et al. 2011. Org Lett. 13: 1884-7. PMID: 21388206
- Toxicité accrue des réticulateurs de protéines divinyl sulfone et diéthyl acétylenedicarboxylate par rapport aux électrophiles monofonctionnels apparentés. | West, JD., et al. 2011. Chem Res Toxicol. 24: 1457-9. PMID: 21812477
- Des électrophiles bifonctionnels relient les thiorédoxines à des partenaires relais d'oxydoréduction dans les cellules. | Naticchia, MR., et al. 2013. Chem Res Toxicol. 26: 490-7. PMID: 23414292
- Différences de toxicité prononcées entre les réticulants protéiques homobifonctionnels et les électrophiles monofonctionnels analogues. | Spencer, MK., et al. 2013. Chem Res Toxicol. 26: 1720-9. PMID: 24138115
- Synthèse de nouveaux dérivés hautement fonctionnalisés de la 4-thiazolidinone à partir de 4-phényl-3-thiosémicarbazones. | Benmohammed, A., et al. 2014. Molecules. 19: 3068-83. PMID: 24619352
- Dérivés de Furan-2(5H)-one trisubstitués en 3,4,5: Synthèse efficace en une seule étape et évaluation de l'activité cytotoxique. | Basyouni, WM., et al. 2015. Drug Res (Stuttg). 65: 473-8. PMID: 25207706
- Activation des alcynes et réorganisation polyédrique dans les clusters d'osmium coiffés de benzothiazolate lors de la réaction avec l'acétylènedicarboxylate de diéthyle (DEAD) et le propiolate d'éthyle. | Mahid Uddin, K., et al. 2017. Dalton Trans. 46: 13597-13609. PMID: 28952645
- Fabrication écologique de nanoparticules de cobalt à l'aide d'un extrait aqueux de Zingiber riche en antioxydants et leurs applications catalytiques pour la synthèse de pyrano[2,3-c]pyrazoles. | Mianai, RS., et al. 2019. Comb Chem High Throughput Screen. 22: 18-26. PMID: 30848196
- Une réaction multicomposante catalysée par un acide de Brønsted pour la synthèse de dérivés γ-Lactame hautement fonctionnalisés. | Corte, XD., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31416281
- Exploration des différences entre l'addition d'amines et de thiolates aux acétylènedicarboxylates. | Crumbie, RL., et al. 2019. J Org Chem. 84: 14602-14610. PMID: 31617716
- Synthèse chimiosélective contrôlée par le substituant de pyridones multisubstituées par le biais d'une réaction en cascade à trois composants en une seule étape. | Liu, S., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 1130-1134. PMID: 31956881
- Spiropolymérisation multicomposante de diisocyanures, d'acétylènedicarboxylate de diéthyle et de quinones halogénées. | Zhu, G., et al. 2021. Macromol Rapid Commun. 42: e2100029. PMID: 33987894
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| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
Diethyl acetylenedicarboxylate, 5 g | sc-234652 | 5 g | $23.00 | |||
Diethyl acetylenedicarboxylate, 25 g | sc-234652A | 25 g | $72.00 |