Date published: 2025-9-7

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Dicoumarol (CAS 66-76-2)

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Noms alternatifs:
Dicumarol; 3,3′-Methylenebis(4-hydroxycoumarin); Bishydroxycoumarin
Application(s):
Dicoumarol est un inhibiteur de la réductase
Numéro CAS:
66-76-2
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
336.29
Formule Moléculaire:
C19H12O6
Information supplémentaire:
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Le dicoumarol est un inhibiteur de la réductase qui possède des propriétés anticoagulantes. Le dicoumarol contribue également à l'induction de l'apoptose par la stimulation des voies SAPK-JNK et NF-κB. Il n'a aucun effet sur la phosphorylation de P38 ou l'activation d'AKT. En outre, il a été démontré que le dicoumarol bloque la mono-ADP-ribosylation dépendante de la bréfeldine A in vitro et le désassemblage des golgi dans les cellules vivantes. Le dicoumarol est un inhibiteur de la NQO1. Le dicoumarol est un puissant inhibiteur de la NADH:quinone oxydoréductase (NQO1), présentant une inhibition compétitive avec des valeurs IC50 de 2,6 nM en l'absence de 2 μM de BSA, et de 404 nM en sa présence. Ce composé démontre des effets antiprolifératifs significatifs sur les cellules pancréatiques MIA PaCa-2 et les cellules de carcinome du côlon HCT116, avec des valeurs IC50 de 52 μM et 19 μM, respectivement, après une période d'incubation de 96 heures.


Dicoumarol (CAS 66-76-2) Références

  1. Les inhibiteurs de la quinone réductase bloquent les voies SAPK/JNK et NFkappaB et potentialisent l'apoptose.  |  Cross, JV., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 31150-4. PMID: 10531305
  2. L'activité de la NAD(P)H:Quinone oxydoréductase est le principal déterminant de la cytotoxicité de la bêta-lapachone.  |  Pink, JJ., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 5416-24. PMID: 10681517
  3. L'activation transitoire des kinases Jun N-terminales et la protection contre l'apoptose par le récepteur du facteur de croissance I analogue à l'insuline peuvent être supprimées par le dicumarol.  |  Krause, D., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 19244-52. PMID: 11278392
  4. Les quinones réactives régulent différemment les kinases de stress SAPK/JNK et p38/mHOG.  |  Seanor, KL., et al. 2003. Antioxid Redox Signal. 5: 103-13. PMID: 12626122
  5. Le dicoumarol modifie l'état redox cellulaire et inhibe le facteur nucléaire kappa B pour renforcer l'apoptose induite par le trioxyde d'arsenic.  |  Jing, YW., et al. 2004. Acta Biochim Biophys Sin (Shanghai). 36: 235-42. PMID: 15202509
  6. Le dicoumarol soulage le blocage G0/1 induit par le retrait du sérum dans les cellules HL-60 par un mécanisme dépendant du superoxyde.  |  Bello, RI., et al. 2005. Biochem Pharmacol. 69: 1613-25. PMID: 15896341
  7. Le dicoumarol régule à la baisse l'expression de l'ARNm du PTTG1/Securin humain par le biais de l'inhibition de Hsp90.  |  Hernández, A., et al. 2008. Mol Cancer Ther. 7: 474-82. PMID: 18347135
  8. Le dicoumarol active les canaux cationiques perméables au Ca2+, déclenchant un brouillage de la membrane cellulaire des érythrocytes.  |  Qadri, SM., et al. 2011. Cell Physiol Biochem. 28: 857-64. PMID: 22178938
  9. Le dicoumarol inhibe la NAD(P)H:quinone oxydoréductase de rat in vitro et induit son expression in vivo.  |  Stiborova, M., et al. 2014. Neuro Endocrinol Lett. 35 Suppl 2: 123-32. PMID: 25638376
  10. Détermination du dicoumarol dans Melilotus officinalis L. au moyen d'une extraction en phase solide par polymère à imprégnation moléculaire couplée à une chromatographie liquide à haute performance.  |  Hroboňová, K., et al. 2018. J Chromatogr A. 1539: 93-102. PMID: 29395163
  11. Le dicoumarol inhibe les processus d'exportation médiés par la protéine de résistance aux médicaments 1 dans les astrocytes primaires de rat en culture.  |  Raabe, J., et al. 2019. Neurochem Res. 44: 333-346. PMID: 30443714
  12. Caractérisation des inhibiteurs chimiques de la mono-ADP-ribosylation activée par la bréfeldine A.  |  Weigert, R., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 14200-7. PMID: 9162051
  13. Action coordonnée des glutathion S-transférases (GST) et de la protéine de résistance aux médicaments multiples 1 (MRP1) dans la détoxification des médicaments antinéoplasiques. Mécanisme de la résistance au chlorambucil associée à la GST A1-1 et à la MRP1 dans les cellules de carcinome mammaire MCF7.  |  Morrow, CS., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 20114-20. PMID: 9685354

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Dicoumarol, 500 mg

sc-205647
500 mg
$20.00

Dicoumarol, 5 g

sc-205647A
5 g
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