Date published: 2025-9-14

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(Diacetoxyiodo)benzene (CAS 3240-34-4)

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Noms alternatifs:
Iodobenzene diacetate; Bis(acetoxy)(phenyl)iodane
Application(s):
(Diacetoxyiodo)benzene est un oxydant utilisé dans le clivage des vic-glycols, les hydroxylations et d'autres réactions d'oxydation.
Numéro CAS:
3240-34-4
Pureté:
98%
Masse Moléculaire:
322.10
Formule Moléculaire:
C10H11IO4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (diacétoxyiodo)benzène, également connu sous le nom de DAIB, est un composé organo-iodé utilisé dans diverses applications de recherche scientifique. Par exemple, il est employé dans le clivage des vic-glycols, les hydroxylations et de nombreuses autres réactions d'oxydation. En outre, il peut être utilisé pour étudier l'inhibition des enzymes, les réactions catalysées par les enzymes, les voies de signalisation cellulaire, les effets du stress oxydatif sur les cellules et les effets des toxines sur les cellules. Le (diacétoxyiodo)benzène peut inhiber l'activité des enzymes impliquées dans le métabolisme des glucides, des lipides et des protéines, et interférer avec les voies de signalisation cellulaire. Il a également été rapporté qu'il induit un stress oxydatif dans les cellules et augmente la production d'espèces réactives de l'oxygène.


(Diacetoxyiodo)benzene (CAS 3240-34-4) Références

  1. Photolyse de 1-alkylcycloalkanols en présence de (diacétoxyiodo)benzène et d'I2. Sélectivité intramoléculaire dans les réactions de bêta-scission des radicaux intermédiaires 1-alkylcycloalkoxyl.  |  Aureliano Antunes, CS., et al. 2004. J Org Chem. 69: 5281-9. PMID: 15287771
  2. Fonctionnalisation sélective des liaisons C-H sp(3) adjacentes à l'azote à l'aide de (diacétoxyiodo)benzène (DIB).  |  Shu, XZ., et al. 2009. J Org Chem. 74: 7464-9. PMID: 19731925
  3. Umpolung de réactivité aux halogénures: alpha-halogénation électrophile efficace médiée par le benzène (diacétoxyiodo) des composés 1,3-dicarbonyle.  |  Akula, R., et al. 2009. Chem Commun (Camb). 6991-3. PMID: 19904371
  4. Préparation de l'acide 4,7-diphényl-1,10-phénanthroline-2,9-dicarboxylique catalysée par des porphyrines de fer(III) avec du (diacétoxyiodo)benzène.  |  Zhong, QD., et al. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 5532-5. PMID: 20692830
  5. Synthèse sans métal de pyrroles polysubstitués par réaction en cascade de 3-alcynylamines médiée par le (diacétoxyiodo)benzène.  |  Mo, DL., et al. 2011. Chem Asian J. 6: 3200-4. PMID: 21954112
  6. Synthèse organique utilisant le (diacétoxyiodo)benzène (DIB): Oxydation inattendue et nouvelle de 3-oxo-butanamides en 2,2-dihalo-N-phénylacétamides.  |  Liu, WB., et al. 2012. Beilstein J Org Chem. 8: 344-8. PMID: 22509203
  7. Réaction domino impliquant un réarrangement oxydatif promu par le (diacétoxyiodo)benzène: une nouvelle stratégie multicomposant et efficace pour la synthèse de N-nucléosides thiadiazoliques.  |  Siddiqui, IR., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 453-63. PMID: 23895355
  8. Halocyclisation régiosélective d'oléfines non fonctionnalisées promue par le (diacétoxyiodo)benzène.  |  Liu, GQ. and Li, YM. 2014. J Org Chem. 79: 10094-109. PMID: 25310379
  9. Réaction des éthynylcarbinols médiée par le (diacétoxyiodo)benzène: Accès aux α,α'-Diacetoxy Cétones et aux dérivés du glycérol.  |  Liu, QR., et al. 2015. J Org Chem. 80: 6496-501. PMID: 26011401
  10. Synthèse de 2,5-diaryloxazoles promue par l'iode(iii) sans métal.  |  Yang, X., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 3104-3108. PMID: 29645044
  11. Acétoxyaminoalkylation intermoléculaire d'α-diazoamides avec du (diacétoxyiodo)benzène et des amines.  |  Döben, N., et al. 2018. Org Lett. 20: 7933-7936. PMID: 30540484
  12. Synthèse de sels de triflate d'aryl(trifloxyalcényl)iodonium multifonctionnels.  |  Tóth, BL., et al. 2019. ACS Omega. 4: 9188-9197. PMID: 31460007
  13. Synthèse monopot de N-Iodo Sulfoximines à partir de sulfures.  |  Zupanc, A. and Jereb, M. 2021. J Org Chem. 86: 5991-6000. PMID: 33764766
  14. Estérification benzylique catalysée par photoredox via un croisement radical-polaire.  |  Maeda, B., et al. 2021. Org Lett.. PMID: 34132549
  15. Bromation chimiosélective d'alcynes terminaux par l'iode hypervalent.  |  Li, Y., et al. 2022. Front Chem. 10: 879789. PMID: 35464229

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(Diacetoxyiodo)benzene, 5 g

sc-255078
5 g
$20.00

(Diacetoxyiodo)benzene, 25 g

sc-255078A
25 g
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